エテンザミド エテンザミドの概要

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エテンザミド

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エテンザミド

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 2-エトキシベンザミド
臨床データ
投与経路	経口
薬物動態データ
代謝	肝臓
識別
CAS番号	938-73-8
ATCコード	N02BA07 (WHO)
PubChem	CID: 3282
KEGG	D01466
化学的データ
化学式	C9H11NO2
分子量	165.19 g·mol−1
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構造

サリチル酸のカルボキシ基とアンモニアがアミド結合した物が、サリチルアミドである。したがって、サリチル酸が持つ水酸基は、サリチルアミドにも残存している。この水酸基にエタノールをエーテル結合させた物が、エテンザミドである。

利用

日本でエテンザミドは、主に市販の頭痛薬や総合感冒薬として使用される薬の1つである。さらに、アセトアミノフェン、カフェインと共にエテンザミドも配合され、ACE処方として用いられる製剤も出回ってきた。剤形は主に錠剤や散剤であり、それらは経口投与で用いる。頭痛・歯痛・生理痛などの痛みや、発熱を抑えるために使用される場合が有る。

生理作用（作用機序と副作用）

エテンザミドは、他のサリチル酸誘導体と同様の作用機序で解熱・鎮痛作用を発現し、アセチルサリチル酸と同等の作用を持つ。ただし、アセチルサリチル酸は胃内で一部が加水分解されて、サリチル酸を遊離させて胃粘膜に障害を起こすのに対し、エテンザミドはサリチルアミドになるため、胃に対する副作用は比較的軽いとされている。一方で、サリチル酸系の解熱鎮痛消炎剤の共通の作用機序は、COXの阻害にある。したがって、プロスタグランディン類の全ての生合成を抑え込むため、消化管粘膜の防御因子の産生も抑え込まれるので、たとえエテンザミドであっても、COX阻害薬に共通する問題の1つである胃も含めた消化管障害の副作用は、免れない。無論、その他のCOX阻害薬に共通する副作用も、例えば、出血傾向、腎動脈収縮に伴う障害などが発生し得る。その他、予期の難しい副作用として、特異体質による副作用が稀に有り得る。

禁忌

原則として、アスピリン喘息の既往の有る者には禁忌である^{[注釈 1]}。同じく、COX阻害薬であるため、胎児の循環系に異常を来たす可能性が有るため、妊娠末期の女性にも禁忌である。また、小児のインフルエンザの解熱にも避ける。さらに、COX阻害薬の一般的な注意事項として、消化性潰瘍患者、出血傾向の患者、腎疾患患者、重度の肝疾患患者、重度の心疾患患者への投与は避ける。

薬物相互作用

ワーファリンなどの抗血小板薬、炭酸リチウム、チアジド系利尿薬などと相互作用を起こす場合がある。

毒性

マウスに経口投与した場合の半数致死量は549 (mg/kg)である^[1]。

脚注

[脚注の使い方]

注釈

1. ^ 簡単に言えば、アラキドン酸を代謝するCOXを阻害した結果として、アラキドン酸が余り、そのアラキドン酸を代謝する、もう1つの酵素のリポキシゲナーゼが産生するロイコトリエン類が増加し易い。ロイコトリエン類の中には、気道を狭めたり、気道の分泌物を増やす物も有るため、喘息発作が誘発される場合が有るためである。

出典

1. ^ 中毒データベース検索システム

外部リンク

• 名城大学

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表 話 編 歴 非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）（主にM01A,M02A,N02BA）
サリチル酸	アセチルサリチル酸（アスピリン） アロキシピリン ベノリラート ジフルニサル（英語版） エテンザミド サリチル酸マグネシウム サリチル酸メチル サルサラート（英語版） サリシン サリチルアミド サリチル酸ナトリウム
アリルアルカノイック酸	ジクロフェナク アセクロフェナク（英語版） アセメタシン アルクロフェナク エトドラク インドメタシン インドメタシンファルネシル アンフェナク ナブメトン オキサメタシン（英語版） プログルメタシン スリンダク トルメティン
2-アリルプロピオン酸 （プロフェン）	イブプロフェン アルミノプロフェン ベノキサプロフェン（英語版） カルプロフェン（英語版） デキシブプロフェン（英語版） デクスケトプロフェン（英語版） フェンブフェン フェノプロフェン フルノキサプロフェン（英語版） フルルビプロフェン イブプロキサム インドプロフェン（英語版）† ケトプロフェン ケトロラク ロキソプロフェン ミロプロフェン ナプロキセン オキサプロジン（英語版） ピルプロフェン（英語版） スプロフェン チアプロフェン酸 ザルトプロフェン
N-アリルアントラニル酸 （フェナム酸）	メフェナム酸 フルフェナム酸 メクロフェナム酸 トルフェナム酸
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)	フェニルブタゾン アンピロン アザプロパゾン クロフェゾン ケトフェニルブタゾン（英語版） スルピリン モフェブタゾン（英語版） オキシフェンブタゾン（英語版） アンチピリン スルフィンピラゾン
オキシカム	アンピロキシカム ピロキシカム ドロキシカム ロルノキシカム メロキシカム テノキシカム
COX-2選択的阻害薬	セレコキシブ デラコキシブ（英語版）‡ エトリコキシブ（英語版） フィロコキシブ（英語版）‡ ルミラコキシブ（英語版）† パレコキシブ（英語版） ロフェコキシブ† バルデコキシブ（英語版）†
スルホンアニリド	ニメスリド
局所適用製品	ベンダザック ジクロフェナク エトフェナム酸（英語版） フェルビナク フルルビプロフェン イブプロフェン インドメタシン ケトプロフェン ナプロキセン ピロキシカム スプロフェン ブロムフェナク
一酸化窒素供与型COX阻害薬	ナプロキシノド（英語版）
塩基性抗炎症薬	エモルファゾン（英語版） エピリゾール チアラミド（英語版）
その他	フルプロクアゾン ナブメトン
太字はグループで初期に発見された薬物。†承認取消あるいは市場撤退した薬、‡動物用医薬品。 カテゴリ