チアミンピロリン酸

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チアミンピロりん酸

分子式：	C12H19N4O7P2S
慣用名：	Thiamine pyrophosphate、Thiamin pyrophosphate、チアミンピロりん酸、3-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-[2-[(phosphonooxy)phosphonyloxy]ethyl]-4-methylthiazol-3-ium、3-(4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinylmethyl)-5-[2-[(dihydroxyphosphinyloxy)hydroxyphosphinyloxy]ethyl]-4-methylthiazol-3-ium、3-[(4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-5-[2-[[(phosphonooxy)phosphonyl]oxy]ethyl]-4-methylthiazol-3-ium、3-[(4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-4-methyl-5-[4,6,6-trihydroxy-4,6-dioxo-3,5-dioxa-4,6-diphospha(V)hexan-1-yl]thiazol-3-ium、チアミンジホスファート、Thiamine diphosphate、チアミンピロホスファート、3-(2-Methyl-4-aminopyrimidine-5-ylmethyl)-4-methylthiazole-3-ium-5-ethanol diphosphoric acid、3-(2-Methyl-4-aminopyrimidine-5-ylmethyl)-4-methylthiazolium-5-ethanol diphosphoric acid、Diphosphoric acid α-[2-[3-(2-methyl-4-aminopyrimidine-5-ylmethyl)-4-methylthiazolium-5-yl]ethyl] ester、3-[(2-Methyl-4-amino-5-pyrimidinyl)methyl]-4-methyl-5-[2-[[(phosphonooxy)phosphonyl]oxy]ethyl]thiazolium、チアミンピロリン酸、3-(2-Methyl-4-amino-5-pyrimidinylmethyl)-4-methyl-5-[2-(phosphonooxyphosphonyloxy)ethyl]thiazole-3-ium、Diphosphoric acid P1-[2-[[3-[(2-methyl-4-aminopyrimidine-5-yl)methyl]-4-methylthiazole-3-ium]-5-yl]ethyl] ester、Diphosphoric acid β-[2-[1-(2-methyl-4-aminopyrimidine-5-ylmethyl)-5-methyl-1-azonia-3-thia-1,4-cyclopentadiene-4-yl]ethyl] ester
体系名：	3-[(4-アミノ-2-メチル-5-ピリミジニル)メチル]-5-[2-[[(ホスホノオキシ)ホスホニル]オキシ]エチル]-4-メチルチアゾール-3-イウム、3-[(4-アミノ-2-メチル-5-ピリミジニル)メチル]-4-メチル-5-[4,6,6-トリヒドロキシ-4,6-ジオキソ-3,5-ジオキサ-4,6-ジホスファ(V)ヘキサン-1-イル]チアゾール-3-イウム、3-(4-アミノ-2-メチル-5-ピリミジニルメチル)-5-[2-[(ジヒドロキシホスフィニルオキシ)ヒドロキシホスフィニルオキシ]エチル]-4-メチルチアゾール-3-イウム、3-[(4-アミノ-2-メチルピリミジン-5-イル)メチル]-5-[2-[(ホスホノオキシ)ホスホニルオキシ]エチル]-4-メチルチアゾール-3-イウム、3-(2-メチル-4-アミノピリミジン-5-イルメチル)-4-メチルチアゾール-3-イウム-5-エタノール二りん酸、3-(2-メチル-4-アミノピリミジン-5-イルメチル)-4-メチルチアゾリウム-5-エタノール二りん酸、二りん酸α-[2-[3-(2-メチル-4-アミノピリミジン-5-イルメチル)-4-メチルチアゾリウム-5-イル]エチル]、3-[(2-メチル-4-アミノ-5-ピリミジニル)メチル]-4-メチル-5-[2-[[(ホスホノオキシ)ホスホニル]オキシ]エチル]チアゾリウム、3-(2-メチル-4-アミノ-5-ピリミジニルメチル)-4-メチル-5-[2-(ホスホノオキシホスホニルオキシ)エチル]チアゾール-3-イウム、二りん酸P1-[2-[[3-[(2-メチル-4-アミノピリミジン-5-イル)メチル]-4-メチルチアゾール-3-イウム]-5-イル]エチル]、二りん酸β-[2-[1-(2-メチル-4-アミノピリミジン-5-イルメチル)-5-メチル-1-アゾニア-3-チア-1,4-シクロペンタジエン-4-イル]エチル]

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生物学用語辞典

チアミン二リン酸

同義/類義語：チアミンピロリン酸
英訳・(英)同義/類義語：TPP, Thiamin pyrophosphate

チアミンの二リン酸エステルで、体内に摂取されたチアミンは、チアミンにリン酸に変換され、酸化還元酵素などの補酵素として機能する。

ウィキペディア

チアミンピロリン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/11/28 08:39 UTC 版)

チアミンピロリン酸
IUPAC名 2-[3-[(4-アミノ-2-メチルピリミジン-5-イル)メチル]-4-メチル-1,3-チアゾール-3-イウム-5-イル]エチルホスホノ水素リン酸
別称 チアミン二リン酸
識別情報
CAS登録番号	154-87-0
PubChem	1132
KEGG	C00068
MeSH	Thiamine+pyrophosphate
SMILES [n+]1(c(c(CCO[P@@](OP(O)(O)=O)(O)=O)sc1)C)Cc1c(nc(C)nc1)N.[ClH-]
特性
化学式	C12H19N4O7P2S+
モル質量	425.316 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チアミンピロリン酸（Thiamine pyrophosphate、TPP）またはチアミン二リン酸（thiamine diphosphate、ThDP）は、チアミンピロホスファターゼによって合成されるチアミン誘導体である。チアミンピロリン酸はチアミン（ビタミンB₁）の活性型である^[1]。

チアミンピロリン酸を補欠分子族とする酵素の例

• ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体
• アルコール発酵でのピルビン酸デカルボキシラーゼ
• オキソグルタル酸デヒドロゲナーゼ
• 3-メチル-2-オキソブタン酸デヒドロゲナーゼ
• 2-ヒドロキシフィタノイルCoAリアーゼ
• トランスケトラーゼ

脚注

1. ^ Glactone: Vitamin B1

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表 話 編 歴 補因子
補酵素	ビタミン: NAD+ (B3) - NADP+ (B3) - 補酵素A (B5) - THF / H4F (B9), DHF, MTHF - アスコルビン酸 (C) - メナキノン (K) - 補酵素F420 非ビタミン: ATP - CTP - SAM - PAPS - GSH - 補酵素B - 補酵素M - 補酵素Q - メタノフラン - BH4 - H4MPT
有機補欠分子族	ビタミン: TPP / ThDP (B1) - FMN, FAD (B2) - PLP / P5P (B6) - ビオチン (B7) - メチルコバラミン, コバラミン (B12) 非ビタミン: ヘム - α-リポ酸 - モリブドプテリン - PQQ
金属補欠分子族	Ca2+ - Cu2+ - Fe2+, Fe3+ - Mg2+ - Mn2+ - Mo - Ni2+ - Se - Zn2+
主要な生体物質 炭水化物 アルコール 糖タンパク質 配糖体 脂質 エイコサノイド 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 リン脂質 スフィンゴ脂質 ステロイド 核酸 核酸塩基 ヌクレオチド代謝中間体 タンパク質 タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体 テトラピロール ヘムの代謝中間体