第10回（1999年）『タモリ・たけし・さんまBIG3世紀のゴルフマッチ'99』
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この年のみ全8ホールで行われ、5番ホール以外すべてたけしがビリであった。 ホールヤードパーコース内容タモリポイント（ペナルティー）たけしポイント（ペナルティー）さんまポイント（ペナルティー）1 396Y 4 ノーマルホール 3 1 5+1（ボギー） 2 536Y 5 祝10周年記念ホールティーグランドには「祝」「10」「周」「年」「記」「念」と書かれた6枚の看板があり、ショットを邪魔する。グリーンの周りにはパチンコ屋の開店でもおなじみの花輪が置かれた。ティーショットはタモリ、さんまが1回でクリアしたため、もう少しで企画倒れになるところだったが、たけしは失敗した。 5+3（パー） 1 3 3 180Y 3 人生どちらに転ぶかわからないホールグリーンに乗るまではノーマルボール。グリーン上からはパターで打ってもまっすぐ転がらないボールを使用。 3 1 5 4 397Y 4 BIG3ゴルフクラブ選択会議ショット毎に輪投げでクラブを決定。「B」「I」「G」「3」「10」「周」「年」「記」「念」と書かれた棒があり、宣言した位置に輪が入れば希望のクラブ・ウッドを、宣言した以外の位置に輪が入るか台上に残ればすべてパター、台から落ちればフライパンで打つことに。 5（8打） 1（11打） 3（10打） 5 120Y 3 ホールインワンチャレンジホールインワン賞は賞金100万円。昨年と同様に穴は10個。さらに全員10球打つ（5球ずつ前後半に分けて順番に打つ）。達成者はいなかったが全員バーディーとなった。 5+5（バーディー） 5+5（バーディー） 5+5（バーディー） 6 345Y 4 恒例!英語禁止ホール本人とキャディに加え、マネージャー・付き人・運転手の誰か1人が英語禁止。 5+3（パー）（付き人1ペナのみ） 1（合計9ペナ）（キャディ3ペナ） 3（本人9ペナのみ） 7 390Y 4 若貴兄弟早く仲良くなってねホール3人が力士の着ぐるみを着てプレーする。だがティーショットで体力を使い果たしてしまい、一番ボールが飛んださんまが1位、OBを出したたけしが3位。 3 1 5 8 600Y 5 ノーマルホール 3 1 5+1（ボギー） 総合成績 1位：タモリ（43点）、2位：さんま（41点）、3位：たけし（17点）
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