アントラキノンレッドとは？わかりやすく解説

9,10-アントラキノン
	IUPAC名アントラキノン（許容慣用名）; アントラセン-9,10-ジオン（系統名）
	別称 9,10-anthracenedione, anthradione, 9,10-anthrachinon, anthracene-9,10-quinone, 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene, Hoelite, Morkit, Corbit
識別情報
CAS登録番号	84-65-1
ChemSpider	6522
日化辞番号	J294A
KEGG	C16207
ChEMBL	CHEMBL55659
	SMILES O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13 ;
特性
化学式	C14H8O2
モル質量	208.21 g mol−1
外観	黄色固体
密度	1.308 g/cm3
相対蒸気密度	7.16
融点	286 °C
沸点	379.8 °C
水への溶解度	不溶
危険性
Rフレーズ	R36/37/38
引火点	185°C
関連する物質
関連物質	アントラセン; 1,4-ベンゾキノン; ナフトキノン
出典
	国際化学物質安全性カードアントラキノン ICSC番号:1605 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アントラキノン (anthraquinone) は芳香族に属する有機化合物で、アントラセンの誘導体である。黄色から薄い灰色、もしくは緑がかった灰色をしており、結晶性の粉末である。IUPAC系統名はアントラセン-9,10-ジオン anthracene-9,10-dione だが、別名として9,10-アントラセンジオン、アントラジオン、アントラセン-9,10-キノンなどがある。

水やアルコールには不溶であるが、ニトロベンゼンやアニリンには可溶である。通常の条件下で、化学的に極めて安定である。

アロエやセンナ、ダイオウやカスカラといった、ある種の植物に含まれている。また菌や藻類、昆虫などにも存在しており、着色の原因となっている物質である。天然のアントラキノン誘導体は下剤として働くものが多いとされている。また、生物に依らない生成方法で産出することもあり、鉱物としてはヘール石 (Hoelite) として登録されているが、産出は珍しい^[1]。

化学的性質

いくつかの合成法が知られている。

アントラセンの酸化。
塩化アルミニウムを用いたベンゼンと無水フタル酸の縮合（フリーデル・クラフツ反応）。o-ベンゾイル安息香酸が生成した後に自発的に環化し、アントラキノンが生成する。
ナフトキノンと1,3-ジエンを用いたディールス・アルダー反応。

アントラキノンの古典的な反応としてバリー・スコール合成 (Bally-Scholl synthesis) が知られている^[2]^[3]。これはグリセロールとアントラキノンの反応によりベンズアントロンを生成するというものである^[4]。この反応は銅と硫酸の存在下でキノンが還元され（ケトン基の1つがメチレンになる）、次いでグリセロールが付加するというものである。

工業的な応用

多くの天然色素はアントラキノン骨格を持っているため、アリザリンなどの色素の原料として用いられている。また製紙業でパルプ製造の触媒としても用いられている。また、鳥除けに用いられたりもする。

誘導体である2-エチルアントラキノンは工業的に過酸化水素を製造するために用いられている。

脚注

^ Hoelite mindat.org
^ Bally, O. (1905). “Ueber eine neue Synthese in der Anthracenreihe und über neue Küpenfarbstoffe”. Ber. 38: 194-196. doi:10.1002/cber.19050380137.
^ Bally, O.; Scholl, R. (1911). “Einwirkung von Glycerin und Schwefelsäure auf amidierte und auf stickstofffreie Verbindungen der Anthracen-Reihe: Benzanthron und seine Reduktionsprodukte, nebst Bemerkungen über Namenbildung und Ortsbezeichnung hochgegliederter Ringsysteme der Anthracen-Reihe”. Ber. 44: 1656. doi:10.1002/cber.19110440264.
^ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. (1934). "Benzathrone". Organic Syntheses (英語). 14: 4.; Collective Volume, vol. 2, p. 62

外部リンク

日本国国立環境研究所 Webkis-plus アントラキノン
国際化学物質安全性カードアントラキノン (ICSC:1605) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版

[1] Hoelite mindat.org

[2] Bally, O. (1905). “Ueber eine neue Synthese in der Anthracenreihe und über neue Küpenfarbstoffe”. Ber. 38: 194-196. doi:10.1002/cber.19050380137.

[3] Bally, O.; Scholl, R. (1911). “Einwirkung von Glycerin und Schwefelsäure auf amidierte und auf stickstofffreie Verbindungen der Anthracen-Reihe: Benzanthron und seine Reduktionsprodukte, nebst Bemerkungen über Namenbildung und Ortsbezeichnung hochgegliederter Ringsysteme der Anthracen-Reihe”. Ber. 44: 1656. doi:10.1002/cber.19110440264.

[4] Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. (1934). "Benzathrone". Organic Syntheses (英語). 14: 4.; Collective Volume, vol. 2, p. 62

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