反応条件と反応機構とは? わかりやすく解説

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反応条件と反応機構

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/03/03 19:15 UTC 版)

ザンドマイヤー反応」の記事における「反応条件と反応機構」の解説

亜硝酸通常亜硝酸ナトリウムと酸からin situ調製される。2回のプロトン化段階の後、1当量失われニトロソニウムイオン形成されるニトロソニウムイオン次にアニリンのような芳香族(または複素環アミンとの反応において求電子剤として働きジアゾニウム塩形成される。これはニトロソアミン中間体経て進行する典型的な反応条件を以下に示す。 塩素化ArN2+Cl–, CuCl, HCl (36% aq.), 50100 °C 臭素化rN2+HSO4–, CuBr, HBr (48% aq.), 50100 °C シアノ化ArN2+Cl–, CuCN, KCN, H2O, benzene, 0 °C ヒドロキシCu2O, Cu(NO3)2, H2O, 25 °C ザンドマイヤー反応ラジカル機構による芳香族求核置換反応(SRNAr)の一例である。ザンドマイヤー反応ラジカル機構はビアリール副生成物検出によって支持される芳香族ジアゾ基ハロゲンまたは擬ハロゲンによる置換は、(I) 塩によっ触媒される1電子移動機構によって開始され窒素ガス失われてアリールラジカル(英語版)が形成される(II) 種からアリールラジカルへのClBrCN、またはOH直接的移動によって置換アレーン生成される可能性がある((I) 触媒再生する)。代替提案では、アリールラジカルと(II) 種とのカップリングによって形成される一時的な(III) 中間体すばやく還元的脱離起こすことで、生成物得られ(I) が再生するしかしながら、こういった有機中間体についての証拠弱く、主に状況証拠であり、正し経路基質と反応条件依存するだろう。これらの可能性を以下に示す。

※この「反応条件と反応機構」の解説は、「ザンドマイヤー反応」の解説の一部です。
「反応条件と反応機構」を含む「ザンドマイヤー反応」の記事については、「ザンドマイヤー反応」の概要を参照ください。

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