全国区タレントへ
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1997年、当時レギュラー出演していた『超!よしもと新喜劇』（毎日放送）でもオカマキャラを演じ、全国区で再ブレイク。登場時の声援は凄まじく、「HOT!HOT!」のギャグをする時には観客から手拍子までも起きた。 1999年10月、ココリコと共に初の冠番組『フジリコ』が日本テレビ系列にて放送開始。同月から『笑っていいとも!』に（フジテレビ）レギュラー出演。 2000年、浅倉大介のプロデュースによるシングル「ナンダカンダ」で歌手デビューし、同年『NHK紅白歌合戦』（NHK）に初出場。司会者からは「お笑い芸人がポップスの世界に殴り込んだ」と紹介された。その翌年にもRe:Japanのメンバーとして2年連続出場（ウルフルズとコラボレーション）し、「明日があるさ」を熱唱した。2002年2月14日、1stアルバム『ロミオ道行』をリリース。同アルバムを携えて、初のライブツアー「ロミオ道行〜タカシが街にやってきた！ツアー〜」を開催。2会場で追加公演が決定し、チケットが即日完売するほどの人気であった。2004年には上海、ロサンゼルスでもワールドツアーを行った。 2001年に放送を開始し、一時はゴールデンタイムに進出した『BEST HIT TV』シリーズ（テレビ朝日）でマシュー南というキャラクターで司会を務め、人気を集めた（後述）。 2004年1月より『乱歩R』（日本テレビ系列）でテレビドラマ初主演。同年、劇場版アニメ『マインド・ゲーム』で初声優を務める。
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