ジャック・マクファーランド（本名は、ジョン・フィリップ・マックファーランド）（三ツ矢雄二）：ショーン・ヘイズ
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エキセントリックでお喋りなゲイ。舞台俳優・シンガー・ダンサーを目指しているが才能はイマイチで、基本的に無職。表層的な性格、お金や高級品が大好きなところが一致するため、カレンと大の仲良し。なぜか自分をスーパーゲイだと勘違いしているのと、天然を通り越して極度の楽観主義者なので、どんなに不利なことも自分の都合のいいように解釈してしまう。更に、何事にもいい加減な性格のため、合衆国国税局から税金の無申告を指摘され、最後通牒の手紙が届いても、ウィルが大慌てをしたのとは対照的に全く無関心であったほど。極度のオネエなため、小学校時代、「ジャック・マクフェアリーランド」（フェアリー＝英語の隠語で「オカマ」に相当）と渾名をつけられて、いじめられていた経験から、学校が大嫌い。ステディな彼氏は存在せず、複数の男性と取っかえひっかえ付き合っては別れている。常にファッションと見た目に気を使い続けており、ウィルのクローゼットから無断で何でも拝借してしまう。反面、ウィルを友人として大切に思っており、ウィルをゲイとして自覚させるために奔走したのは彼だった。いつもウィルをいじって喜んでいるが、カミングアウトをした頃のウィルに恋をしていた。結果的にはウィルに「弟にしか見えない」と言われ振られてしまったので、素直には表現していないが、未だに心の底でウィルに対する想いを募らせているような場面は随所に見られる。なお、ドラマ中盤では看護師の才能があると気がつき、カレンとウィルの応援もあって看護学校に通うことになったものの、結局、看護士にはならず、ゲイ向けテレビ局の社員に落ち着く。
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