三省堂 大辞林

アニリン 2 [aniline]

独特の生臭いにおいのある無色油状の液体。有毒。化学式 C6H5NH2 水にわずかに溶け、弱い塩基性を示す。工業的にはニトロベンゼンを還元して得る。染料・医薬・化学薬品などの原料。

日本化学物質辞書Web

アニリン

分子式：	C6H7N
慣用名：	キアノール、アミノフェン、アミノベンゼン、フェニルアミン、Kyanol、Aniline、Aminophen、Benzenamine、Phenylamine、Aminobenzene、C.I.76000、1-Aminobenzene、3-Aminobenzene、4-Aminobenzene、Benzen-1-amine
体系名：	ベンゼン-1-アミン、3-アミノベンゼン、1-アミノベンゼン、4-アミノベンゼン、ベンゼンアミン、アニリン

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アニリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2011/06/18 19:03 UTC 版)

アニリン
別称 フェニルアミン アミノベンゼン ベンゼンアミン
識別情報
CAS登録番号	62-53-3
KEGG	C00292
SMILES NC1=CC=CC=C1
特性
化学式	C6H7N
外観	無色の液体
密度	1.0217 g/ml, 液体
融点	-6.3 ℃
沸点	184.13 ℃
水への溶解度	3.6 g/100 mL at 20 ℃
酸解離定数 pKa	27 (共役酸 pKa = 4.87)
塩基解離定数 pKb	9.4202
粘度	3.71 cP (3.71 ;mPa·s at 25 ℃
熱化学
標準燃焼熱 ΔcHo	-3394 kJ/mol
危険性
EU分類	Toxic (T) Carc. Cat. 3 Muta. Cat. 3 環境に危険 (N)
NFPA 704	2 3 0
Rフレーズ	R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50
Sフレーズ	（S1/2）, S26, S27, S36/37/39, S45, S46, S61, S63
関連する物質
関連する芳香族アミン	1-ナフチルアミン 2-ナフチルアミン
関連物質	フェニルヒドラジン ニトロソベンゼン ニトロベンゼン
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

アニリン (aniline) はベンゼンの水素原子の一つをアミノ基で置換した構造を持つ、芳香族化合物のひとつ。化学式 C₆H₅NH₂ で表される。分子量は 93.13、融点は −6 ℃、沸点は 184 ℃。アニリンはIUPAC命名法の許容慣用名であるが、系統名ではフェニルアミン (phenylamine) またはベンゼンアミン (benzenamine) となる。ほかに慣用名としてアミノベンゼン (aminobenzene) がある。

性質

無色透明の液体で可燃性である。水には難溶だが、アルコール、エーテル、ベンゼンには易溶。弱塩基性であり、塩酸との中和による塩（アニリン塩酸塩）は水に溶ける。毒性を持ち、接触、吸入により速やかに人体に吸収され、中毒症状を起こす。中毒によってメトヘモグロビンが生成され、高メトヘモグロビン血症によりチアノーゼや呼吸困難を起こし死に至ることもある。飲酒によって症状が悪化するので注意を要する。ビタミンCの摂取が有効である。

さらし粉を加えると赤紫色を呈するが、実験室ではニンヒドリン水溶液を加えて紫系色変化から確認することがある。 また、酸化させると黒くなり、染料や顔料に使われている（アニリンブラック）。無水酢酸を加えるとアセトアニリドになる。ベンゼンスルホン酸を加えるとアニリンベンゼンスルホン酸塩になる。

単独の素材として用いられることは少なく、染料、ゴムなどの化学製品、農薬や医薬品などを製造する際の中間物質として取り扱われている。

引火点70℃・発火点615℃で、消防法上の第4類危険物（第3石油類）に指定されている。

2008年度日本国内生産量は 349,253t、消費量は 55,421t である。

歴史

1826年、O.ウンフェルドルベンはインジゴを強く熱することで新しい有機化合物を得、これを「クリスタリン」と名付けた。1841年、K. フリッツェも同様の実験を行い、インジゴの原料となる植物「アニル（anil）」から「アニリン」の名を与えた。またこれと別に1834年にはフリードリッヒ・ルンゲがコールタールを蒸留した液体から新規物質を取り出し、「キアノール」と命名していた。後にA・W・ホフマンが彼らの実験を追試し、元素分析を行うことでこれらが全て同一の物質、アニリンであることを証明した。

1856年、当時18歳の少年化学者であったウィリアム・パーキンは、マラリアの特効薬であるキニーネを合成しようとアニリンを酸化する反応を試すうち、偶然紫色の染料を作り出した。彼は資産家であった親を説得し、この染料を作る工場を設立した。これが、以後数百種類製造されることになる合成染料の第1号である。