ジョーンズ酸化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/04/14 06:02 UTC 版)
有機化学の分野において、ジョーンズ酸化（ジョーンズさんか、英: Jones oxidation）とは、クロム酸を使って1級または2級アルコールをカルボン酸またはケトンに酸化する化学反応をいう[1][2][3][4][5][6][7]。この反応に使われる酸化剤、無水クロム酸の希硫酸溶液はジョーンズ試薬と呼ばれる。
- ^ Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. (1946). “13. Researches on acetylenic compounds. Part I. The preparation of acetylenic ketones by oxidation of acetylenic carbinols and glycols”. J. Chem. Soc.: 39. doi:10.1039/jr9460000039.
- ^ Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Sondheimer, F. (1949). “129. Researches on acetylenic compounds. Part XV. The oxidation of primary acetylenic carbinols and glycols”. J. Chem. Soc.: 604. doi:10.1039/jr9490000604.
- ^ Bladon, P; Fabian, Joyce M.; Henbest, H. B.; Koch, H. P.; Wood, Geoffrey W. (1951). “532. Studies in the sterol group. Part LII. Infra-red absorption of nuclear tri- and tetra-substituted ethylenic centres”. J. Chem. Soc.: 2402. doi:10.1039/jr9510002402.
- ^ Jones, E. R. H (1953). “92. The chemistry of the triterpenes. Part XIII. The further characterisation of polyporenic acid A”. J. Chem. Soc.: 457. doi:10.1039/jr9530000457.
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- ^ Jones, E. R. H (1953). “599. The chemistry of the triterpenes and related compounds. Part XIX. Further evidence concerning the structure of polyporenic acid A”. J. Chem. Soc.: 3019. doi:10.1039/jr9530003019.
- ^ Djerassi, C.; Engle, R.; Bowers, A. (1956). “The Direct Conversion of Steroidal Δ5-3β-Alcohols to Δ5- and Δ4-3-Ketones”. J. Org. Chem. 21 (12): 1547-1549. doi:10.1021/jo01118a627.
- 1 ジョーンズ酸化とは
- 2 ジョーンズ酸化の概要
ジョーンズ酸化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2013/02/09 04:03 UTC 版)
「第一級アルコールからカルボン酸への酸化」の記事における「ジョーンズ酸化」の解説
硫酸水溶液に三酸化クロムを溶かすとクロム酸 (H2CrO4) を含む赤みを帯びた溶液となる。これがジョーンズ試薬である。ジョーンズ試薬をアセトンの一級アルコール溶液に加えると（ジョーンズにより初めて報告された）、一級アルコールがカルボン酸に酸化される。この古典的手法は相当な量のエステルが形成するにも関わらず頻繁に使われている。 HollandとGilmanは、この副反応は第一級アルコールのアセトン溶液をできるだけ希釈したジョーンズ試薬に加えるという、"逆に添加する"手法にすることにより抑えられることを証明した。 ジョーンズ試薬を第二級アルコールとも反応しケトンを生じる。第一級および第二級アルコールを含む化合物にジョーンズ試薬を反応させるとケト酸が生成する。
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ジョーンズ酸化(Jones oxidation)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2018/11/24 14:36 UTC 版)
「クロム酸酸化」の記事における「ジョーンズ酸化(Jones oxidation)」の解説
ジョーンズ酸化は、1946年に E. R. H. Jones らによって報告された無水クロム酸の硫酸酸性溶液（ジョーンズ試薬）を酸化剤とし、アセトンを溶媒として用いる酸化反応である。第1級アルコールのカルボン酸への酸化、第2級アルコールからケトンへの酸化に利用される。無水クロム酸には目的物のケトンをさらに酸化する酸化力があるが、系内に溶媒として大過剰に存在するアセトンが優先的に酸化されるために過剰の反応を抑えることができる。
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