C12H21N3O3とは? わかりやすく解説

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(2R,4R,4aR,8aS)‐2,4‐ジエチル‐4a‐アジド‐4a,5,6,7‐テトラヒドロ‐4H‐1,3‐ベンゾジ…

分子式C12H21N3O3
体系名:(2R,4R,4aR,8aS)-2,4-ジエチル-4a-アジド-4a,5,6,7-テトラヒドロ-4H-1,3-ベンゾジオキシン-8a(8H)-オール


(2R,4R,4aS,8aS)‐2,4‐ジエチル‐4a‐アジド‐4a,5,6,7,8,8a‐ヘキサヒドロ‐4H‐1,3…

分子式C12H21N3O3
体系名:(2R,4R,4aS,8aS)-2,4-ジエチル-4a-アジド-4a,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-4H-1,3-ベンゾジオキシン-8a-オール


(2S,4S,4aR,8aR)‐2,4‐ジエチル‐4a‐アジド‐4a,5,6,7,8,8a‐ヘキサヒドロ‐4H‐1,3…

分子式C12H21N3O3
体系名:(2S,4S,4aR,8aR)-2,4-ジエチル-4a-アジド-4a,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-4H-1,3-ベンゾジオキシン-8a-オール


(2S,4S,4aS,8aR)‐2,4‐ジエチル‐4a‐アジド‐4a,5,6,7‐テトラヒドロ‐4H‐1,3‐ベンゾジ…

分子式C12H21N3O3
体系名:(2S,4S,4aS,8aR)-2,4-ジエチル-4a-アジド-4a,5,6,7-テトラヒドロ-4H-1,3-ベンゾジオキシン-8a(8H)-オール


(3S)-3-メチルシクロ[βAla-[(3R)-3-メチル-βAla-]-[(3R)-3-メチル-βAla-]]

分子式C12H21N3O3
その他の名称(3S)-3-Methylcyclo[βAla-[(3R)-3-methyl-βAla-]-[(3R)-3-methyl-βAla-]]
体系名:(3S)-3-メチルシクロ[βAla-[(3R)-3-メチルAla-]-[(3R)-3-メチルAla-]]


(4R)-1-ジアゾ-4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-5-メチル-2-ヘキサノン

分子式C12H21N3O3
その他の名称(4R)-1-Diazo-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-methyl-2-hexanone
体系名:(4R)-1-ジアゾ-4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-5-メチル-2-ヘキサノン


(4R,5R)-4-アジド-5-ヒドロキシ-2-ウンデセン酸メチル

分子式C12H21N3O3
その他の名称(4R,5R)-4-Azido-5-hydroxy-2-undecenoic acid methyl ester
体系名:(4R,5R)-4-アジド-5-ヒドロキシ-2-ウンデセン酸メチル


(4S,5R)-4-アジド-5-ヒドロキシ-2-ウンデセン酸メチル

分子式C12H21N3O3
その他の名称(4S,5R)-4-Azido-5-hydroxy-2-undecenoic acid methyl ester
体系名:(4S,5R)-4-アジド-5-ヒドロキシ-2-ウンデセン酸メチル


(4S,8S,12S)-4,8,12-トリメチル-1,5,9-トリアザシクロドデカン-2,6,10-トリオン

分子式C12H21N3O3
その他の名称(3S)-3-Methylcyclo[βAla-[(3S)-3-methyl-βAla-]-[(3S)-3-methyl-βAla-]]、(4S,8S,12S)-4,8,12-Trimethyl-1,5,9-triazacyclododecane-2,6,10-trione
体系名:(4S,8S,12S)-4,8,12-トリメチル-1,5,9-トリアザシクロドデカン-2,6,10-トリオン、(3S)-3-メチルシクロ[βAla-[(3S)-3-メチルAla-]-[(3S)-3-メチルAla-]]


(αS)-α-イソブチル-3-[(R)-1-アミノ-2-ヒドロキシエチル]-1H-ピラゾール-1-酢酸メチル

分子式C12H21N3O3
その他の名称(αS)-α-Isobutyl-3-[(R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-1H-pyrazole-1-acetic acid methyl ester
体系名:(αS)-α-イソブチル-3-[(R)-1-アミノ-2-ヒドロキシエチル]-1H-ピラゾール-1-酢酸メチル


(αS)-α-イソブチル-5-[(R)-1-アミノ-2-ヒドロキシエチル]-1H-ピラゾール-1-酢酸メチル

分子式C12H21N3O3
その他の名称(αS)-α-Isobutyl-5-[(R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-1H-pyrazole-1-acetic acid methyl ester
体系名:(αS)-α-イソブチル-5-[(R)-1-アミノ-2-ヒドロキシエチル]-1H-ピラゾール-1-酢酸メチル


1,3,5-トリプロパノイルヘキサヒドロ-s-トリアジン

分子式C12H21N3O3
その他の名称1,3,5-Tripropanoylhexahydro-s-triazine
体系名:1,3,5-トリプロパノイルヘキサヒドロ-s-トリアジン


1-(2-ヒドロキシエチル)-3-メチル-4-[3-(エトキシカルボニルアミノ)プロピル]-1H-ピラゾール

分子式C12H21N3O3
その他の名称1-(2-Hydroxyethyl)-3-methyl-4-[3-(ethoxycarbonylamino)propyl]-1H-pyrazole
体系名:1-(2-ヒドロキシエチル)-3-メチル-4-[3-(エトキシカルボニルアミノ)プロピル]-1H-ピラゾール


1-(2-ピリジニルアミノ)-3-[ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]プロパン-2-オール

分子式C12H21N3O3
その他の名称1-(2-Pyridinylamino)-3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]propane-2-ol
体系名:1-(2-ピリジニルアミノ)-3-[ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]プロパン-2-オール


1-(4-エチルテトラヒドロフラン-3-イルメチル)-2-(ニトロメチレン)ヘキサヒドロピリミジン

分子式C12H21N3O3
その他の名称1-(4-Ethyltetrahydrofuran-3-ylmethyl)-2-(nitromethylene)hexahydropyrimidine
体系名:1-(4-エチルテトラヒドロフラン-3-イルメチル)-2-(ニトロメチレン)ヘキサヒドロピリミジン


1-(5,5-ジメチルテトラヒドロフラン-3-イルメチル)-2-(ニトロメチレン)ヘキサヒドロピリミジン

分子式C12H21N3O3
その他の名称1-(5,5-Dimethyltetrahydrofuran-3-ylmethyl)-2-(nitromethylene)hexahydropyrimidine
体系名:1-(5,5-ジメチルテトラヒドロフラン-3-イルメチル)-2-(ニトロメチレン)ヘキサヒドロピリミジン


1-(エトキシメチル)-5-(イソブトキシメチル)-4-アミノピリミジン-2(1H)-オン

分子式C12H21N3O3
その他の名称1-(Ethoxymethyl)-5-(isobutoxymethyl)-4-aminopyrimidine-2(1H)-one
体系名:1-(エトキシメチル)-5-(イソブトキシメチル)-4-アミノピリミジン-2(1H)-オン


1-(テトラヒドロフラン-3-イルメチル)-2-(ニトロメチレン)-3-メチルヘキサヒドロ-1H-1,3-ジアゼピン

分子式C12H21N3O3
その他の名称1-(Tetrahydrofuran-3-ylmethyl)-2-(nitromethylene)-3-methylhexahydro-1H-1,3-diazepine
体系名:1-(テトラヒドロフラン-3-イルメチル)-2-(ニトロメチレン)-3-メチルヘキサヒドロ-1H-1,3-ジアゼピン


1-(テトラヒドロフラン-3-イルメチル)-2-(ニトロメチレン)オクタヒドロ-1,3-ジアゾシン

分子式C12H21N3O3
その他の名称1-(Tetrahydrofuran-3-ylmethyl)-2-(nitromethylene)octahydro-1,3-diazocine
体系名:1-(テトラヒドロフラン-3-イルメチル)-2-(ニトロメチレン)オクタヒドロ-1,3-ジアゾシン


1-(ヒドロキシオキシラトイミニオ)-2-[[(2S)-2-(メトキシメチル)-1-ピロリジニル]イミノ]シクロヘキサン

分子式C12H21N3O3
その他の名称1-(Hydroxyoxylatoiminio)-2-[[(2S)-2-(methoxymethyl)-1-pyrrolidinyl]imino]cyclohexane
体系名:1-(ヒドロキシオキシラトイミニオ)-2-[[(2S)-2-(メトキシメチル)-1-ピロリジニル]イミノ]シクロヘキサン


1-(ブチルカルバモイル)オキシ-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-3-カルボアルデヒドO-メチルオキシム

分子式C12H21N3O3
その他の名称1-(Butylcarbamoyl)oxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbaldehyde O-methyl oxime
体系名:1-(ブチルカルバモイル)オキシ-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-3-カルボアルデヒドO-メチルオキシム


1-[6-(ジメチルアミノ)ヘキシル]-3-メチル-2,4,5-イミダゾリジントリオン

分子式C12H21N3O3
その他の名称1-[6-(Dimethylamino)hexyl]-3-methyl-2,4,5-imidazolidinetrione
体系名:1-[6-(ジメチルアミノ)ヘキシル]-3-メチル-2,4,5-イミダゾリジントリオン


1-ニトロソ-3-tert-ブチル-2-ピラゾリン-5-カルボン酸tert-ブチル

分子式C12H21N3O3
その他の名称1-Nitroso-3-tert-butyl-2-pyrazoline-5-carboxylic acid tert-butyl ester
体系名:1-ニトロソ-3-tert-ブチル-2-ピラゾリン-5-カルボン酸tert-ブチル


1-ヘキサノイル-4-tert-ブチル-1,2,4-トリアゾリジン-3,5-ジオン

分子式C12H21N3O3
その他の名称1-Hexanoyl-4-(1,1-dimethylethyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
体系名:1-ヘキサノイル-4-tert-ブチル-1,2,4-トリアゾリジン-3,5-ジオン、1-ヘキサノイル-4-(1,1-ジメチルエチル)-1,2,4-トリアゾリジン-3,5-ジオン


2,4,6-トリイソプロポキシ-1,3,5-トリアジン

分子式C12H21N3O3
その他の名称2,4,6-Triisopropoxy-1,3,5-triazine
体系名:2,4,6-トリイソプロポキシ-1,3,5-トリアジン


2,4,6-トリプロポキシ-1,3,5-トリアジン

分子式C12H21N3O3
その他の名称2,4,6-Tripropoxy-1,3,5-triazine
体系名:2,4,6-トリプロポキシ-1,3,5-トリアジン


2,6-ジメチル-3-アジド-8-アセトキシ-6-オクテン-2-オール

分子式C12H21N3O3
その他の名称2,6-Dimethyl-3-azido-8-acetoxy-6-octene-2-ol
体系名:2,6-ジメチル-3-アジド-8-アセトキシ-6-オクテン-2-オール


2-(ジメチルアミノ)-N-[4-(2-メトキシエチル)-3-メチル-5-イソオキサゾリル]プロピオンアミド

分子式C12H21N3O3
その他の名称2-(Dimethylamino)-N-[4-(2-methoxyethyl)-3-methyl-5-isoxazolyl]propionamide
体系名:2-(ジメチルアミノ)-N-[4-(2-メトキシエチル)-3-メチル-5-イソオキサゾリル]プロピオンアミド


3-モルホリノメチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,3-ジアザスピロ[4.4]ノナン

分子式C12H21N3O3
その他の名称3-Morpholinomethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,3-diazaspiro[4.4]nonane
体系名:3-モルホリノメチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,3-ジアザスピロ[4.4]ノナン


Ac-Aib-L-Pro-NHMe


Nε‐(3‐ホルミル‐3,4‐ジデヒドロピペリジン‐1‐イル)‐L‐リシン

分子式C12H21N3O3
慣用名 Nε-(3-Formyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-1-yl)-L-lysine、Nε-(3-Formyl-3,4-didehydropiperidine-1-yl)-L-lysine
体系名: Nε-(3-ホルミル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-1-イル)-L-リシン、Nε-(3-ホルミル-3,4-ジデヒドロピペリジン-1-イル)-L-リシン


Nε-[[(4R,5R)-4-メチル-1-ピロリン-5-イル]カルボニル]-L-リシン

分子式C12H21N3O3
慣用名 Nε-[[(4R,5R)-4-Methyl-1-pyrroline-5-yl]carbonyl]-L-lysine、Nε-[[(2R,3R)-3-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-yl]carbonyl]-L-lysine
体系名: Nε-[[(4R,5R)-4-メチル-1-ピロリン-5-イル]カルボニル]-L-リシン、Nε-[[(2R,3R)-3-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-2-イル]カルボニル]-L-リシン


N-(2-メチルシクロヘキシル)-5-ヒドロキシ-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-カルボアミド

分子式C12H21N3O3
体系名:N-(2-メチルシクロヘキシル)-5-ヒドロキシ-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-カルボアミド


N-(4-メチルシクロヘキシル)-5-ヒドロキシ-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-カルボアミド

分子式C12H21N3O3
体系名:N-(4-メチルシクロヘキシル)-5-ヒドロキシ-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-カルボアミド


N-[(1S)-1-(ジアゾアセチル)-3-メチルブチル]カルバミド酸tert-ブチル

分子式C12H21N3O3
その他の名称N-[(1S)-1-(Diazoacetyl)-3-methylbutyl]carbamic acid tert-butyl ester
体系名:N-[(1S)-1-(ジアゾアセチル)-3-メチルブチル]カルバミド酸tert-ブチル


N-[(1S)-1-(メチルカルバモイル)エチル]-1-アセチル-2-メチルピロリジン-2-カルボアミド

分子式C12H21N3O3
その他の名称N-[(1S)-1-(Methylcarbamoyl)ethyl]-1-acetyl-2-methylpyrrolidine-2-carboxamide
体系名:N-[(1S)-1-(メチルカルバモイル)エチル]-1-アセチル-2-メチルピロリジン-2-カルボアミド


N-[(1S,2S)-1-(ジアゾアセチル)-2-メチルブチル]カルバミド酸tert-ブチル

分子式C12H21N3O3
その他の名称N-[(1S,2S)-1-(Diazoacetyl)-2-methylbutyl]carbamic acid tert-butyl ester
体系名:N-[(1S,2S)-1-(ジアゾアセチル)-2-メチルブチル]カルバミド酸tert-ブチル


N-[(3S)-2,6-ジオキソ-3-ピペラジニル]-2-プロピルペンタンアミド

分子式C12H21N3O3
その他の名称N-[(3S)-2,6-Dioxo-3-piperazinyl]-2-propylpentanamide
体系名:N-[(3S)-2,6-ジオキソ-3-ピペラジニル]-2-プロピルペンタンアミド


N-[(S)-1-イソプロピル-2-オキソ-3-ジアゾブチル]カルバミド酸tert-ブチル

分子式C12H21N3O3
その他の名称N-[(S)-1-Isopropyl-2-oxo-3-diazobutyl]carbamic acid tert-butyl ester
体系名:N-[(S)-1-イソプロピル-2-オキソ-3-ジアゾブチル]カルバミド酸tert-ブチル


N-[(S)-1-シアノプロピル]-N-[(2S)-2α-(メトキシメチル)ピロリジノ]カルバミド酸メチル

分子式C12H21N3O3
その他の名称N-[(S)-1-Cyanopropyl]-N-[(2S)-2α-(methoxymethyl)pyrrolizino]carbamic acid methyl ester
体系名:N-[(S)-1-シアノプロピル]-N-[(2S)-2α-(メトキシメチル)ピロリジノ]カルバミド酸メチル


N-[4-(2-エトキシエチル)-3-メチル-5-イソオキサゾリル]-2-(ジメチルアミノ)アセトアミド

分子式C12H21N3O3
その他の名称N-[4-(2-Ethoxyethyl)-3-methyl-5-isoxazolyl]-2-(dimethylamino)acetamide
体系名:N-[4-(2-エトキシエチル)-3-メチル-5-イソオキサゾリル]-2-(ジメチルアミノ)アセトアミド


N-[[(1S,2S)-2β-(アセチルアミノ)シクロペンタン]-1α-イルカルボニル]-D-Ala-NHMe

分子式C12H21N3O3
その他の名称N-[[(1S,2S)-2β-(Acetylamino)cyclopentane]-1α-ylcarbonyl]-D-Ala-NHMe
体系名:N-[[(1S,2S)-2β-(アセチルアミノ)シクロペンタン]-1α-イルカルボニル]-D-Ala-NHMe


N-[[(1S,2S)-2β-(アセチルアミノ)シクロペンタン]-1α-イルカルボニル]-L-Ala-NHMe

分子式C12H21N3O3
その他の名称N-[[(1S,2S)-2β-(Acetylamino)cyclopentane]-1α-ylcarbonyl]-L-Ala-NHMe
体系名:N-[[(1S,2S)-2β-(アセチルアミノ)シクロペンタン]-1α-イルカルボニル]-L-Ala-NHMe


N-tert-ブチル-1-アセチル-3-オキソヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン-2-カルボアミド

分子式C12H21N3O3
その他の名称N-tert-Butyl-1-acetyl-3-oxohexahydro-1H-1,4-diazepine-2-carboxamide
体系名:N-tert-ブチル-1-アセチル-3-オキソヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン-2-カルボアミド


N-シクロヘプチル-5-ヒドロキシ-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-カルボアミド

分子式C12H21N3O3
体系名:N-シクロヘプチル-5-ヒドロキシ-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-カルボアミド


[(4-メチル-6α-シアノモルホリン-2α-イル)メチル]カルバミド酸tert-ブチル

分子式C12H21N3O3
その他の名称[(4-Methyl-6α-cyanomorpholine-2α-yl)methyl]carbamic acid tert-butyl ester
体系名:[(4-メチル-6α-シアノモルホリン-2α-イル)メチル]カルバミド酸tert-ブチル


[(4-メチル-6β-シアノモルホリン-2α-イル)メチル]カルバミド酸tert-ブチル

分子式C12H21N3O3
その他の名称[(4-Methyl-6β-cyanomorpholine-2α-yl)methyl]carbamic acid tert-butyl ester
体系名:[(4-メチル-6β-シアノモルホリン-2α-イル)メチル]カルバミド酸tert-ブチル


[[(1α)-2β-アジドシクロヘキシル]オキシ]酢酸tert-ブチル

分子式C12H21N3O3
その他の名称[[(1α)-2β-Azidocyclohexyl]oxy]acetic acid tert-butyl ester
体系名:[[(1α)-2β-アジドシクロヘキシル]オキシ]酢酸tert-ブチル


rel‐(2R*,4R*,4aR*,8aS*)‐2,4‐ジエチル‐4a‐アジド‐4a,5,6,7‐テト…

分子式C12H21N3O3
体系名: rel-(2R*,4R*,4aR*,8aS*)-2,4-ジエチル-4a-アジド-4a,5,6,7-テトラヒドロ-4H-1,3-ベンゾジオキシン-8a(8H)-オール


rel‐(2R*,4R*,4aS*,8aS*)‐2,4‐ジエチル‐4a‐アジド‐4a,5,6,7,8,…

分子式C12H21N3O3
体系名: rel-(2R*,4R*,4aS*,8aS*)-2,4-ジエチル-4a-アジド-4a,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-4H-1,3-ベンゾジオキシン-8a-オール


ウッドラック

分子式C12H21N3O3
その他の名称1,3,5-Tripropyl-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione、イソシアヌル酸トリプロピル、ウッドラック、Tripropyl isocyanurate
体系名:1,3,5-トリプロピル-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン


ピロリシン

分子式C12H21N3O3
慣用名 N6-[(2R,3R)-3-Methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-yl]carbonyl L-lysine、L-ピロリシン、L-Pyrrolysine、N6-[[(2R,3R)-3-Methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-yl]carbonyl]-L-lysine、N6-[[(2R)-3α-Methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole]-2β-ylcarbonyl]-L-lysine、Pyrrolysine、ピロリシン
体系名: N6-[(2R,3R)-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-2-イル]カルボニルL-リシン、N6-[[(2R,3R)-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-2-イル]カルボニル]-L-リシン、N6-[[(2R)-3α-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロール]-2β-イルカルボニル]-L-リシン


ヘキサヒドロ-2,4,7-トリメチル-2H-イソオキサゾロ[2,3-a]ピリジン-2,7-ジカルボアルデヒドジオキシム

分子式C12H21N3O3
その他の名称2,4,7-Trimethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoxazolo[2,3-a]pyridine-2,7-dicarbaldehyde dioxime
体系名:ヘキサヒドロ-2,4,7-トリメチル-2H-イソオキサゾロ[2,3-a]ピリジン-2,7-ジカルボアルデヒドジオキシム、2,4,7-トリメチル-3,3a,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-2H-イソオキサゾロ[2,3-a]ピリジン-2,7-ジカルボアルデヒドジオキシム


ピロリシン

(C12H21N3O3 から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/07/15 23:17 UTC 版)

ピロリシン
識別情報
CAS登録番号 448235-52-7
PubChem 5460671
ChemSpider 4574156 
日化辞番号 J1.888.988I
KEGG C16138 
特性
化学式 C12H21N3O3
モル質量 255.31 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピロリシン (pyrrolysine) は、遺伝的にコードされたアミノ酸の1種で、数種のメタン産生古細菌や1種の脱塩素化細菌で使われていることが知られている。構造はリシンと似ているが、側鎖の末端にピロリン環が付加している。特別なコドンによってコードされ、特異的なtRNAアミノアシルtRNAシンセテースによって作られる。22番目のタンパク質を構成するアミノ酸と考えられている。

国際純正・応用化学連合国際生化学・分子生物学連合による共同命名委員会では、公式にPylという3文字表記、Oという1文字表記を勧告している。

構造

X線結晶構造解析[1]及びMALDI質量分析の結果によると、ピロリシンは4-メチルピロリン-5-カルボン酸がリシンのN末端とアミド結合した構造をしている[2]

触媒作用

付加したピロリン環は、いくつかのメチルトランスフェラーゼ活性部位に取り込まれ、比較的自由に回転することができ、コリノイド補因子が作用しやすくするためにメチルアミンのメチル基を正しい場所に配置し、広げる作用を持っていると考えられている。提案されているモデルでは、近接するグルタミン酸残基のカルボキシル基がプロトン付加され、このプロトンイミン環の窒素原子に転移されて、隣接する環の炭素原子が露出し、メチルアミンによる求核付加反応が起きるとされている。この反応で生じた正の電荷を持つ窒素原子は、続いて脱プロトン化したグルタミン酸と作用し、環の配向が変化してメチルアミン由来のメチル基を活性部位に向ける。この過程で、正味のCH3+は、酸化数がIからIIIに変わって補因子のコバルト原子に移る。その後メチルアミン由来のアンモニアが解離し、元のイミンに戻る[1]

コドン

ヒドロキシリシンメチルリシンヒプシン等の翻訳後修飾を受けた他のリシン誘導体とは異なり、ピロリシンはタンパク質を構成する20種のアミノ酸と同様にコドンから翻訳される。通常の生物では終止コドンとなっているUAGの配列でmRNAにコードされている。これには、CUAアンチコドンで異常tRNAをコードするpylT遺伝子及びII型のアミノアシル-tRNAシンターゼをコードするpylS遺伝子の存在が必要である。UAGコドンの後には、ステム-ループ構造を作るPYLIS配列が続く[3]

このtRNA-aaRS対は、大腸菌のその他のシンターゼやtRNAとは独立であり、その後の過程にも比較的制約がない。そのため、タンパク質の官能基を自由に改変することができる魅力的なツールとなっている[4][5]

出典

  1. ^ a b Bing Hao, Weimin Gong, Tsuneo K. Ferguson, Carey M. James, Joseph A. Krzycki, Michael K. Chan (2002). “A New UAG-Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase”. Science 296 (5572): 1462–1466. doi:10.1126/science.1069556. PMID 12029132. http://www.sciencemag.org/cgi/content/full/296/5572/1462/F4. 
  2. ^ Jitesh A. Soares, Liwen Zhang, Rhonda L. Pitsch, Nanette M. Kleinholz, R. Benjamin Jones, Jeremy J. Wolff, Jon Amster, Kari B. Green-Church, and Joseph A. Krzycki (2005). “The residue mass of L-pyrrolysine in three distinct methylamine methyltransferases”. J. Biol. Chem. 280 (44): 36962–36969. doi:10.1074/jbc.M506402200. PMID 16096277. http://www.jbc.org/content/280/44/36962.long. 
  3. ^ Théobald-Dietrich A, Giegé R, Rudinger-Thirion J (2005). “Evidence for the existence in mRNAs of a hairpin element responsible for ribosome dependent pyrrolysine insertion into proteins”. Biochimie 87 (9-10): 813–7. doi:10.1016/j.biochi.2005.03.006. PMID 16164991. 
  4. ^ Hao B, Zhao G, Kang PT, Soares JA, Ferguson TK, Gallucci J, Krzycki JA, Chan MK (2004). “Reactivity and chemical synthesis of L-pyrrolysine- the 22nd genetically encoded amino acid”. Chem. Biol. 11 (9): 1317-1324. doi:10.1016/j.chembiol.2004.07.011. PMID 15380192. 
  5. ^ Li WT, Mahapatra A, Longstaff DG, Bechtel J, Zhao G, Kang PT, Chan MK, Krzycki JA (2009). “Specificity of pyrrolysyl-tRNA synthetase for pyrrolysine and pyrrolysine analogs”. J. Mol. Biol. 385 (4): 1156-1164. doi:10.1016/j.jmb.2008.11.032. PMID 19063902. 

参考文献

関連項目

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