ビタミンB12の合成とウッドワード・ホフマン則とは? わかりやすく解説

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ビタミンB12の合成とウッドワード・ホフマン則

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/11/16 01:46 UTC 版)

ロバート・バーンズ・ウッドワード」の記事における「ビタミンB12の合成とウッドワード・ホフマン則」の解説

1960年代前半、ウッドワートはこれまで合成された中で最も複雑な天然物 - ビタミンB12全合成着手した彼の同僚であったチューリッヒアルバート・エッシェンモーザーとの見事な協力により、ほぼ100名の学生博士研究員からなるチームこの分子の合成長年研究した。この仕事最終的に1973年発表され有機化学歴史において画期的な出来事一つとなっている。ビタミンB12の合成はほぼ100段階からなりウッドワード仕事において常に特徴的であった綿密な計画分析含んでいる。この仕事は他の何よりも十分な時間計画があればどんな複雑な物質合成も可能である、と有機化学者達に確信させた。しかしながら2011年現在ビタミンB12全合成はこれ以後報告されていない同年に、ウッドワードビタミンB12合成の間に得た所見から、ウッドワードロアルド・ホフマンは、有機化学反応生成物立体化学予測する、現在ウッドワード・ホフマン則呼ばれる理論発見したウッドワード彼の有機合成化学としての経験基づいて分子軌道対称性に基づく彼の着想定式化した。ウッドワードは、ホフマン彼の考え検証するための理論的計算依頼しホフマン彼の考案した拡張ヒュッケル法計算行った。この「ウッドワード・ホフマン則」による予測は、多く実験によって実証された。ホフマンは、異なるアプローチ同様の業績挙げた日本人化学者福井謙一と共に1981年ノーベル化学賞受賞した存命であればウッドワード間違いなく2つ目のノーベル賞得ただろう。 最近雑誌Natureに、ウッドワード・ホフマン則力学的応力によって打ち破る例が報告されている。

※この「ビタミンB12の合成とウッドワード・ホフマン則」の解説は、「ロバート・バーンズ・ウッドワード」の解説の一部です。
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