健康状態など
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プロフィールでは「特技は居眠りで、どんな状況でも眠れる体質」と紹介されていた。ドリフ駆け出し時代の1965年には、『歌え!一億』（フジテレビ）のスポンサーとの会議中に、大いびきをかきながら居眠りをしてしまい、番組が打ち切りになったことがある。その後もコントの打ち合わせなどで突然居眠りを始め、志村けんに眠気をこらえる様子をネタにされるなど、本人の大らかな性格によるエピソードとされていたが、後に「ピックウィック症候群」（肥満による重度の睡眠時無呼吸症候群）が原因であることが判明している。また高木は、志村けんが死去した際の追悼番組においても終盤居眠りをしており、加藤茶らにツッコまれていた。 2009年4月、長年の肥満とO脚が影響し、変形性膝関節症を患い、ヒアルロン酸注射などの処置でしのいできたが、この年の舞台公演で悪化し、右膝の人工関節置換術を受ける。6月に炎症が治まらず、細菌感染の影響であることが判明し、再手術した。 2011年3月、左膝も変形性膝関節症が進行していることがわかり、その影響で右膝が悪化する危険性が指摘され、左膝も人工関節置換術を受ける。その後、移動には手押し車を使用しているが、ダイエットとリハビリで以前よりも痛みが無くなり、歩行状態も改善しているという。 2012年5月6日、都内の自宅で気分が悪くなり、膝痛も悪化したことから自ら救急車を要請し、救急搬送されていたことが5月9日に報じられた。大事には至らず翌7日には退院している。7月14日に行われた仲本工事と三代純歌の結婚披露宴に出席するなど、元気な姿を見せている。 2017年3月29日、高齢による自動車事故の危険性を考えて運転免許証の自主返納式典を小池百合子東京都知事ら立ち会いで開いた。家族の助言で決断したという。 2ヶ月に1度かかりつけ医で血液検査を受けているが現在（2021年10月）は特に悪い所もなく、「医者からは“88歳の模範データ”と言われています」とのこと。上記通り70代の頃に膝の手術を受けたが今では健康そのもので、ピーク時80kg以上あった体重も今は60kg後半に落ち着いているという。
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