PDC酸化とは? わかりやすく解説

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クロム酸酸化

(PDC酸化 から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/11/24 14:36 UTC 版)

クロム酸酸化(-さんさんか)は六価クロム化合物を利用した酸化反応のことである。第1級アルコールからアルデヒドまたはカルボン酸、第2級アルコールからケトンへの酸化反応に利用されることが多い。その他、ベンジル位メチル基のカルボン酸への酸化、アリル位、ベンジル位のメチレン基カルボニル基への酸化などにも使用される。




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PDC酸化

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クロム酸酸化」の記事における「PDC酸化」の解説

PDC(Pyridinium Dichromate、二クロム酸ピリジニウム、(C5H5N+H)2・Cr2O2−71979年E. J. Coreyらによって調製された酸化剤無水クロム酸水溶液ピリジン加えると得られる結晶である。なお、無水クロム酸水溶液過剰のピリジン加えて得られる酸化試薬コーンフォース試薬(Cornforth reagent)と呼ばれ1962年にすでに報告されていたが、PDCはこの試薬活性種と考えられている。 PCC同様に試薬吸湿性無く普通に保管が可能である。反応性PCC類似しているが、PCCとは異なり中性試薬であるので酸性下で不安定な基質に対して使用できる。PDC酸化ではジクロロメタン溶媒として反応を行うが、ジメチルホルムアミド(DMF)を溶媒とすることもある。DMF溶媒とした場合には、第1級アリルアルコール第1級ベンジルアルコールアルデヒド酸化止まるが、それ以外第1級アルコールカルボン酸まで酸化される。ペースト状残渣発生を防ぐためにモレキュラーシーブなどを併用するのもPCCと同様である。

※この「PDC酸化」の解説は、「クロム酸酸化」の解説の一部です。
「PDC酸化」を含む「クロム酸酸化」の記事については、「クロム酸酸化」の概要を参照ください。

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