ジヒドロフェルラ酸
| 分子式： | C10H12O4 |
| その他の名称： | 4-Hydroxy-3-methoxybenzenepropanoic acid、ジヒドロフェルラ酸、Dihydroferulic acid、3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid、3-Methoxy-4-hydroxybenzenepropionic acid、3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid、3-Methoxy-4-hydroxybenzenepropanoic acid、3-(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl)propanoic acid |
| 体系名： | 3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸、4-ヒドロキシ-3-メトキシベンゼンプロパン酸、3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロピオン酸、3-メトキシ-4-ヒドロキシベンゼンプロピオン酸、3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロパン酸、3-メトキシ-4-ヒドロキシベンゼンプロパン酸、3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロパン酸 |
3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロピオン酸
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/03/10 13:29 UTC 版)
| 3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロピオン酸 | |
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別称
ジヒドロフェルラ酸
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1135-23-5  |
| PubChem | 14340 |
| ChemSpider | 13701 |
| UNII | O01RNC700M |
| EC番号 | 214-489-5 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C10H12O4 |
| モル質量 | 196.21 g/mol |
| 外観 | 白色～うすい黄色粉末～結晶 |
| 密度 | 1.259±0.06 g/cm3 |
| 融点 | 87-93 °C, 360-366 K, 189-199 °F |
| 沸点 | 130-120 °C, 403-393 K, 266-248 °F |
| 危険性 | |
| 主な危険性 | 刺激性 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロピオン酸（HMPA）はクロロゲン酸やクルクミン、フェルラ酸、γ-オリザノール、ヘスペリジン等のポリフェノール化合物を摂取したときの代謝産物の1つである。
HMPAは、3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロピオン酸の英名である3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acidの頭文字をとった略称であり、しばしば用いられることがある。
また、3月4日が「HMPAの日」として一般社団法人日本記念日協会が認定登録する記念日に登録されている。日付の由来は、3-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)Propionic Acidの頭の数字から。
3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロピオン酸（HMPA）を機能性関与成分とする機能性表示食品が複数存在している。
構造
HMPAはベンゼン環 (C6） に直鎖状プロパン (C3） が結合したフェニルプロパノイドである。
存在
黒酢[1]や樽酒[2]、味噌、ぬか漬けなどの発酵食品に存在する。またコーヒーを摂取した際のクロロゲン酸の体内動態に関する研究では、血中で最も濃度が高い化合物としてHMPAが検出されている。その他、クルクミン[3]、γ-オリザノール[4]、ヘスペリジン[5]などの共通の代謝産物としてHMPAが見出されている。
出典
- ^ Shimoji, Yumi; Tamura, Yoshitaka; Nakamura, Yoshimasa; Nanda, Kumiko; Nishidai, Shoko; Nishikawa, Yasushi; Ishihara, Nobuhiro; Uenakai, Kazuo et al. (2002-10-01). “Isolation and Identification of DPPH Radical Scavenging Compounds in Kurosu (Japanese Unpolished Rice Vinegar)”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 50 (22): 6501–6503. doi:10.1021/jf020458f. ISSN 0021-8561.
- ^ Takao, Yoshifumi; Yamada, Tasuku; Furukawa, Keiji; Mizoguchi, Haruhiko (2012). “Components of Taru-sake and their inhibitory effects on hiochi bacterial growth.” (英語). JOURNAL OF THE BREWING SOCIETY OF JAPAN 107 (11): 868–874. doi:10.6013/jbrewsocjapan.107.868. ISSN 0914-7314.
- ^ Tan, Suryani; Calani, Luca; Bresciani, Letizia; Dall’asta, Margherita; Faccini, Andrea; Augustin, Mary Ann; Gras, Sally L.; Del Rio, Daniele (2015-10-03). “The degradation of curcuminoids in a human faecal fermentation model” (英語). International Journal of Food Sciences and Nutrition 66 (7): 790–796. doi:10.3109/09637486.2015.1095865. ISSN 0963-7486.
- ^ Fujiwara, Shigeru; Sakurai, Shuichi; Sugimoto, Isao; Awata, Norio (1983). “Absorption and metabolism of .GAMMA.-oryzanol in rats.” (英語). Chemical and Pharmaceutical Bulletin 31 (2): 645–652. doi:10.1248/cpb.31.645. ISSN 0009-2363.
- ^ Roowi, Suri; Mullen, William; Edwards, Christine A.; Crozier, Alan (2009-05). “Yoghurt impacts on the excretion of phenolic acids derived from colonic breakdown of orange juice flavanones in humans” (英語). Molecular Nutrition & Food Research 53 (S1). doi:10.1002/mnfr.200800287. ISSN 1613-4125.
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