ホスファチジルコリン

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ホスファチジルコリン

分子式：	C42H84NO9P
その他の名称：	Lecithin、レシチン、Lecithine、ホスファチジルコリン、Phosphatidylcholine

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生物学用語辞典

ホスファチジルコリン

同義/類義語：レシチン
英訳・(英)同義/類義語：PC, phosphatidylcholine

生体膜を構成するグリセロリン脂質の主成分。コリンがリン酸ジエステル結合でジアシルグリセロールに結合。リポソームの作成にも利用する。

「生物学用語辞典」の他の用語

化合物名や化合物に関係する事項：

ベンゾαピレン  ペクチン  ホスファチジルエタノールアミン  ホスファチジルコリン  ホスファチジルセリン  ホルムアルデヒド  ポリ

分子生物学用語集

ホスファチジルコリン

Name	Phosphatidylcholine1)
Molecular Weight	314.249401 g/mol
Molecular Formula	C10H21NO8P+

¹⁾ 2-(2,3-diformyloxypropoxy-hydroxyphosphoryl) oxyethyl-trimethylazanium

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ウィキペディア

ホスファチジルコリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/12/27 04:27 UTC 版)

ホスファチジルコリン
識別情報
J-GLOBAL ID	200907058535849623
KEGG	C00157
MeSH	Phosphatidylcholines
LIPID MAPS	LMGP01010000
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ホスファチジルコリン（英: phosphatidylcholine, PC）とは、グリセロリン脂質の親水部としてコリンがリン酸エステル結合しており、疎水部としてグリセロール骨格に2つの脂肪酸がエステル結合した構造をしている、リン脂質の総称である。脂肪酸の組み合わせが多数あることからホスファチジルコリンに属するリン脂質は複数存在している。なお、かつてレシチンとホスファチジルコリンとが同一のものを指していた時期もあった。

構造

ホスファチジルコリンの例

脂肪酸１	脂肪酸２	リン脂質名
パルミチン酸	オレイン酸	POホスファチジルコリン
リノール酸	リノール酸	DLホスファチジルコリン
パルミチン酸	パルミチン酸	ジパルミトイルホスファチジルコリン

生合成経路

ホスファチジルコリンは、以下の経路(Kennedy pathway)で生合成される。

コリン ${\displaystyle {\ce {->}}}$ ホスホコリン ${\displaystyle {\ce {->}}}$ CDP-コリン ${\displaystyle {\ce {->}}}$ ホスファチジルコリン

ケネディ回路の詳細はWikipedia英語版en:CDP-choline pathway、または、Wikipathway、または、レビュー論文 (html) The Kennedy pathway. (May 2010). doi:10.1002/iub.337. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/iub.337/full. が詳しい。

また、ホスファチジルコリンはホスファチジルエタノールアミンのメチル化によっても生合成される。

エタノールアミン ${\displaystyle {\ce {->}}}$ ホスホエタノールアミン ${\displaystyle {\ce {->}}}$ CDP-エタノールアミン ${\displaystyle {\ce {->}}}$ ホスファチジルエタノールアミン ${\displaystyle {\ce {->}}}$ ホスファチジルコリン

ホスファチジルエタノールアミンのメチル化反応はホスファチジルエタノールアミン-N-メチルトランスフェラーゼによって触媒され、ホスファチジルエタノールアミン1分子とS-アデノシル-L-メチオニン3分子から、S-アデノシル-L-ホモシステイン3分子とホスファチジルコリン1分子を生成する。

摂取

食品中のホスファチジルコリン含有量

ホスファチジルコリン含有量(USDAデータベース)より抜粋^[1]

食品名	ホスファチジルコリン 含有量(mg/100g)
たまご (全卵、生)	240.0
パセリ (スパイス、乾燥)	72.0
鶏 (ブロイラ、肉、ロースト)	54.0
鶏 (肝臓、ゆで)	210.0
鶏 (肝臓、生)	120.0
豚 (ベーコン、生)	32.0
豚 (ベーコン、レンジ)	89.0
豚 (挽き肉、生)	45.0
豚 (挽き肉、調理済)	59.0
えだまめ (冷凍)	43.0-46.0
アーモンド	40.0
牛 (挽き肉、95%赤身、生)	59.0
牛 (挽き肉、95%赤身、ゆで)	72.0
牛 (肝臓、95%赤身、生)	170.0
牛 (肝臓、95%赤身、調理)	250.0
たら(北大西洋、調理済)	33.0
サーモン (北大西洋、養殖、生)	22.0
サーモン (北大西洋、養殖、調理済)	37.0
ビーナッツバター (スムースタイプ)	38.0
ビーナッツ (生)	32.0
大豆(完熟種子、生)	65.0

関連項目

• リゾホスファチジルコリン(LPC) - 脂肪酸が1つしか結合していないホスファチジルコリン。
• クリルオイル - ナンキョクオキアミよりとれるホスファチジルコリンが主成分のオイル。
• リン脂質脂肪酸(PLFA) - Phospholipid-derived fatty acids
• アスタキサンチン
• ω-3脂肪酸

脚注

1. ^ “USDA Database for the Choline Content of Common Foods, Release 2 (2008)”. 2018年9月19日閲覧。

表 話 編 歴 脂質: リン脂質
グリセロリン脂質 (Glycerophospholipid)	極性基:ホスホコリン (Phosphocholine) グリセロホスホコリン(GPC) リゾホスファチジルコリン(LPC)(英語版) ホスファチジルコリン(PC) エーテル型脂質 血小板活性化因子(PAF) プラズマローゲン(PlsCho) (KEGG C00958, 英語版) 極性基:ホスホエタノールアミン (Phosphoethanolamine) エーテル型脂質 プラズマローゲン(PlsEtn) (KEGG C04756, 英語版) リゾホスファチジルエタノールアミン(LPE)(英語版) ホスファチジルエタノールアミン(PE)英語版 極性基:イノシトールリン酸 (Phosphoinositol) リゾホスファチジルイノシトール(LPI)(英語版) ホスファチジルイノシトール(PI) グリコシルホスファチジルイノシトール (GPI) ホスホイノシタイド Phosphoinositide PIP PIP2 PIP3 極性基:ホスホセリン (Phosphoserine) リゾホスファチジルセリン(英語版) ホスファチジルセリン(PS) 極性基:ホスホグリセロール (Phosphoglycerols) リゾホスファチジルグリセロール(LPG)(Lysophosphatidylglycerol) ホスファチジルグリセロール(PG)(英語版) カルジオリピン(KEGG C05980, 英語版)
スフィンゴリン脂質 (Sphingophospholipid)	スフィンゴミエリン(SM)
関連物質	コリン (栄養素) エタノールアミン イノシトール セリン グリセロール ホスホグリセロール リゾホスファチジン酸 (LPA) ホスファチジン酸 (PA)(英語版)