治承・寿永の乱での活躍
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寿永2年（1183年）、平家を追い払って京を支配していた源義仲と頼朝が対立し、頼朝は弟の源範頼と義経に6万騎を与えて近江国へ進出させた。翌・寿永3年（1184年）正月、鎌倉軍と義仲軍が宇治川と勢多で衝突。『平家物語』『源平盛衰記』には、義経の搦手に属していた重忠が丹党500騎を率い、馬筏を組んで真っ先に宇治川を押し渡ったが、馬を射られて徒歩になってしまい、同じく馬を流された大串重親が掴まってきたため大力の重忠は重親を掴まえて対岸に放り投げ、そのおかげで重親は他力本願での徒歩立ちの一番乗りの名乗りを上げ、敵味方の嘲笑をかったという話がある。 『平家物語』によると、義仲軍を撃破した義経は京に入り、後白河法皇の御所へ駆けつけ、重忠は義経らとともに後白河法皇に御簾越しに拝謁して名乗りを上げている。『源平盛衰記』では重忠は三条河原で義仲の愛妾の女武者・巴御前と一騎討ちを演じ、怪力で巴の鎧の袖を引きちぎり、巴は敵わないと見て逃げ出している。この宇治川の戦いで範頼、義経の鎌倉軍は勝利し、義仲は滅びた。 2月、範頼と義経は摂津国福原（現在の兵庫県神戸市）まで復帰していた平家を討つべく京を発向。重忠は範頼の大手に属している。『平家物語』では義経の搦手に属し、これを基に話を膨らませた『源平盛衰記』では鵯越の逆落としで大力の重忠は馬を損ねてはならずと馬を背負って坂を駆け下っている。一ノ谷の戦いで鎌倉軍は大勝して、平家は讃岐国屋島へと逃れている。 その後、頼朝は範頼に大軍を預けて中国・九州へ遠征させているが、信用に足る史料である『吾妻鏡』ではこの軍の中に重忠の名は見当たらない。また、『源平盛衰記』では義経の軍に属して屋島の戦いを戦っているが、軍記物語だけに信頼性は低い。 元暦2年（1185年）3月、義経は壇ノ浦の戦いで平家を滅ぼした。
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