セフメタゾール
分子式: | C15H17N7O5S3 |
その他の名称: | セフメタゾール、CS-1170、Cefmetazole、SKF-83088、CMZ、(6R)-7α-[2-(Cyanomethylthio)acetylamino]-7β-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid、(6R,7S)-7-[[[(Cyanomethyl)thio]acetyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid、(6R)-7-[[[(Cyanomethyl)thio]acetyl]amino]-7β-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid、(6R,7S)-7-[2-[(Cyanomethyl)thio]acetylamino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-2-ene-2-carboxylic acid |
体系名: | (6R)-7-[[[(シアノメチル)チオ]アセチル]アミノ]-7β-メトキシ-3-[[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ]メチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸、(6R,7S)-7-[2-[(シアノメチル)チオ]アセチルアミノ]-7-メトキシ-3-[[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ]メチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタン-2-エン-2-カルボン酸、(6R,7S)-7-[[[(シアノメチル)チオ]アセチル]アミノ]-7-メトキシ-3-[[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ]メチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸、(6R)-7α-[2-(シアノメチルチオ)アセチルアミノ]-7β-メトキシ-3-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イルチオメチル)-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸 |
セフメタゾール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/07/27 22:39 UTC 版)
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IUPAC命名法による物質名 | |
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臨床データ | |
販売名 | セフメタゾン |
Drugs.com |
国別販売名(英語) International Drug Names |
MedlinePlus | a601206 |
法的規制 |
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投与経路 | 筋注・点滴静注 |
薬物動態データ | |
血漿タンパク結合 | 83.6-84.8 % |
代謝 | 代謝を受けず未変化体のまま排泄 |
排泄 | 尿中 |
識別 | |
CAS番号 |
56796-20-4 ![]() |
ATCコード | J01DC09 (WHO) |
PubChem | CID: 42008 |
DrugBank |
DB00274 ![]() |
ChemSpider |
38311 ![]() |
UNII |
3J962UJT8H ![]() |
KEGG |
D00910 ![]() |
ChEBI |
CHEBI:3489 ![]() |
ChEMBL |
CHEMBL1201195 ![]() |
化学的データ | |
化学式 | C15H17N7O5S3 |
分子量 | 471.53 g·mol−1 |
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セフメタゾール(Cefmetazole)はセファマイシン系の抗生物質で、通常、第2世代セファロスポリン系に分類される。術後感染予防抗菌薬の1つとして、日本化学療法学会/日本外科感染症学会のガイドラインで推奨されている抗生物質の1つである[1]。
効能・効果
- 適応菌種
- 適応症
副作用
セフメタゾールの化学構造は、他のいくつかのセファロスポリン系抗生物質と同様に、N-メチルチオテトラゾール(NMTTまたは1-MTT)側鎖を含んでいる。この抗生物質は体内で分解される際に、遊離したNMTTを放出し、低プロトロンビン血症(ビタミンKエポキシド還元酵素の阻害によるものと考えられる)や、アルデヒド脱水素酵素の阻害による、ジスルフィラム(抗酒薬)で生じるのと同様のエタノールとの反応を引き起こすことがある[2]。短腸症候群患者においてビタミンK欠乏による凝固異常を生じた報告がある[3]。
抗菌感受性スペクトラム
セフメタゾールは広域セフェム系抗菌薬 (βラクタム系抗生物質)であり,尿路感染症や皮膚感染症の原因菌に対して有効である。放線菌由来であるセファマイシン系の特徴として、嫌気性菌・腸内細菌・ESBLに対する感受性を持つことが多い。以下は、医学的に重要な数種の微生物に対する最小発育阻止濃度感受性データである。
- バクテロイデス・フラジリス: 0.06 - >256 µg/ml
- クロストリジウム・ディフィシル: 8 - >128 µg/ml
- 黄色ブドウ球菌: 0.5 - 256 µg/ml (メチシリン耐性黄色ブドウ球菌を含む)[4]
出典
- ^ “委員会報告・ガイドライン|委員会報告・ガイドライン|公益社団法人日本化学療法学会”. www.chemotherapy.or.jp. 2023年4月18日閲覧。
- ^ “Antibiotics, antifungals, and antivirals”. Goldfrank's toxicologic emergencies. New York: McGraw-Hill. (2006). pp. 847. ISBN 0-07-143763-0 2009年7月3日閲覧。
- ^ 充, 木村; 真実, 亀谷; 弘幸, 梶丸; 裕靖, 園山 (2019). “Nmtt基を有するセフェム系抗生物質の使用後に発生した血液凝固障害の1例”. 医学検査 68 (4): 781–785. doi:10.14932/jamt.19-33 .
- ^ “Cefmetazole, free acid Susceptibility and Concentration Range (μg/ml) Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data”. The Antimicrobial Index. TOKU-E (2020年1月6日). 2023年1月12日閲覧。
外部リンク
- 『嫌気性菌をめぐる複数菌感染』 - 好気性菌と嫌気性菌による複数感染に当抗生物質が効果を上げている実例などを提示。三共(現・第一三共)が企画、持田製薬の提供を得る形で1982年にヨネ・プロダクションにより制作された短編映画。『科学映像館』より
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