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グルタチオン 0 4 [glutathione]

グルタミン酸・システイン・グリシンの三つアミノ酸からなるペプチド動植物微生物に広く分布する。容易に酸化され、生体内酸化還元反応および解毒作用に重要な役割を果たす


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グルタチオン

英語:glutathione

3つのアミノ酸ペプチド結合によって結合した化合物抗酸化作用を持つことで知られる。

グルタチオンは体内酸化還元反応を促し、活性酸素はたらきや、活性酸素によって引き起こされる細胞老化がん細胞成長などを抑えることができる。そのため老化防止、がん抑止などに有効な栄養素として注目されている。


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グルタチオン

分子式C10H17N3O6S
慣用名グルタチオン、Glutathione、エスタチオン、ビオサイン、パナロン、アトモラン、デルタチオン、Plentamin、レダチオン、プレンタミン、ヒドラチオン、Hydrathion、Biosain、Atomolan、グルチナール、Tathion、Grutinal、Estathione、Agifutol S、グルタチン、Glutide、Glutathin、Panaron、Deltathion、アギフトールS、グルタイド、タチオン、コプレン、イセチオン、グルチド、グルタチオール、グルタチオンSH、Neuthion、Triptide、Isethion、GSH、Glutinal、Glutatione、Glutatiol、Glutathion-SH、Glutathion、Deltathione、Copren、トリプチド、ノイチオン、N-[N-(L-γ-Glutamyl)-L-cysteinyl]glycine、N-(L-γ-Glutamyl-cysteinyl)glycine、N-(N-L-γ-Glutamyl-L-cysteinyl)glycine還元型グルタチオン、Reduced glutathione、グルタチオン(還元型)、Glutathione(reduced type)、N-[(4S)-4-Amino-5-oxo-5-hydroxypentanoyl]-L-Cys-Gly-OH、グルタチオンT、ランデールチオンS、Landelution S、Glutathione T
体系名:γGlu-L-Cys-Gly-OH、N-(N-L-γ-グルタミル-L-システイニル)グリシン、N-[N-(L-γ-グルタミル)-L-システイニル]グリシン、N-(L-γ-グルタミル-L-システイニル)グリシン、L-γGlu-L-Cys-Gly-OH、γGlu-Cys-Gly-OH、N-[(4S)-4-アミノ-5-オキソ-5-ヒドロキシペンタノイル]-L-Cys-Gly-OH



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グルタチオン

グルタチオン

グルタミン酸側鎖カルボン酸システイン-グリシンN末端アミド結合したトリペプチド

グルタチオンは細胞内で多く役割をもつ。

Name Glutathione
MeSH 68005978
Molecular Weight 307.32348 g/mol
Molecular Formula C10H17N3O6S
XLogP -6.4
PubChem image 124886

オキシグルタチオン

酸化されたグルタチオン2量体。酸化の際にシステイン側鎖チオール基間でジスルフィド結合形成される。

Name Oxyglutathione
MeSH 68019803
Molecular Weight 612.63108 g/mol
Molecular Formula C20H32N6O12S2
XLogP -13.1
PubChem image 65359

酸化還元反応

略語として、グルタチオンのG、システイン側鎖チオール基SHあわせてGSHと書く場合がある。酸化されたオキシグルタチオンはジスルフィド結合した2量体となるのでGSSGと書く。

グルタチオン
(GSH)

PubChem image 65359



← →
オキシグルタチオン
(GSSG)

PubChem image 124886

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グルタチオン

【仮名】ぐるたちおん
原文glutathione

動植物組織含まれる物質で、細胞内で多く機能をもつ。これには、ある種酵素活性化や、有毒化合物および酸素を含む化学物質破壊がある。


ウィキペディア

ウィキペディアウィキペディア

グルタチオン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2011/06/25 06:33 UTC 版)

酸化型グルタチオン(GSSG)

グルタチオン(Glutathione, GSH, Glutathione-SH)は3つのアミノ酸から成るトリペプチドである。通常はあまり見られないシステインアミノ基グルタミン酸カルボキシル基間のペプチド結合を有する。抗酸化物質の一つであるグルタチオンは、フリーラジカル過酸化物といった活性酸素種から細胞を保護する補助的役割を有する[2]。また、グルタチオンは硫黄部位が求核性を有し、有毒な共役受容体にアタックする。

チオール基は、動物細胞では約5 mM以下の濃度において還元状態が維持されている。実際には、グルタチオンは電子供与体として作用することによって、細胞質性タンパク質中に形成されているあらゆるジスルフィド結合をシステインに還元する。このプロセスにおいて、グルタチオンは酸化型グルタチオン(GSSG, Glutathione-S-S-Glutathione)に変換される。グルタチオンは専ら還元型として存在することが知られているが、これは、酸化ストレスに曝されると、酸化型を還元型に変換する酵素(グルタチオンレダクターゼ)が構造的に活性化され、また誘導されるからである。事実上、細胞中の還元型グルタチオンと酸化型グルタチオンの比率は、しばしば細胞毒性の評価指標として科学的に用いられる[3]

また、グルタチオンは日本薬局方に収載された医薬品であり、また健康や美容の維持に有用であるとして、サプリメントとして販売されている。しかし、消費者として注意すべきことは、日本では医薬品扱いであるため、日本の事業者がサプリメントとして販売できないことと、その販売行為は薬事法違反になることである。

グルタチオンは、細胞内に 0.5–10 mMという比較的高濃度で存在する。一方細胞外の濃度はその1/100から1/1000程度である。グルタチオンには還元型 (GSH) と酸化型 (glutathione disulfide, GSSG)(右図)があり、酸化型は、二分子の還元型グルタチオンがジスルフィド結合によってつながった分子である。細胞内のグルタチオンは、通常、ほとんど(98%以上)が還元型として存在する。本稿では、特に注記しないかぎり、「グルタチオン」は還元型(GSH)を指すこととする。




  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 4369.
  2. ^ Pompella A, Visvikis A, Paolicchi A, De Tata V, Casini AF (Oct 2003). "The changing faces of glutathione, a cellular protagonist." Biochem Pharmacol. 66 (8): 1499–503. doi:10.1016/S0006-2952(03)00504-5. PMID 14555227.
  3. ^ Pastore A, Piemonte F, Locatelli M, Lo Russo A, Gaeta LM, Tozzi G, Federici G (Oct 2003). "Determination of blood total, reduced, and oxidized glutathione in pediatric subjects". Clin. Chem. 47 (8): 1467–1469. PMID 11468240
  4. ^ Åslund, F., Berndt Dagger, KD., and Holmgren, A. (1997 December). “Redox Potentials of Glutaredoxins and Other Thiol-Disulfide Oxidoreductases of the Thioredoxin Superfamily Determined by Direct Protein-Protein Redox Equilibria”. J. Biol. Chem. 272 (49): 30780-30786. PMID 9388218.
  5. ^ Soga, T., Baran, R., Suematsu, M., Ueno, Y., Ikeda, S., et al. (2006 April). “Differential Metabolomics Reveals Ophthalmic Acid As An Oxidative Stress Biomarker Indicating Hepatic Glutathione Consumption”. J. Biol. Chem. 281 (24): 16768-16776. PMID 16608839.
  6. ^ Thesis Joris Kloek 2001


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