(-)-チフルアドムとは？わかりやすく解説

チフルアドム
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 N-[[5-(2-Fluorophenyl)-1-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-yl]methyl]thiophene-3-carboxamide;
データベースID
CAS番号;	83386-35-0
ATCコード	none
PubChem	CID: 115208
IUPHAR/BPS（英語版）	1667
ChemSpider	103084
UNII	TF8X866L0I
KEGG	D02694
ChEMBL	CHEMBL169703
化学的データ
化学式	C22H20FN3OS
分子量	393.48 g·mol−1
	SMILES O=C(NCC1N(c3ccccc3C(=N/C1)\c2ccccc2F)C)c4ccsc4;
	InChI InChI=1S/C22H20FN3OS/c1-26-16(13-25-22(27)15-10-11-28-14-15)12-24-21(17-6-2-4-8-19(17)23)18-7-3-5-9-20(18)26/h2-11,14,16H,12-13H2,1H3,(H,25,27) ; Key:NPGABYHTDVGGJK-UHFFFAOYSA-N ;
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チフルアドム（英：Tifluadom）はベンゾジアゼピン誘導体で特異な特性を持つ^[1]。ほとんどのベンゾジアゼピンと異なり、チフルアドムはGABA_A受容体には作用せず、代わりにκ-オピオイド受容体の選択的アゴニストである^[2]。動物では強力な鎮痛薬^[3]、利尿薬^[4]を持ち、鎮静薬や食欲増進薬としての作用も持つ^[5]^[6]。

チフルアドムには鎮痛作用や食欲増進作用など、医療用として期待される作用がいくつかあるが、κ-オピオイド作動薬には、不快や幻覚など、ヒトに悪影響をもたらす傾向があるため、これらの薬剤は科学研究にのみ使用される傾向がある。不快な作用は、ペンタゾシンやサルビノリンAのような他のκ-オピオイド受容体アゴニストを使用したときにみられるものと同様であり、モルヒネ誘発性多幸感とは逆と考えることができる。そのため、κアゴニストの乱用の可能性は極めて限定的であると考えられている。

脚注

^ US 4325957, Zeugner H, Roemer D, Liepmann H, Milkowski W, "2-Acylaminomethyl-1,4-benzodiazepine derivatives and their salts and pharmaceutical compositions thereof", issued 20 April 1982, assigned to Abbott Products GmbH
^ “Unexpected opioid activity in a known class of drug”. Life Sciences 31 (12–13): 1217–20. (1982). doi:10.1016/0024-3205(82)90346-0. PMID 6292610.
^ “Tifluadom's effects under electric shock titration and tail-immersion procedures in squirrel monkeys”. Life Sciences 39 (19): 1713–9. (November 1986). doi:10.1016/0024-3205(86)90089-5. PMID 3773641.
^ “Kappa opioid agonists and antagonists: effects on drinking and urinary output”. Appetite 5 (1): 7–14. (March 1984). doi:10.1016/s0195-6663(84)80044-6. PMID 6091543.
^ “The role of opioid receptor sub-types in tifluadom-induced feeding”. The Journal of Pharmacy and Pharmacology 36 (10): 683–6. (October 1984). doi:10.1111/j.2042-7158.1984.tb04843.x. PMID 6150086.
^ “Kappa opioids in rhesus monkeys. I. Diuresis, sedation, analgesia and discriminative stimulus effects.”. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 242 (2): 413–20. (August 1987). PMID 3612543.

[1] US 4325957, Zeugner H, Roemer D, Liepmann H, Milkowski W, "2-Acylaminomethyl-1,4-benzodiazepine derivatives and their salts and pharmaceutical compositions thereof", issued 20 April 1982, assigned to Abbott Products GmbH

[pmid6292610-2] “Unexpected opioid activity in a known class of drug”. Life Sciences 31 (12–13): 1217–20. (1982). doi:10.1016/0024-3205(82)90346-0. PMID 6292610.

[pmid3773641-3] “Tifluadom's effects under electric shock titration and tail-immersion procedures in squirrel monkeys”. Life Sciences 39 (19): 1713–9. (November 1986). doi:10.1016/0024-3205(86)90089-5. PMID 3773641.

[pmid6091543-4] “Kappa opioid agonists and antagonists: effects on drinking and urinary output”. Appetite 5 (1): 7–14. (March 1984). doi:10.1016/s0195-6663(84)80044-6. PMID 6091543.

[pmid6150086-5] “The role of opioid receptor sub-types in tifluadom-induced feeding”. The Journal of Pharmacy and Pharmacology 36 (10): 683–6. (October 1984). doi:10.1111/j.2042-7158.1984.tb04843.x. PMID 6150086.

[6] “Kappa opioids in rhesus monkeys. I. Diuresis, sedation, analgesia and discriminative stimulus effects.”. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 242 (2): 413–20. (August 1987). PMID 3612543.

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分子式：	C₂₂H₂₀FN₃OS
その他の名称：	N-[[[(2R)-5-(2-Fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin]-2-yl]methyl]-3-thiophenecarboxamide、(R)-(+)-チフルアドム、(R)-(+)-Tifluadom、(+)-チフルアドム
体系名：	N-[[[(2R)-5-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-メチル-1H-1,4-ベンゾジアゼピン]-2-イル]メチル]-3-チオフェンカルボアミド

分子式：	C₂₂H₂₀FN₃OS
その他の名称：	N-[[[(2S)-5-(2-Fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin]-2-yl]methyl]-3-thiophenecarboxamide、(S)-(-)-チフルアドム、(S)-(-)-Tifluadom、(-)-チフルアドム、N-[[(2S)-5-(2-Fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepine]-2-ylmethyl]thiophene-3-carboxamide、(2S)-チフルアドム、(2S)-Tifluadom
体系名：	N-[[[(2S)-5-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-メチル-1H-1,4-ベンゾジアゼピン]-2-イル]メチル]-3-チオフェンカルボアミド、N-[[(2S)-5-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-メチル-1H-1,4-ベンゾジアゼピン]-2-イルメチル]チオフェン-3-カルボアミド

分子式：	C₂₂H₂₀FN₃OS
その他の名称：	チフルアドム、Tifluadom、N-[[5-(2-Fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-methyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-yl]methyl]-3-thiophenecarboxamide
体系名：	N-[[5-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-メチル-1H-1,4-ベンゾジアゼピン]-2-イルメチル]チオフェン-3-カルボアミド、N-[[5-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-メチル-1H-1,4-ベンゾジアゼピン-2-イル]メチル]-3-チオフェンカルボアミド

表話編歴ベンゾジアゼピン系誘導体
1,4-ベンゾジアゼピン	ブロマゼパムカマゼパム（英語版）カルブラゼパムクロルジアゼポキシドシナゼパム（英語版）シノラゼパムクロナゼパムクロラゼプ酸シプラゼパムデロラゼパム（英語版）デモキセパムデバゼピド * ジアゼパムジクラゼパムドキセファゼパムエルファゼパムエチルカルフルゼペートエチルジラゼペートロフラゼプ酸エチルフルブロマゼパムフレタゼパムフルジアゼパムフルニトラゼパムフルラゼパムフルテマゼパム（英語版）フルトプラゼパムホサゼパム（英語版）ギダゼパムハラゼパムイクラゼパムケタゾラムロラゼパムロルメタゼパムルフラドム（英語版） * メクロナゼパムメダゼパムメニトラゼパムメタクラゼパム（英語版）モトラゼパム（英語版）ニメタゼパムニトラゼパムニトラゼペートノルダゼパム（英語版）ノルテトラゼパム（英語版）オキサゼパム（英語版）フェナゼパム（英語版）ピナゼパムピボキサゼパムプラゼパムプロフラゼパム（英語版）クアゼパム QH-II-66（英語版）レクラゼパム RO4491533（英語版） * Ro5-2904（英語版） Ro5-4864（英語版） * スラゼパムテマゼパムテトラゼパム（英語版）チフルアドム * トルファゼパム（英語版）ツクラゼパム（英語版）ウルダゼパム
1,5-ベンゾジアゼピン	アルフェンダザムクロバザム CP-1414S（英語版）ロフェンダザム（英語版）トリフルバザム
2,3-ベンゾジアゼピン*	ギリソパム GYKI-52466（英語版） GYKI-52895（英語版）ネリソパムタランパネル（英語版）トフィソパム
トリアゾロベンゾジアゼピン	アジナゾラム（英語版）アルプラゾラムエスタゾラムフルブロマゾラム（英語版）ピラゾラム（英語版）トリアゾラム
イミダゾベンゾジアゼピン	ブレタゼニル（英語版）クリマゾラム FG-8205（英語版）フルマゼニルイミダゼニル（英語版）イオマゼニル (¹²³I) L-655,708（英語版）ロプラゾラム（英語版）ミダゾラムレミマゾラム PWZ-029（英語版） Ro15-4513（英語版） Ro48-6791（英語版） Ro48-8684（英語版） Ro4938581（英語版）サルマゼニル（英語版） SH-053-R-CH3-2′F（英語版）
オキサゾロベンゾジアゼピン	クロキサゾラムフルタゾラムハロキサゾラムメキサゾラムオキサゾラム
チエノジアゼピン	ベンタゼパムブロチゾラムシクロチゾラム（英語版）クロチアゼパムエチゾラム JQ1 * オランザピン *
ピリドジアゼピン	ロピラゼパムザピゾラム
ピラゾロジアゼピン	ラゾバザム * リパゼパム（英語版）ゾラゼパム（英語版）ゾメバザム（英語版）ゾメタピン（英語版） *
ピロロジアゼピン	プレマゼパム
テトラヒドロイソキノベンゾジアゼピン	クラゾラム
ベンゾジアゼピン・プロドラッグ	アビザフォンリルマザホン
* 非定型活性プロフィール（GABAA受容体リガンドではない） Category:ベンゾジアゼピン系

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データベースID
CAS番号	83386-35-0
ATCコード	none
PubChem	CID: 115208
IUPHAR/BPS（英語版）	1667
ChemSpider	103084
UNII	TF8X866L0I
KEGG	D02694
ChEMBL	CHEMBL169703
化学的データ
化学式	C₂₂H₂₀F N₃O S
分子量	393.48 g·mol⁻¹
SMILES O=C(NCC1N(c3ccccc3C(=N/C1)\c2ccccc2F)C)c4ccsc4
InChI InChI=1S/C22H20FN3OS/c1-26-16(13-25-22(27)15-10-11-28-14-15)12-24-21(17-6-2-4-8-19(17)23)18-7-3-5-9-20(18)26/h2-11,14,16H,12-13H2,1H3,(H,25,27) Key:NPGABYHTDVGGJK-UHFFFAOYSA-N
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