筒井氏・豊臣氏時代
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天文19年（1550年）に筒井順昭が死去した際、既に筒井家の重臣となっていた左近は、わずか2歳で跡を継いだ順慶を盛り立てたとされ、また松倉重信（右近）とともに「右近左近」と称されたといわれる。しかし、左近が筒井家に仕えていたことが確認できるのは、天正11年（1583年）5月に伊賀で筒井氏の陣所が夜討ちされた際の記事が初めである（『多聞院日記』）。この時負傷した筒井家中の者の中に左近の名がある。 天正11年（1583年）12月には、羽柴秀吉の命で筒井氏の内衆11人の「大名成」が行われたが、その中に左近は含まれておらず、この頃の左近は重臣の地位になかったものとみられる。 天正12年（1584年）に順慶が死去すると、甥の定次が跡を継いだが、やがて左近は筒井家を辞することとなった。酒色に溺れ、政治を顧みない定次を見限ったためと言われているが、実際は島領の農民と中坊秀祐領の農民との水利をめぐる争いで、定次が中坊秀祐に有利な裁定をしたことが原因と考えられる。また、既に石田三成に仕えていた慶長3年（1598年）6月に左近が家臣である下河原平大夫を筒井家の伏見屋敷に遣わして定次に馬を贈っており、その後も筒井家との関係は途絶えた訳ではないことが伺える。筒井家を辞したのは天正16年（1588年）2月で、奈良興福寺の塔頭持宝院に寄食したという。 その後、蒲生氏郷に仕えた。また『多聞院日記』天正18年5月の記事に左近の妻が伊勢亀山にいた記述があることから氏郷の与力である関一政を頼った可能性も指摘されている。山鹿素行の『武家事記』には筒井家を去った後に豊臣秀長に仕え、秀長の没後は豊臣秀保に仕えたという。
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