GGPPとは？わかりやすく解説

ゲラニルゲラニル二リン酸
物質名
	別名 Geranylgeranyl pyrophosphate; ゲラニルゲラニルピロリン酸
識別情報
CAS登録番号	6699-20-3;
略称	GGPP
KEGG	C00353;
MeSH	geranylgeranyl+pyrophosphate
PubChem CID	447277;
日化辞番号	J39.582J;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90863929 ;
性質
化学式	C20H36O7P2
モル質量	450.443 g/mol
関連する物質
関連物質	#関連化合物
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

ゲラニルゲラニル二リン酸（Geranylgeranyl diphosphate, GGPP）は、炭素数20の直鎖イソプレノイド。テルペノイド生合成経路の中間体である。ジテルペノイド（ジベレリンなど）やテトラテルペノイド（カロテノイドなど）の前駆物質でもある。また、トコトリエノール（ビタミンE）やクロロフィルなどの側鎖としても利用される。同様に、タンパク質のプレニル化にも使われる。ゲラニルゲラニルピロリン酸（Geranylgeranyl pyrophosphate）とも呼ばれるが推奨されない^[1]。

生合成

C₂₀のゲラニルゲラニル二リン酸は、ゲラニルゲラニル二リン酸合成酵素（EC 2.5.1.29）の触媒によって、C₁₅のファルネシル二リン酸(farnesyl diphosphate)とC₅のイソペンテニル二リン酸(isopentenyl diphosphate)との縮合反応で生合成される^[2]。

0.7-2.8mg/kg 米に含まれる。^[3]

↑ G. P. Moss: “Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance”. 2015年5月20日閲覧。
↑ Sagami H, Korenaga T, Ogura K. (1993). “Geranylgeranyl diphosphate synthase catalyzing the single condensation between isopentenyl diphosphate and farnesyl diphosphate”. J Biochem. 114 (1): 118-121. pmid 8407863.
↑ “Polished rice as natural sources of cancer-preventing geranylgeranoic acid”. Journal of clinical biochemistry and nutrition 49 (1): Table 1. (2011). doi:10.3164/jcbn.10-110. PMID 21765600.

分子式：	C₂₀H₃₆O₇P₂
その他の名称：	ゲラニルゲラニル二りん酸、ゲラニルゲラニルピロりん酸、Geranylgeranyl diphosphate、Geranylgeranyl pyrophosphate、Diphosphoric acid α-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetrenyl] ester、GGPP、ゲラニルゲラニルジホスファート、ゲラニルゲラニルピロホスファート、E,E,E-ゲラニルゲラニル二りん酸、E,E,E-Geranylgeranyl diphosphate、(2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetrene-1-ol diphosphate、GGDP、(E,E,E)-ゲラニルゲラニルジホスファート、(E,E,E)-Geranylgeranydiphosphate、(2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethylhexadecane-2,6,10,14-tetraene-1-ol diphosphoric acid
体系名：	二りん酸α-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-テトラメチル-2,6,10,14-ヘキサデカテトラエニル]、(2E,6E,10E)-3,7,11,15-テトラメチル-2,6,10,14-ヘキサデカテトラエン-1-オールジホスファート、(2E,6E,10E)-3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカン-2,6,10,14-テトラエン-1-オール二りん酸

表話編歴テルペンとテルペノイド
ヘミテルペン	イソプレンプレノール 3-メチルブタン酸
モノテルペン	ゲラニル二リン酸シネオールリモネンピネン
セスキテルペン	ファルネシル二リン酸アルテミシニンナルドシノンビサボロール
ジテルペン	ゲラニルゲラニル二リン酸レチノールレチナールフィトールパクリタキセルホルスコリンアフィジコリン
トリテルペン	スクアレンラノステロール
テトラテルペン	リコペンカロテン
主要な生体物質炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体

物質名

別名 Geranylgeranyl pyrophosphate ゲラニルゲラニルピロリン酸
識別情報
CAS登録番号	6699-20-3
略称	GGPP
KEGG	C00353
MeSH	geranylgeranyl+pyrophosphate
PubChem CID	447277
日化辞番号	J39.582J
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90863929
性質
化学式	C₂₀H₃₆O₇P₂
モル質量	450.443 g/mol
関連する物質
関連物質	#関連化合物
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。


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