フェノールフタレイン溶液とは？わかりやすく解説

フェノールフタレイン
物質名
	優先IUPAC名 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1(3H)-one
	別名 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
識別情報
CAS登録番号	77-09-8 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL63857 ;
ChemSpider	4600 ;
DrugBank	DB04824 ;
ECHA InfoCard	100.000.914
KEGG	D05456 ;
PubChem CID	4764;
UNII	6QK969R2IF ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0021125 ;
	InChI InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYAH ;
	SMILES O=C1OC(C2=C1C=CC=C2)(C3=CC=C(C=C3)O[H])C4=CC=C(C=C4)O[H] ;
性質
化学式	C20H14O4
モル質量	318.33 g·mol−1
外観	白色の粉末
密度	1.277 g/cm3 (32 °C (90 °F))
融点	258–263 °C (496–505 °F; 531–536 K)
水への溶解度	400 mg/l
その他溶媒への溶解度	ベンゼン、ヘキサンに溶けない。エタノール、エーテルによく溶ける。DMSOにわずかに溶ける。
λmax	552 nm (1st); 374 nm (2nd)
薬理学
ATCコード	A06AB04 (WHO)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H341, H350, H361
予防報告	P201, P281, P308+P313
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 0
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

フェノールフタレイン (phenolphthalein) は化学式 C₂₀H₁₄O₄ の有機化合物である。分析化学において酸塩基指示薬として用いられる。白色または淡黄色の固体であり、水には非常に溶けにくい。PP、HIn、もしくはphph と略されることがある。滴定に広く利用される。

粉末のほか、エタノール-水の溶液が試薬として市販されている。フェノールフタレインをエタノールに溶かし、水で希釈したものは酸塩基指示薬としてアルカリ性の検出に用いられ、赤紫色（濃い桃色）を呈する。濃度が濃ければ、紫色にもなることがある。強塩基の場合は、非常にゆっくりと色が消えていき、無色となる。色の変化は、構造が変わることで起こり、pH < 8.3 の酸性側で無色、pH > 10.0 の塩基性側で赤紫色を示す。なお、pH > 13.4では、さらに構造が変化し、無色となる。以下の4つは各pHにおけるフェノールフタレインの構造式である。

各pHにおけるフェノールフタレインの構造式
化学種	In⁺	H₂In	In²⁻	In(OH)³⁻
構造式
モデル
pH	<-1 H₂SO₄中^[2]	0−8.3	8.3−13.4	>13.4
酸性度	強酸性	酸性または中性	塩基性	強塩基性
色	オレンジ	無色	ピンクからフクシャ	無色
画像

合成

フェノールフタレインは無水フタル酸と2つのフェノールの3つの分子を酸性条件で縮合させることにより合成される。この反応は1871年、アドルフ・フォン・バイヤーによって発見された^[3]^[4]^[5]。

用途

フェノールフタレイン
pHによる色の変化
7.8以下^[6]	↔	10.0〜13.4	↔	13.4以上

フェノールフタレインは一世紀以上にわたって下剤に利用されてきたが、げっ歯類の実験結果より、発癌性の疑いが認められたため、現在では一般用医薬品から除外されている^[7]^[8]^[9]。

フェノールフタレインはカスル・マイヤー試験（英語版）として知られる血液の検出にも用いられる。乾燥した検体を綿棒か濾紙に集める。初めにアルコール、次にフェノールフタレイン、最後に過酸化水素水を検体に数滴ずつたらす。検体にヘモグロビンが含まれていれば、色がピンクに変わる。この反応が陽性を示せば、検体には血液が含まれると考えられる。この実験は検体を壊さないため、検体を使用してさらに実験を行う際に適している。しかしこの実験はヒト以外の生物の血液でも同じように反応するため、さらに実験を行う際にはその血液がヒト由来であるかどうか調べる必要がある。

またおもちゃにも使用されており、つや消しのインクや、バービーの髪を染める際に使用される。バービーの髪には空気中で二酸化炭素と反応（潮解）する水酸化ナトリウムが加えられている。この反応では水素イオンが発生し、呈色が始まるpHの数値が下がる。

{\ce {OH^{-}(aq)\ + CO2(g) -> CO3^{2-}(aq)\ + H^+ (aq)}}

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