４‐ニトロアニリンとは？わかりやすく解説

4-ニトロアニリン
	優先IUPAC名 4-Nitroaniline
	系統名 4-Nitrobenzenamine
	別称 p-Nitroaniline ; 1-Amino-4-nitrobenzene ; p-Nitrophenylamine
識別情報
CAS登録番号	100-01-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	508690
ChEBI	CHEBI:17064 ;
ChEMBL	ChEMBL14282 ;
ChemSpider	13846959 ;
ECHA InfoCard	100.002.555
EC番号	202-810-1;
Gmelin参照	27331
KEGG	C02126;
PubChem CID	7475;
RTECS number	BY7000000;
UNII	1MRQ0QZG7G ;
国連/北米番号	1661
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8020961 ;
	InChI InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2 Key: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2 Key: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW ;
	SMILES c1cc(ccc1N)N(=O)=O ;
特性
化学式	C6H6N2O2
モル質量	138.12 g/mol
外観	黄色または褐色の粉末
匂い	わずかにアンモニア臭
密度	1.437 g/ml, 固体
融点	146 - 149 °C (文献値)
沸点	332 °C
水への溶解度	0.8 mg/ml at 18.5 °C (IPCS)
蒸気圧	0.00002 mmHg (20°C)
磁化率	−66.43·10−6 cm3/mol
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	Toxic
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H301, H311, H331, H373, H412
予防報告	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
引火点	199 °C (390 °F; 472 K)
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	3249 mg/kg (ラット, 経口); 750 mg/kg (ラット, 経口); 450 mg/kg (モルモット, 経口); 810 mg/kg (マウス, 経口)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 6 mg/m3 (1 ppm) [skin]
REL	TWA 3 mg/m3 [skin]
IDLH	300 mg/m3
安全データシート (SDS)	JT Baker
関連する物質
関連物質	2-ニトロアニリン; 3-ニトロアニリン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-ニトロアニリン (4-nitroaniline) 、または p-ニトロアニリン（パラニトロアニリン、p-nitroaniline）は、有機化合物のひとつで、ベンゼンのパラ位の水素がアミノ基とニトロ基が置き換わった構造を持つ。色素や医薬品合成の中間体、酸化防止剤、ガソリンのガム状化防止剤、家禽の医薬品、腐食防止剤としての用途がある。

合成

下に 4-ニトロアニリンをアニリンから得る合成経路を示す。鍵となる段階はアニリン (1) からアセチル保護したアセトアニリド (2) のアミノ基のパラ位を、混酸によりニトロ化する芳香族求核置換反応である。このとき少量生じる副生物の 2-ニトロアセトアニリド (3a) を精製で除去し 4-ニトロアセトアニリド (3b) を得て、引き続きアセチル基を加水分解で脱保護して 4-ニトロアニリン (4b) を得る^[3]。

アニリンを直接ニトロ化しようとすると酸化による分解やアニリニウム塩形成による配向性の変化が起こる。これを防ぐためにアセチル保護が施される。

用途

4-ニトロアニリンは最初のアゾ色素として知られるパラレッドを合成する原料となる^[4]。

毒性

4-ニトロアニリンは被曝、誤飲、吸収によって毒性を示すため、取り扱いには注意を要する。ラットにおける半数致死量 (LD50、経口) は 750 mg/kg とする報告がある。強い甘味があるため第二次世界大戦後の混乱期には砂糖の代用品として使用され、多くの中毒者を生んだ。応急処置にはブドウ糖やビタミンC、メチレンブルーの静脈注射が有効である^[5]。特に水生生物にとって危険であり、汚染物質として洩れた場合に長期にわたる影響を残す可能性がある。

出典

[脚注の使い方]

^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0449
^ “p-Nitroaniline”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2025年8月23日閲覧。
^ Mohrig, J. R.; Morrill, T. C.; Hammond, C. N.; Neckers, D. C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467.
^ Williamson, K. L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin, 2002. ISBN 0-618-19702-8
^ 『窒素酸化物の事典』p379

参考文献

鈴木仁美『窒素酸化物の事典』丸善、2008年。 ISBN 978-4-621-08048-1。

分子式：	C₆H₆N₂O₂
その他の名称：	4-Nitroaniline、p-Nitroaniline、p-Nitraniline、4-Nitrobenzenamine、C.I.37035、C.I.Azoic Diazo Component 37(base)、デベロッパーP、ファーストレッドベース2J、ファーストレッドPベース、ファーストレッドベースGG、アゾイックDC37(ベース)、C.I.デベロッパー 17、C.I.アゾイックジアゾコンポーネント37(ベース)、ファーストレッド2G ベース、Developer P、Fast Red Base 2J、Fast Red P Base、Fast Red Base GG、C.I.37035(base)、C.I.Developer 17、Fast Red 2G Base、Azoic DC 37(base)、(4-Nitrophenyl)amine、N-Oxylato-N-oxo-4-aminophenylaminium、1-Amino-4-nitrobenzene、1-Nitro-4-aminobenzene、4-Nitro-1-benzenamine、4-Nitrophenylamine、4-Nitrobenzen-1-amine
体系名：	4-ニトロベンゼン-1-アミン、4-ニトロフェニルアミン、1-ニトロ-4-アミノベンゼン、1-アミノ-4-ニトロベンゼン、4-ニトロ-1-ベンゼンアミン、4-ニトロベンゼンアミン、p-ニトロアニリン、4-ニトロアニリン、(4-ニトロフェニル)アミン、N-オキシラト-N-オキソ-4-アミノフェニルアミニウム

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芳香族化合物	トロピリウムベンゾチアゾール 4-ニトロアニリンシンナムアルデヒドアダパレン >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧

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