存在と合成法
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/10/05 02:32 UTC 版)
キノリンは、コールタールの中に発見され、そこから1834年にF.ルンゲによる最初の抽出が行われた。 キノリンは以下に示す手法で合成できる。 Combes 合成 アニリンと 1,3-ジケトンから生じるイミンを酸で環化させる。 Conrad-Limpach 合成 アニリンとβ-ケトエステルを用いる。 Doebner-Miller 反応 アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物を用いる。 Friedländer 合成 2-アミノベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを用いる。 Skraup 合成 ニトロベンゼンと硫酸のもとに、グリセロールとアニリンに硫酸鉄(II)を作用させる。詳細はスクラウプのキノリン合成を参照。 Povarov 合成 アニリン、ベンズアルデヒドと活性アルケンを用いる。 Camps 合成 o-(アシルアミノ)アセトフェノンを塩基により環化させる。 Knorr 合成 β-ケトアニリドから酸のもとで (1H)-キノリン-2-オンを得る。 Gould-Jacobs 反応 アニリンとエトキシメチレンマロン酸エステルとの縮合環化。
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