オキサロ酢酸とは？わかりやすく解説

オキサロ酢酸
	IUPAC名 2-オキソブタン二酸
	別称オキソコハク酸
識別情報
CAS登録番号	328-42-7
EC番号	206-329-8
KEGG	C00036
	SMILES OC(C(CC(O)=O)=O)=O;
特性
化学式	C4H4O5
モル質量	132.07g/mol
示性式	CH2CO(COOH)2
密度	? g/cm3
融点	161℃
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	-943.21 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	-1205.58 kJ/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オキサロ酢酸（オキサロさくさん、Oxaloacetic acid）は、ジカルボン酸の一種。IUPAC命名法では2-オキソブタン二酸 (2-oxobutanedioic acid) になる。旧名オキサル酢酸。

生化学

オキサロ酢酸は、クエン酸回路およびグリオキシル酸回路を構成する物質のひとつで、リンゴ酸がリンゴ酸デヒドロゲナーゼによって酸化されて生成する。オキサロ酢酸は、クエン酸シンターゼによってアセチルCoAと反応してクエン酸となる。

オキサロ酢酸は、ホスホエノールピルビン酸を経由して糖新生にも利用される^[1]^{[信頼性要検証]}。ピルビン酸は最初にミトコンドリアでピルビン酸カルボキシラーゼによってオキサロ酢酸に変換される。その間ATPが1分子加水分解される。そのときオキサロ酢酸は、ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼによって脱炭酸とリン酸化反応が同時に触媒され、細胞質にホスホエノールピルビン酸が生成する。ホスホエノールピルビン酸は、オキサロ酢酸の脱炭酸によって生じ、1分子のGTPを加水分解し、この反応はホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼによって触媒され、糖新生の律速段階となる^[2]。オキサロ酢酸はそのままではミトコンドリアの内膜を通過できないので、ミトコンドリアから細胞質へのホスホエノールピルビン酸の輸送は、リンゴ酸/ホスホエノールピルビン酸シャトルによって調停される。

オキサロ酢酸は、常温では不安定で、脱炭酸化が起きてピルビン酸となる。

線虫にオキサロ酢酸を摂取させると2mMolでは効果がなかったが8mMolで平均25%ほど寿命が伸びることがわかった。^[3]

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ケトン	ジルチアゼムメントンオキサロ酢酸シクロヘキサノンジンゲロール >>固有名詞 >>自然一覧 >>物質一覧 >>化合物一覧
ジカルボン酸	マロン酸 N-メチル-D-アスパラギン酸オキサロ酢酸テレフタル酸フマル酸 >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧

オキサロ酢酸

IUPAC名 2-オキソブタン二酸
別称オキソコハク酸
識別情報
CAS登録番号	328-42-7
EC番号	206-329-8
KEGG	C00036
SMILES OC(C(CC(O)=O)=O)=O
特性
化学式	C₄H₄O₅
モル質量	132.07g/mol
示性式	CH₂CO(COOH)₂
密度	? g/cm³
融点	161℃
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	-943.21 kJ/mol
標準燃焼熱 Δ_cH^o	-1205.58 kJ/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

表話編歴クエン酸回路
ピルビン酸 - アセチルCoA - オキサロ酢酸 - クエン酸 - cis-アコニット酸 - イソクエン酸 - オキサロコハク酸 - α-ケトグルタル酸 - スクシニルCoA - コハク酸 - フマル酸 - L-リンゴ酸
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