臭化エチルとは？わかりやすく解説

ブロモエタン
	優先IUPAC名 Bromoethane
	別称 Ethyl bromide ; Monobromoethane
識別情報
CAS登録番号	74-96-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1209224
ChEBI	CHEBI:47232;
ChEMBL	ChEMBL156378 ;
ChemSpider	6092 ;
ECHA InfoCard	100.000.751
EC番号	200-825-8;
KEGG	C19354 ;
MeSH	bromoethane
PubChem CID	6332;
RTECS number	KH6475000;
UNII	LI8384T9PH ;
国連/北米番号	1891
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020199 ;
	InChI InChI=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3 Key: RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CCBr ;
特性
化学式	C2H5Br
モル質量	108.97 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	エーテルのような
密度	1.46 g mL−1
融点	−120 ～ −116 °C
沸点	38.0 ～ 38.8 °C
水への溶解度	1.067 g/100 mL (0 °C) ; 0.914 g/100 mL (20 °C) ; 0.896 g/100 mL (30 °C)
溶解度	エタノール、ジエチルエーテル、クロロホルム、その他有機溶媒と混和
log POW	1.809
蒸気圧	51.97 kPa (at 20 °C)
kH	1.3 μmol Pa−1 kg−1
磁化率	-54.70·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.4225
粘度	402 Pa.s (at 20 °C)
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−97.6–93.4 kJ mol−1
標準定圧モル比熱, Cpo	105.8 J K−1 mol−1
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H302, H332, H351
予防報告	P210, P281
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 0
引火点	−23 °C (−9 °F; 250 K)
発火点	511 °C (952 °F; 784 K)
爆発限界	6.75–11.25%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	1.35 g kg−1 (経口, ラット)
半数致死濃度 LC50	26,980 ppm (ラット, 1時間); 16,230 ppm (マウス, 1時間); 4681 ppm (ラット); 2723 ppm (マウス)
LCLo (最低致死濃度)	3500 ppm (マウス); 24,000 ppm (モルモット, 30分); 7000 ppm (モルモット, >4.5時間)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 200 ppm (890 mg/m3)
REL	None established
IDLH	2000 ppm
関連する物質
関連するアルカン	ブロモメタン; ブロモヨードメタン; 1-ブロモプロパン; 2-ブロモプロパン; 2-ブロモ-2-メチルプロパン;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ブロモエタンはハロゲン化炭化水素系の有機化合物である。臭化エチルとも呼ばれ、EtBrと略されることがある。

合成

炭化水素の臭素化として最も一般的な方法を用いて合成されている。通常では、エチレンに臭化水素を付加させる方法が取られることが多い。

C
2H
4 + HBr → CH
3CH
2Br

安価な化合物であるため、研究室レベルで合成することはほとんどない。研究室レベルでは、三臭化リンや臭化チオニルをエタノールと反応させると得られる。エタノールと臭化水素を反応させても得られるが、副生成物としてジエチルエーテルも発生させてしまう。

利用

有機合成化学においては、ブロモエタンはC₂H₅⁺シントンとして用いられるが、実際にカチオンになっているわけではない。様々な反応に用いられ、例えばカルボン酸塩からのエチルエステル合成^[4]や擬似カルバニオンによるエチル化^[5]、チオ尿素のエチルイソチオウロニウム化^[6]、アミン類のエチル化によるエチルアミン合成^[7]などが知られている。

室温では液体であるが、非常に揮発性が高い。長年、強塩基として用いられてきたグリニャール試薬の調製などに使われてきた安価な試薬である。グリニャール試薬の調製例を以下に示す^[8]^[9]^[10]。

CH
3CH
2Br + Mg → CH
3CH
2MgBr

RC≡CH + CH
3CH
2MgBr → RC≡CMgBr + C
2H
6

このような利用法は、利便性などの点から有機リチウム化合物類が用いられるようになってきている。

安全性

一般的にハロゲン系炭化水素は健康に悪影響がある可能性があると考えられている。塩化物よりも臭化物の方がアルキル化剤としては優れていることもあり、暴露は最小限に留めるべきである。日本では毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている^[11]。

出典

^ “bromoethane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2012年6月15日閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0265
^ ^a ^b “Ethyl bromide”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2025年8月14日閲覧。
^ Petit, Y.; Larchevêque, M. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.401, 2004 (Vol. 75, p.37, 1998). (オンライン版)
^ Makosza, M.; Jonczyk, A. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.897, 1988 (Vol. 55, p.91, 1976). (オンライン版)
^ E. Brand, E.; Brand, F. C. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.440, 1955 (Vol. 22, p.59, 1942). (オンライン版)
^ Brasen, W. R; Hauser, C. R. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.582, 1963 (Vol. 34, p.58, 1954). (オンライン版)
^ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.925, 1988 (Vol. 50, p.97, 1970). (オンライン版)
^ A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.595, 1988 (Vol. 58, p.1, 1978). (オンライン版)
^ Newman, M. S.; Stalick, W. M. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.564, 1988 (Vol. 57, p.65, 1977). (オンライン版)
^ 日本国国立環境研究所 WebKis-Plus ブロモエタン

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[1] “bromoethane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2012年6月15日閲覧。

[PGCH-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0265

[IDLH-3] “Ethyl bromide”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2025年8月14日閲覧。

[esterification-4] Petit, Y.; Larchevêque, M. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.401, 2004 (Vol. 75, p.37, 1998). (オンライン版)

[alpha-ethylation-5] Makosza, M.; Jonczyk, A. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.897, 1988 (Vol. 55, p.91, 1976). (オンライン版)

[thiourea-6] E. Brand, E.; Brand, F. C. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.440, 1955 (Vol. 22, p.59, 1942). (オンライン版)

[amine-7] Brasen, W. R; Hauser, C. R. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.582, 1963 (Vol. 34, p.58, 1954). (オンライン版)

[alkyne-8] Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.925, 1988 (Vol. 50, p.97, 1970). (オンライン版)

[alkyne2-9] A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.595, 1988 (Vol. 58, p.1, 1978). (オンライン版)

[alkyne3-10] Newman, M. S.; Stalick, W. M. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.564, 1988 (Vol. 57, p.65, 1977). (オンライン版)

[web-kis-11] 日本国国立環境研究所 WebKis-Plus ブロモエタン

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分子式：	C₂H₅Br
その他の名称：	臭化エチル、ブロムエーテル、Bromoethane、Bromic ether、1-Bromoethane、Ethyl bromide、NCI-C-55481、Halon-2001、ハロン-2001
体系名：	1-ブロモエタン、エチルブロミド、ブロモエタン

液体に関連する言葉	細胞液胸液臭化エチル(しゅうかエチル) 血酢酸(さくさん) >>分子化学に関連する言葉
エチルに関連する言葉	ヘキサン酸エチル臭化エチル(しゅうかエチル) 酢酸2フェニルエチル 3フェニルプロペンサンエチル硝酸エチル >>同じ種類の言葉 >>化合物に関連する言葉


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臭化エチルとは？わかりやすく解説

しゅうか‐エチル〔シウクワ‐〕【臭化エチル】

ブロモエタン

ブロモエタン

合成

利用

安全性

出典

「臭化エチル」の例文・使い方・用例・文例

「臭化エチル」の関連用語

ブロモエタン


優先IUPAC名 Bromoethane^[1]
別称 Ethyl bromide^[2] Monobromoethane^[2]
識別情報
CAS登録番号	74-96-4
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1209224
ChEBI	CHEBI:47232
ChEMBL	ChEMBL156378
ChemSpider	6092
ECHA InfoCard	100.000.751
EC番号	200-825-8
KEGG	C19354
MeSH	bromoethane
PubChem CID	6332
RTECS number	KH6475000
UNII	LI8384T9PH
国連/北米番号	1891
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020199
InChI InChI=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3 Key: RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N
SMILES CCBr
特性
化学式	C₂H₅Br
モル質量	108.97 g mol⁻¹
外観	無色の液体
匂い	エーテルのような
密度	1.46 g mL⁻¹
融点	−120 ～ −116 °C
沸点	38.0 ～ 38.8 °C
水への溶解度	1.067 g/100 mL (0 °C) 0.914 g/100 mL (20 °C) 0.896 g/100 mL (30 °C)
溶解度	エタノール、ジエチルエーテル、クロロホルム、その他有機溶媒と混和
log P_OW	1.809
蒸気圧	51.97 kPa (at 20 °C)
k_H	1.3 μmol Pa⁻¹ kg⁻¹
磁化率	-54.70·10⁻⁶ cm³/mol
屈折率 (n_D)	1.4225
粘度	402 Pa.s (at 20 °C)
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	−97.6–93.4 kJ mol⁻¹
標準定圧モル比熱, C_p^o	105.8 J K⁻¹ mol⁻¹
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H302, H332, H351
予防報告	P210, P281
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 0
引火点	−23 °C (−9 °F; 250 K)
発火点	511 °C (952 °F; 784 K)
爆発限界	6.75–11.25%
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD₅₀	1.35 g kg⁻¹ (経口, ラット)
半数致死濃度 LC₅₀	26,980 ppm (ラット, 1時間) 16,230 ppm (マウス, 1時間) 4681 ppm (ラット) 2723 ppm (マウス)^[3]
LC_Lo (最低致死濃度)	3500 ppm (マウス) 24,000 ppm (モルモット, 30分) 7000 ppm (モルモット, >4.5時間)^[3]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 200 ppm (890 mg/m³)^[2]
REL	None established^[2]
IDLH	2000 ppm^[2]
関連する物質
関連するアルカン	ブロモメタンブロモヨードメタン 1-ブロモプロパン 2-ブロモプロパン 2-ブロモ-2-メチルプロパン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

臭化エチルとは？ わかりやすく解説

しゅうか‐エチル〔シウクワ‐〕【臭化エチル】

ブロモエタン

ブロモエタン

合成

利用

安全性

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