ヒドロキシ酸
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ヒドロキシ酸（ヒドロキシさん、hydroxy acid）はヒドロキシ基を併せ持つカルボン酸の総称であり、ヒドロキシカルボン酸、 オキシ酸、アルコール酸などと呼ばれる場合もある。ヒドロキシ酸類は生体内に広く分布する。
性質
一般にカルボン酸近傍にヒドロキシ基を持つヒドロキシ酸は誘起効果により、相当する単純なカルボン酸よりも高い酸性を示す。
また脱水反応により、ラクトンや不飽和カルボン酸を生成する。
- α-ヒドロキシ酸は脱水反応により二量化環化してラクチド化合物（2,5-ジオキソ-1,4-ジオキサン誘導体）を生成しやすい。
- β-ヒドロキシ酸は脱水反応により、β脱離により不飽和カルボン酸を生成しやすい。
- γ-ヒドロキシ酸は脱水反応により、自己環化して γ-ラクトンを生成しやすい。
- δ-ヒドロキシ酸は脱水反応により、自己環化して δ-ラクトンを生成しやすい。
生化学
ヒドロキシ酸類は TCA回路を初めとして生体内に広く分布している。一般に対応するケト酸から各種デヒドロゲナーゼより生成される。
利用
広く生体に見られる物質であり自己重合する性質も持ち合わせているので、近年ではヒドロキシ酸をモノマーとする生分解性プラスチックが注目を集めている。
代表的なヒドロキシ酸
脂肪族ヒドロキシ酸
- グリコール酸
- 乳酸
- タルトロン酸
- グリセリン酸
- ヒドロキシ酪酸
- リンゴ酸
- 酒石酸
- シトラマル酸
- クエン酸
- イソクエン酸
- ロイシン酸
- メバロン酸
- パントイン酸
- リシノール酸
- リシネライジン酸
- セレブロン酸
- キナ酸
- シキミ酸
芳香族ヒドロキシ酸
- モノヒドロキシ安息香酸誘導体
- ジヒドロキシ安息香酸誘導体
- トリヒドロキシ安息香酸誘導体
- フェニル酢酸誘導体
- ケイヒ酸、ヒドロケイヒ酸誘導体
関連項目
アルファヒドロキシ酸
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/07/31 09:48 UTC 版)
「ケミカルピーリング」の記事における「アルファヒドロキシ酸」の解説
アルファヒドロキシ酸（AHA）。これらはリンゴ酸、酒石酸（ブドウ）、クエン酸（レモンなど）、グリコール酸（サトウキビ）、乳酸のように果物に由来する。乳酸は単独か、アルファヒドロキシ酸と併用され副作用が少ない。合成の乳酸（l型・d型混在）より天然の乳酸（l型のみ）の方が刺激が弱い。10-15%濃度以上から専門家の施術となり、それ以下では一般的な家庭用の化粧品に含まれている。グリコール酸（後述）もこのグループに入るが濃度が高い場合強い剥離作用がある。 AHAは角質層の死んだ細胞を自然にはがすことを促す。フェルナンデスは毎日定常的に使うものではなく、AHAは一時的に週に数回にとどめて使うもので、紫外線を避ける必要があるので夜の使用を推奨している。 水などによる中和を必要とする。
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