セフメノキシムとは？わかりやすく解説

セフメノキシム
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (6R,7R)-7-{[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-; 2-methoxyimino-acetyl]amino}-3-[(1-methyltetrazol-; 5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]; oct-2-ene-2-carboxylic acid;
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
薬物動態データ
生物学的利用能	100% (IM)
血漿タンパク結合	50% - 70%
代謝	ごくわずか
半減期	1 時間
排泄	腎臓、不変
データベースID
CAS番号;	65085-01-0
ATCコード	J01DD05 (WHO) S01AA31 (WHO), S02AA18 (WHO)
PubChem	CID: 9570757
DrugBank	DB00267
ChemSpider	7845223
UNII	KBZ4844CXN
KEGG	D07641
ChEBI	CHEBI:55490
ChEMBL	CHEMBL1201224
化学的データ
化学式	C16H17N9O5S3
分子量	511.55 g·mol−1
	SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)/c3nc(sc3)N)CSc4nnnn4C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C16H17N9O5S3/c1-24-16(20-22-23-24)33-4-6-3-31-13-9(12(27)25(13)10(6)14(28)29)19-11(26)8(21-30-2)7-5-32-15(17)18-7/h5,9,13H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,26)(H,28,29)/b21-8-/t9-,13-/m1/s1 ; Key:HJJDBAOLQAWBMH-YCRCPZNHSA-N ;
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セフメノキシム（英：Cefmenoxime）は第三世代セファロスポリン系抗生物質である^[1]。

合成

2-ヒドロキシイミノ-3-オキソブタン酸エチル(1)を硫酸ジメチルでアルキル化すると、(2Z)-2-メトキシイミノ-3-オキソブタン酸エチル(2)が得られる。臭素分子でハロゲン化すると、4-ブロモ-2-メトキシイミノ-3-オキソブタン酸エチル(3)が得られる。チオ尿素で処理すると、(Z)-2-(2-アミノ-4-チアゾリル)-2-メトキシイミノ酢酸エチル(4)が得られ、これをクロロアセチルクロリドと反応させてアミド(5)を得る。水酸化カリウムで鹸化すると(6)が得られ、これを五塩化リンでハロゲン化すると(7)になる。セファロスポリン中間体(8)とのアミド形成により、(9)が得られる。ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドで保護基を除去すると(10)が得られる。tert-ブチルエステルをトリフルオロ酢酸で脱保護し、(11)を得る。最後に、5-メルカプト-1-メチルテトラゾール(12)とのチオエーテル形成により、セフメノキシムの合成が完了する^[2]^[3]^[4]^[5]。

出典

^ “Cefmenoxime. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic use”. Drugs 34 (2): 188–221. (August 1987). doi:10.2165/00003495-198734020-00002. PMID 3304966.
^ US 4098888, Ochiai M, Okada T, Aki O, Morimoto A, Kawakita K, Matsushita Y, "Thiazolylacetamido cephalosporin type compounds", issued 7 April 1978, assigned to Takeda Pharmaceutical Co Ltd.
^ “New cephalosporin derivatives with high antibacterial activities”. Chemical & Pharmaceutical Bulletin 25 (11): 3115–3117. (November 1977). doi:10.1248/cpb.25.3115. PMID 603968.
^ “Synthesis and structure-activity relationships of 7 beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]cephalosporin derivatives. V. Synthesis and antibacterial activity of 7 beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-cephalosporin derivates and related compounds”. The Journal of Antibiotics 34 (2): 171–185. (February 1981). doi:10.7164/antibiotics.34.171. PMID 6271716.
^ “Synthesis and structure-activity relationships of 7 beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]cephalosporin derivatives. VI. Alternative syntheses of 7 beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido]cephalosporin derivatives”. The Journal of Antibiotics 34 (2): 186–192. (February 1981). doi:10.7164/antibiotics.34.186. PMID 6271717.

参考文献

“[Antibacterial activities of cefmenoxime against recent fresh clinical isolates from patients in sinusitis]”. The Japanese Journal of Antibiotics 48 (5): 602–609. (May 1995). PMID 7637194.
“Pharmacoeconomic analysis of cefmenoxime dual individualization in the treatment of nosocomial pneumonia”. The Annals of Pharmacotherapy 28 (3): 384–389. (March 1994). doi:10.1177/106002809402800316. PMID 8193431.
“Cefmenoxime in corneal organ culture”. Ophthalmologica 208 (5): 262–266. (1994). doi:10.1159/000310505. PMID 7816419.

外部リンク

DDB 30892

[Campoli-Richards_1987-1] “Cefmenoxime. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic use”. Drugs 34 (2): 188–221. (August 1987). doi:10.2165/00003495-198734020-00002. PMID 3304966.

[2] US 4098888, Ochiai M, Okada T, Aki O, Morimoto A, Kawakita K, Matsushita Y, "Thiazolylacetamido cephalosporin type compounds", issued 7 April 1978, assigned to Takeda Pharmaceutical Co Ltd.

[3] “New cephalosporin derivatives with high antibacterial activities”. Chemical & Pharmaceutical Bulletin 25 (11): 3115–3117. (November 1977). doi:10.1248/cpb.25.3115. PMID 603968.

[4] “Synthesis and structure-activity relationships of 7 beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]cephalosporin derivatives. V. Synthesis and antibacterial activity of 7 beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-cephalosporin derivates and related compounds”. The Journal of Antibiotics 34 (2): 171–185. (February 1981). doi:10.7164/antibiotics.34.171. PMID 6271716.

[5] “Synthesis and structure-activity relationships of 7 beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]cephalosporin derivatives. VI. Alternative syntheses of 7 beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido]cephalosporin derivatives”. The Journal of Antibiotics 34 (2): 186–192. (February 1981). doi:10.7164/antibiotics.34.186. PMID 6271717.

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[3]

[4]

[5]

分子式：	C₁₆H₁₇N₉O₅S₃
その他の名称：	セフメノキシム、SCE-1365、Cefmenoxime、(6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Aminothiazol-4-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid、(6R,7R)-7α-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-methoxyimino]acetylamino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid、CMX、7β-[[(Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazole-5-yl)thio]methyl]cepham-3-ene-4-carboxylic acid、(6R)-7α-[[(2-Amino-4-thiazolyl)[(Z)-methoxyimino]acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazole-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octa-2-ene-2-carboxylic acid
体系名：	7β-[[(Z)-(2-アミノ-4-チアゾリル)(メトキシイミノ)アセチル]アミノ]-3-[[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ]メチル]セファム-3-エン-4-カルボン酸、(6R,7R)-7-[[(Z)-(2-アミノチアゾール-4-イル)(メトキシイミノ)アセチル]アミノ]-3-[[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ]メチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸、(6R,7R)-7α-[2-(2-アミノ-4-チアゾリル)-2-[(Z)-メトキシイミノ]アセチルアミノ]-3-[[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ]メチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸、(6R)-7α-[[(2-アミノ-4-チアゾリル)[(Z)-メトキシイミノ]アセチル]アミノ]-3-[[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ]メチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸


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