金属水素化物による還元
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/05/31 14:33 UTC 版)
「ヒドリド還元」の記事における「金属水素化物による還元」の解説
水素がイオン化する場合、一般的にはプロトン、すなわちプラスの電荷をもった化学種として振る舞うことが多いが、水素原子よりも電気陰性度の小さな原子（アルミニウム、ホウ素等）と結合した水素は、マイナスの電荷を持った水素イオン、すなわちヒドリドとして働くことができる。 金属塩など無機化合物に対して、金属水素化物は良い還元剤として作用する。一方、ヒドリドイオン自体は必ずしも求核性が高いわけでは無いので、酸性度の高い化合物に対してはプロトンとの反応が先行する。それ故有機化学では、水素化ナトリウムはもっぱら塩基として利用される。 一方、化合物種によっては金属水素化物がヒドリド還元に利用される。アルデヒド（R2=H）と水素化アルミニウムリチウムとの反応を例にとると、アルデヒドのカルボニル炭素は求電子的であるためにアルミニウムに結合した水素（ヒドリド）が求核剤としてカルボニル炭素に求核攻撃する。また、同時にカルボニルの酸素原子はアルミニウムと結合を形成する。このようにして生成したアルコキシアルミニウム化合物を加水分解することで、アルコールが得られ、全体としてはアルデヒドがアルコールに還元されたことになる。
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