1999年–2000年: 批評的称賛
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「リース・ウィザースプーン」の記事における「1999年–2000年: 批評的称賛」の解説
1999年、スリラー・ドラマ映画『完全犯罪』でアレッサンドロ・ニヴォラと共に主演した。ウィザースプーンは恋人ニックと共に錆びれた小さな町から逃げようとするリサ役を演じた。同年、ドラマ映画『クルーエル・インテンションズ』でサラ・ミシェル・ゲラーとライアン・フィリップと共に主演した。この作品は18世紀のフランスの小説『危険な関係』を現代に置き換えたものである。『サンフランシスコ・クロニクル』紙はウィザースプーンのアネット・ハーグローヴ役の演技を称賛し「ウィザースプーンはこのような派手でない役がとても良く、小悪魔的表情をうまく作る」と記した。ウィザースプーンはこの映画のサウンドトラックのマーシー・プレイグラウンドのミュージック・ビデオにも出演した。その後、トム・ペロッタの1998年の小説『Election 』の映画化『ハイスクール白書 優等生ギャルに気をつけろ!』でマシュー・ブロデリックと共に主演した。意欲的で頑張り屋のトレイシー・フリック役を演じ、多くの批評的称賛を得て全米批評家協会賞とオンライン映画批評家協会から主演女優賞を受賞し、ゴールデングローブ賞に初めてノミネートされた他、インディペンデント・スピリット賞にもノミネートされ注目を集めた。また『プレミア』誌が選ぶ『100 Greatest Film Performances of All Time 』にランクインした。アレクサンダー・ペイン監督は「男性にとっては魅力的で、女性にとっては友達になりたいタイプ。ただしそれは単なる基礎である。彼女のように魅力とコミカルさを兼ね備えた人はいない。彼女は何でもできる」と語った。 『ハイスクール白書』での成功に関わらず、ウィザースプーンは役がはまり過ぎて次の仕事がなかなか見つからなかったとインタビューにて語った。ウィザースプーンは「私が演じた役はとても極端で、それが演技ではなく私自身だと考える人もいる。私はいくつでもオーディションを受けるつもりだったし、なぜ私が雇われなかったかをじっくり考える。興行収入女優の座を降りるつもりはなかったけれど、そうは考えなかった人もいる」と分析した。2000年、『アメリカン・サイコ』で助演し、『リトル★ニッキー』でカメオ出演した。また『フレンズ』第6シーズンでレイチェル・グリーン(ジェニファー・アニストン)の妹ジル役でゲスト出演した。翌2001年、アニメ映画『白鳥ルイの夢みるトランペット（英語版）』でセリーナ役の声を担当した。
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