トリミリスチンとは? わかりやすく解説

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トリミリスチン

分子式C45H86O6
その他の名称ミリスチン、トリミリスチン、Myristin、Trimyristin、Glyceryl trimyristate、Trimyristic acid glyceryl ester、Tritetradecanoic acid 1,2,3-propanetriyl ester、Glyceryltrimyristate、Trismyristic acid propane-1,2,3-triyl esterGlycerol trimyristate、Trimyristic acid 1,2,3-propanetriyl ester、ジナサン114、Dynasan-114、1-O,2-O,3-O-Tritetradecanoyl-L-glycerol、1-O,2-O,3-O-Trimyristoyl-L-glycerol、L-Glycerol 1,2,3-trimyristate、Glycerin trimyristate、L-Glycerol trimyristate、Glycerol 1,2,3-trimyristate
体系名:1-O,2-O,3-O-トリステトラデカノイルグリセロール、1-O,2-O,3-O-トリミリストイルグリセロール、グリセロール1,2,3-トリミリスタート、トリスミリスチン酸プロパン-1,2,3-トリイル、グリセロールトリミリスタート、トリミリスチン酸1,2,3-プロパントリイル、トリテトラデカン酸1,2,3-プロパントリイル、グリセリルトリミリスタート、トリミリスチン酸グリセリル、L-グリセロールトリミリスタート、1-O,2-O,3-O-トリステトラデカノイル-L-グリセロール、L-グリセロール1,2,3-トリミリスタート、1-O,2-O,3-O-トリミリストイル-L-グリセロール、1-O,2-O,3-O-トリテトラデカノイル-L-グリセロール、グリセリントリミリスタート


トリミリスチン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/01/06 01:20 UTC 版)

トリミリスチン[1]
識別情報
CAS登録番号 555-45-3 
PubChem 11148
ChemSpider 10675 
UNII 18L31PSR28 
EC番号 209-099-7
特性
化学式 C45H86O6
モル質量 723.16 g mol−1
外観 白色から黄灰色の固体
匂い ナツメグ様
密度 0.862 g/cm3 (20 °C)[4]
0.8848 g/cm3 (60 °C)[2]
融点

58.5 °C, 332 K, 137 °F (
at 760 mmHg[2] [4][5])

沸点

311 °C, 584 K, 592 °F (at 760 mmHg[2])

溶解度 アルコールリグロインに若干溶ける。
ジエチルエーテルアセトンベンゼン[2]ジクロロメタンクロロホルムに溶ける。
屈折率 (nD) 1.4428 (60 °C)[2]
構造
結晶構造 三斜晶系 (β-型)[3]
空間群 P1 (β-型)[3]
格子定数 (a, b, c) a = 12.0626 Å Å,b = 41.714 Å Å,c = 5.4588 Å (β-型)[3] Å
格子定数 (α, β, γ) α = 73.888°, β = 100.408°, γ = 118.274°
熱化学
標準生成熱 ΔfHo −2355 kJ/mol[6]
標準燃焼熱 ΔcHo 27643.7 kJ/mol[6]
標準モルエントロピー So 1246 J/mol·K (liquid)[6]
標準定圧モル比熱, Cpo 1013.6 J/mol·K (β-型, 261.9 K)
1555.2 J/mol·K (331.5 K)[5][6]
危険性
安全データシート(外部リンク) [7]
NFPA 704
0
1
0
引火点 110 °C (230 °F; 383 K)
発火点 421.1 °C (790.0 °F; 694.2 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリミリスチン(Trimyristin)はトリアシルグリセロールの一種。グリセリンミリスチン酸3分子が結合した構造をとる。白色から黄灰色の固体で水には溶けないが、エタノールベンゼンクロロホルムジクロロメタンエーテルには溶ける。

存在

トリミリスチンは、天然の多くの植物油中に見られる。

ナツメグからの単離

ナツメグの種子はトリミリスチンを含む。

ナツメグ粉末からのトリミリスチンの単離は、大学の初歩的な有機化学実験としてよく行われる。ナツメグの油脂は80%以上がトリミリスチンで構成されているため、天然化合物の抽出としては非常に単純である。トリミリスチンは、乾燥粉末ナツメグ全体の質量の20-25%を占める。分離は通常、水蒸気蒸留で行われ、エーテル抽出の後、蒸留することによって揮発性の溶媒を取り除き、精製される。トリミリスチンはエーテルに非常に溶けやすいため、室温でジエチルエーテルを用いてでも行うことができる。比較的簡単で、実験技術の導入になるので、しばしばカリキュラムに取り入れられる[8]

関連項目

出典

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9638.
  2. ^ a b c d e f Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0 
  3. ^ a b c d Langevelde, A. van, Rene Peschar, and Henk Schenk. (2001). “Structure of-trimyristin and-tristearin from high-resolution X-ray powder diffraction data”. Acta Crystallographica Section B: Structural Science 57 (3): 372-377. doi:10.1107/S0108768100019121. 
  4. ^ a b Sharma, Someshower Dutt (2004年). “Phase Change Materials for Low Temperature Solar Thermal Applications”. http://www.eng.mie-u.ac.jp. Mie University. 2014年6月19日閲覧。
  5. ^ a b Charbonnet, Grace H., and W. S. Singleton. (1947). “Thermal properties of fats and oils”. Journal of the American Oil Chemists Society 24 (5): 140-142. doi:10.1007/BF02643296. 
  6. ^ a b c d Trimyristin in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-19)
  7. ^ MSDS of Trimyristin”. http://www.fishersci.ca. Fisher Scientific. 2014年6月19日閲覧。
  8. ^ Marcio C. S. de Mattos and David E. Nicodem (2002). “=Soap from nutmeg: An integrated introductory organic chemistry laboratory experiment”. Journal of chemical education 79 (1): 94. 


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