セフルプレナムとは？わかりやすく解説

セフルプレナム
	IUPAC名 (6R,7R)-3-[(E)-3-[(2-amino-2-oxoethyl)-ethyl-methylazaniumyl]prop-1-enyl]-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(fluoromethoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
	別称 Antibiotic E 1077
識別情報
CAS登録番号	116853-25-9
PubChem	6536774
ChemSpider	5020189
UNII	098633Q42P
KEGG	D01054
ChEMBL	CHEMBL2074822
	SMILES O=C2N1/C(=C(/C=C/C[N+](CC(=O)N)(CC)C)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OCF)/c3nc(sn3)N)C([O-])=O ;
	InChI InChI=1S/C20H25FN8O6S2/c1-3-29(2,7-11(22)30)6-4-5-10-8-36-18-13(17(32)28(18)14(10)19(33)34)24-16(31)12(26-35-9-21)15-25-20(23)37-27-15/h4-5,13,18H,3,6-9H2,1-2H3,(H5-,22,23,24,25,27,30,31,33,34)/b5-4+,26-12-/t13-,18-,29?/m1/s1 Key: XAKKNLNAJBNLPC-MAYKBZFQSA-N ; InChI=1/C20H25FN8O6S2/c1-3-29(2,7-11(22)30)6-4-5-10-8-36-18-13(17(32)28(18)14(10)19(33)34)24-16(31)12(26-35-9-21)15-25-20(23)37-27-15/h4-5,13,18H,3,6-9H2,1-2H3,(H5-,22,23,24,25,27,30,31,33,34)/b5-4+,26-12-/t13-,18-,29?/m1/s1 Key: XAKKNLNAJBNLPC-MAYKBZFQBE ;
特性
化学式	C20H25FN8O6S2
モル質量	556.59 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

セフルプレナム（英：Cefluprenam）は第4世代のセファロスポリンである^[1]。今は存在しないCubist Pharmaceuticalsが2008年に特許を取得した^[2]。1997年の臨床試験では、セフルプレナムが細菌性肺炎に対して高い効果があることが示された^[3]。

脚注

^ PubChem. “Cefluprenam” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2022年8月3日閲覧。
^ EU patent 2379580B1, Pearson, Lee Andre; A. Chester Metcalf & Jing Li, "Novel antibacterial agents for the treatment of gram positive infections", published 2011-10-26, issued 2013-10-23
^ Shimada, K.; Ohmichi, M.; Sasaki, H.; Watanabe, A.; Sato, K.; Nagai, K.; Konishi, K.; Ohta, T. et al. (August 1997). “[Usefulness of 7 day therapy with cefluprenam in the management of respiratory tract infections]”. Kansenshogaku Zasshi. The Journal of the Japanese Association for Infectious Diseases 71 (8): 770–787. doi:10.11150/kansenshogakuzasshi1970.71.770. ISSN 0387-5911. PMID 9311195.

分子式：	C₂₀H₂₅FN₈O₆S₂
その他の名称：	セフルプレナム、Cefluprenam、[E,(-)]-3-[7β-[[(Z)-1-Oxo-2-[(fluoromethoxy)imino]-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)ethyl]amino]-4-(carboxylato)cepham-3-ene-3-yl]-N-methyl-N-ethyl-N-(carbamoylmethyl)-2-propene-1-aminium、E-1077、セフプレナム、Cefprenam、(7R)-7-[2-(5-アミノ-1,2,4-チアジアゾール-3-イル)-2-[(Z)-(フルオロメトキシ)イミノ]アセチルアミノ]-3-[(E)-3-[N-(アミノカルボニルメチル)-N-エチル-N-メチルアミニオ]-1-プロペニル]セファム-3-エン-4-カルボキシラート
体系名：	[E,(-)]-3-[7β-[[(Z)-1-オキソ-2-[(フルオロメトキシ)イミノ]-2-(5-アミノ-1,2,4-チアジアゾール-3-イル)エチル]アミノ]-4-(カルボキシラト)セファム-3-エン-3-イル]-N-メチル-N-エチル-N-(カルバモイルメチル)-2-プロペン-1-アミニウム


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