アクリロニトリル
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/02/28 01:02 UTC 版)
| アクリロニトリル | |
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2-プロペンニトリル | |
2-プロペンニトリル | |
別称 シアノエテン ビニルシアニド アクリロニトリル | |
| 識別情報 | |
| 略称 | AN |
| CAS登録番号 | 107-13-1 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H3N |
| モル質量 | 53.06 g/mol |
| 示性式 | CH2=CH-C≡N |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.81 g/cm3 |
| 融点 |
-84 °C(189K) |
| 沸点 |
77°C(350 K) |
| 水への溶解度 | 7 g/100 mL at 20 °C |
| 危険性 | |
| 主な危険性 | 可燃性, 反応性, 毒性 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | アクリル酸, アクロレイン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
性質
無色透明で特有の刺激臭のある液体。分子量 53.06 g/mol、融点 -83.55 ℃、沸点77.6 ℃から77.7 ℃。20 ℃の水に対する溶解度は100 mLあたり7.3 g[1]。有機溶媒の多くのものと任意の割合で混じり合う。
引火性が強い（引火点 0 ℃）だけでなく、毒性が強いため空気中に20 ppm以上含まれると危険である[1]。日本では、毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている[2]。光や酸素、アルカリの作用により重合を起こすため、保存にも注意を要する。重合禁止剤としては炭酸アンモニウムなどが用いられる[1]。
反応
アクリロニトリルは各種求核試薬のマイケル付加を受けやすい。すなわち、シアノエチル化の反応試剤である。特に芳香族アミンのシアノエチル化には酢酸銅(II)が触媒に用いられる[3]。
- （ は求核剤）
また、ビニル基の部分がアルケンとしての性質を示すため、ジエンとの間でディールス・アルダー反応を起こして環化する[1]。
製造
アクリロニトリルは、工業的にはプロピレンから、金属酸化物 (例：MoO3-Bi2O3-Fe2O3) 触媒の存在下にアンモニアと酸素を作用させて生産される。この方法は ソハイオ法 (Sohio process) もしくはアンモ酸化 (ammoxidation) と呼ばれる。
ソハイオ法は、副生物としてシアン化水素 (HCN)、アセトニトリル (CH3CN) も得られるため、それらの製法としても利用されている。
エチレンシアンヒドリンの脱水、またはアセチレンに対するシアン化水素の付加反応によっても、アクリロニトリルを得ることができる。
製造量
2009年末時点で、世界のアクリロニトリル総生産能力は600万トン強。国別の生産量では、アメリカ合衆国、中国、日本、韓国、台湾の順位であった。中国は2009年の生産量が101万トンであったが、設備改造による能力アップが続き[4]、2011年に生産量が111万トンで首位となった。
2013年末の、世界のアクリロニトリル総生産能力は、旭化成ケミカルの韓国や中国石油化工集団安慶の増設によって約680万トンとなり、総生産量は約533万トンとなった[5]。
2012年の日本国内生産量は553,908トン、出荷量は552,452トン、2013年の日本国内生産量は517,869トン、出荷量は526,014トンであった[6]。
主要メーカー
- Ineos Nitriles - BP系。アメリカとドイツを合わせると世界最大の年産135万トン以上の能力。
- 旭化成 - 日本最大で約44万トンの能力。韓国、タイの投資先を加えると125万トン。川崎工場15万トンを2014年に停止の予定。「カシミロン」の原料。
- 三菱レイヨン - 旧三菱レイヨンと三菱化学からダイヤニトリックスを経て再統合。24万トンの能力。
- 住友化学
- 昭和電工
- 中国石油化工集団 - 吉林、大慶、上海、安慶などにBPの技術で作った工場がある。
- 上海賽科 - 中国。シノケム(SINOCHEM)社が販売代理店。
- 台塑石化 - 台湾。28万トンの能力。
- 中国石化発展公司 - 台湾。
- 泰光産業 - 韓国。25万トンの能力。
- 東西石油化学 - 韓国。
- BASF - ドイツ。
- DSM - オランダ。
- Ascend Performance Materials - アメリカ合衆国。52万トンの能力。
注釈
出典
- ^ a b c d e 簱野昌弘 著、化学大辞典編集委員会(編) 編『化学大辞典』 1巻（縮刷版第26版）、共立、1981年10月、43頁頁。
- ^ a b c “安全データシート アクリロニトリル”. 職場のあんぜんサイト. 厚生労働省. 2018年3月17日閲覧。
- ^ 友田修司、「シアノエチル化」『世界大百科事典』、CD-ROM版、平凡社、1999。
- ^ 『中国石化報』「調整加工路線 讓丙烯腈更掙錢」、2010年6月1日
- ^ 化学工業日報社、「13年世界需要が過去最高」『化学工業日報』、2014年4月28日、東京、化学工業日報社
- ^ 経済産業省生産動態統計年報 化学工業統計編 経済産業省
- ^ 小原正美、日野哲雄「アミノ酸の製造について」『有機合成化学』第20巻第7号、有機合成化学協会、1962年7月1日、676-687頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.20.676、2023年8月12日閲覧。。
- ^ ICSC 0092 - アクリロニトリル ICSCデータベース 国際化学物質安全性カード (ICSCs)
- ^ “有害物質運ぶ列車が脱線・炎上、住民5000人避難 米テネシー州”. AFP BB. フランス通信社 (2015年7月2日). 2023年8月12日閲覧。
- ^ “毒物及び劇物取締法施行令（昭和三十年政令第二百六十一号）別表第二”. e-Gov法令検索. 総務省行政管理局 (2019年6月28日). 2020年1月31日閲覧。 “令和元年政令第四十四号改正、2019年7月1日施行分”
- ^ “労働安全衛生法施行令（昭和四十七年政令第三百十八号）別表第三 特定化学物質（第六条、第九条の三、第十七条、第十八条、第十八条の二、第二十一条、第二十二条関係）”. e-Gov法令検索. 総務省行政管理局 (2019年6月5日). 2020年1月31日閲覧。 “令和元年政令第十九号改正、2019年6月5日施行分”
- ^ “一般高圧ガス保安規則（昭和四十一年通商産業省令第五十三号）第2条: 用語の定義”. e-Gov法令検索. 総務省行政管理局 (2020年12月20日). 2020年1月31日閲覧。 “令和元年経済産業省令第五十四号改正、2019年12月20日施行分”
- ^ “大気汚染防止法の一部を改正する法律の施行について”. 環境庁. 2012年2月28日閲覧。
- ^ “海洋汚染等及び海上災害の防止に関する法律施行令（昭和四十六年政令第二百一号）別表第一（第一条の二関係）二 Ｙ類物質等”. e-Gov法令検索. 総務省行政管理局 (2019年4月26日). 2020年1月31日閲覧。 “平成三十一年政令第百六十三号改正、2020年1月1日施行分”
- ^ “Acrylonitrile (stabilized with MEHQ) > 法規情報”. 東京化成工業株式会社. 2020年1月31日閲覧。 “「消防法 危-4-1-II」”
- ^ “消防法（昭和二十三年法律第百八十六号）”. e-Gov法令検索. 総務省行政管理局 (2018年6月27日). 2020年1月31日閲覧。 “平成三十年法律第六十七号改正、2019年7月1日施行分”
- 1 アクリロニトリルとは
- 2 アクリロニトリルの概要
- 3 用途
- 4 外部リンク
アクリロニトリルと同じ種類の言葉
| 液体に関連する言葉 | ち アクリル酸 アクリロニトリル(あくりろにとりる) アクロレイン アセトアルデヒド(あせとあるでひど) |
| ニトリルに関連する言葉 | マロノニトリル ニトリル アクリロニトリル(あくりろにとりる) ポリアクリロニトリル ΑΑアゾイソブチロニトリル |
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