1995年 - 1999年: エビータからレイ・オブ・ライト
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1995年、日本で宝酒造の焼酎「純」のCMに出演し、未発表曲がCMソングとして使用された。11月、初のバラード・ベスト・アルバム『ベスト・オブ・マドンナ〜バラード・コレクション』を発売、全世界で1000万枚を売り上げた。 1996年10月14日、パーソナル・トレーナーのカルロス・レオンとの間に授かった第一子となる長女ローデス・マリア・チッコーネ・レオンを出産。12月、ミュージカル映画『エビータ』が公開。劇中での85回の衣装替えは映画史上最多を記録し、『ギネス世界記録』に認定された。 1997年、主演映画『エビータ』で第54回ゴールデングローブ賞の「主演女優賞 (ミュージカル・コメディ部門)」を受賞。同映画サウンドトラックからのシングル「ユー・マスト・ラヴ・ミー」は、第54回ゴールデングローブ賞「主題歌賞」と、第69回アカデミー賞「アカデミー歌曲賞」を受賞する。 1998年3月、7thスタジオ・アルバム『レイ・オブ・ライト』を発売。「90年代最も優れたポップ音楽の傑作の一つ」と称賛されたこの作品は、全世界で2000万枚を売り上げる大ヒットとなる。アルバムからは「フローズン」、「レイ・オブ・ライト」など計5曲がシングルカットされた。9月には第15回MTV ビデオ・ミュージック・アワードで「最優秀ビデオ賞」を始め、この年最多の合計6部門を受賞する。 1999年2月、第41回グラミー賞でアルバム『レイ・オブ・ライト』が「最優秀ポップ・アルバム賞」など合計4部門を受賞、授賞式では赤い着物姿で「ナッシング・リアリー・マターズ」を披露した。5月、映画『オースティン・パワーズ:デラックス』の主題歌として「ビューティフル・ストレンジャー」を発表、翌年の第42回グラミー賞で「最優秀主題歌賞」を受賞する。
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