アミン N-オキシド

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アミンオキシド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/09/06 08:22 UTC 版)

アミンオキシドの一般構造式

アミンオキシド (amine oxide)、あるいはアミン-N-オキシドとは、一般構造式が R₃N⁺-O⁻（別表記として R₃N=O、R₃N→O）と表される化合物群のこと。狭義には三級アミンやピリジンのような含窒素複素環式化合物の酸化物のみを指すが、広く一級、二級アミンの酸化物を含めることもある。

性質

アミンオキシドは四級アンモニウムイオン (R₄N⁺) に匹敵するほどの極性を持つ。分子量の小さいアミンオキシドは親水性が高く水によく溶け、いっぽう有機溶媒への溶解性は低い。

アミンオキシドは弱い塩基性を持ち、酸解離定数 pK_a値はおおよそ 4.5 程度、プロトンの付加によりカチオン性のヒドロキシルアミン構造 R₃N⁺-OH をとる。

合成

アミンオキシドは通常、三級アミンやピリジンなどの複素環式化合物を酸化して合成される。酸化剤は過酸化水素、過硫酸などの過酸や、メタクロロ過安息香酸などの過カルボン酸が用いられる。

${\ce {{R3N}+{\mathit {oxidant}}->{R3N^{+}}-O^{-}}}$

反応

適切な還元剤により母化合物のアミンに戻る。還元剤/条件としては LAH、水素化ホウ素ナトリウム、触媒的還元、亜鉛/酢酸、鉄/酢酸などの系が用いられる。ピリジン N-オキシドや誘導体は、三塩化リンや三臭化リンにより還元できる。

${\ce {R3N^{+}-{O^{-}}+{\mathit {reductant}}->R3N}}$

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「アミン N-オキシド」の例文・使い方・用例・文例

• チアミンは水溶性です。
• モノエタノールアミンと水の50/50混合液
• （アミン）をジアゾ化合物に変換する
• 精神安定剤、鎮静剤、催眠薬または筋弛緩剤として使用される数種の類似した脂溶性アミン
• モノアミン酸化酵素阻害薬の働きをする抗うつ剤
• 臨床的鬱病を治療するのに用いられるモノアミンオキシダーゼ抑制剤（商標名マープラン）
• 脳内でモノアミンオキシダーゼの作用を阻害しモノアミン濃度を上昇させる一群の抗鬱剤の総称
• 臨床的うつ病の治療に使用するモノアミン酸化酵素阻害薬（商標名ナルジル）
• フェニルプロパノールアミンを含んでいる薬は回収されている
• モノアミン酸化酵素阻害薬である抗うつ剤
• 副腎髄質により分泌されて、さらにシナプスで放出されるエピネフリンのカテコールアミン前駆体
• ストレスのために副腎皮質によって分泌されたカテコールアミン（商標名アドレナリン）
• 胃液分泌を促進し、血管を拡大するヒスチジンから形成されるアミン
• 葉がヒヨスチアミンのもとである有毒なハーブ
• 精神薬理学者は、アミン再摂取がモノアミン神経伝達物質を不活性化するプロセスであることを発見した
• チアミン（ビタミンB1）欠乏によって引き起こされるビタミン欠乏症
• 通常アルコール中毒を伴うチアミン欠乏に起因する脳の炎症性変性疾患
• ニトロベンゼンから得られ、染料、プラスティック、医薬品の製造に用いられる、油性の有毒な液体アミン
• 神経伝達で機能上重要なモノアミン
• 脳内に存在し、中枢神経系の正常な機能に不可欠なモノアミン神経伝達物質