3,4-メチレンジオキシプロピオフェノン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/08/27 22:43 UTC 版)
| 3,4-メチレンジオキシプロピオフェノン | |
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1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)propan-1-one
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別称
1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-1-one
1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-propanone 5-Propionyl-1,3-benzodioxole MDP1P |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| バイルシュタイン | 165729 |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.044.473 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |
| 化学式 | C10H10O3 |
| モル質量 | 178.18 g mol−1 |
| 精密質量 | 178.1846 |
| 密度 | 1.21 g/mL |
| 融点 | 37 °C |
| 沸点 | 291 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
3,4-メチレンジオキシプロピオフェノン (3,4-Methylenedioxypropiophenone) または3,4-(メチレンジオキシフェニル)-1-プロパンオン (3,4-(Methylenedioxy)phenyl-1-propanone、MDP1P) は、コショウ属のいくつかの種で見られるフェニルプロパノイドであり、3,4-メチレンジオキシフェニル-2-プロパノンの異性体である。
天然の存在
コショウ属のPiper marginatumのケモタイプの研究で、この化合物は、精油の主成分を占めるか全く含まれていないかどちらかであることが明らかとなった[1][2]。南アメリカで収集された22のサンプルのうち、下記の領域で収集されたものは、乾燥葉質量に対する含有量が大きかった。マナウス (0.35%) 、メルガソ (0.348%) 、ベルテラ (0.33%) 、モンテ・アレグレ (0.241 - 0.266%) 、アルタ フロレスタ (0.123%) [2]。
利用
MDP1Pは、メチロンやその他の置換メチレンジオキシフェネチルアミン誘導体の合成の前駆体として用いられる。臭化エチルマグネシウムとピペロニロニトリルの間のグリニャール反応によって生成される。
出典
- ^ Ramos, L.S.; Silva, M.L.; Luz, A.I.R.; Zoghbi, M.G.B.; Maia, J. G. S. (1986). “Essential Oil of Piper marginatum”. Journal of Natural Products 49 (4): 712-713. doi:10.1021/np50046a033.
- ^ a b Andrade, Eloisa Helena; Carreirab, Lea Maria; Silva, Milton Helio; Silva, Joao Domingos; Bastos, Cleber N.; Sousae, Pergentino Jose; Guimaraes, Elsie F.; Maia, Jose Guilherme (2008). “Variability in Essential-Oil Composition of Piper marginatum sensu lato”. Chemistry & Biodiversity 5 (1): 197-208. doi:10.1002/cbdv.200890011. PMID 18205123.
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