ドルパノールとは - わかりやすく解説 Weblio辞書

ドルパノール
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 4-(3-Ethenyl-3,6-dimethyl-1-methylene-5-heptenyl)phenol
CAS番号	42041-17-8 ((+)-異性体)
化学的データ
化学式	C₁₈H₂₄O
分子量	256.387 g/mol
SMILES CC(C)=CCC(C)(CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1)C=C
InChI InChI=1/C18H24O/c1-6-18(5,12-11-14(2)3)13-15(4)16-7-9-17(19)10-8-16/h6-11,19H,1,4,12-13H2,2-3,5H3 Key:CRWULAJEYWVGOC-UHFFFAOYNA-N
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ドルパノール(Drupanol)は、Psoralea drupaceaeの種子から単離されるフェノールである^[1]^[2]。バクチオールと同一の化合物であると言われることがあるが、同じ分子式であるだけで化学構造は異なり、構造異性体の関係にある^[1]。ドルパノールは、アンドロゲンと同化の活性を持ち、フィトアンドロゲンである^[3]。対照的に、バクチオールは、抗アンドロゲン剤として働くことが知られている^[4]。

出典

^ ^a ^b J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. p. 120,473. ISBN 978-1-4757-2085-3
^ Golovina, L. A.; Nikonov, G. K. (1973). “The structure of drupanol - A new phenol from Psoralea drupaceae”. Chemistry of Natural Compounds 9 (1): 7-9. doi:10.1007/BF00580876. ISSN 0009-3130.
^ Sasha W. Eisenman; David E. Zaurov; Lena Struwe (14 September 2012). Medicinal Plants of Central Asia: Uzbekistan and Kyrgyzstan. Springer Science & Business Media. pp. 205-. ISBN 978-1-4614-3912-7
^ Miao, L., Ma, S. W., Fan, G. W., Wang, H., Wang, Y. F., & Chai, L. J. (2013). Bakuchiol inhibits the androgen induced-proliferation of prostate cancer cell line LNCaP through suppression of AR transcription activity. Tianjin Journal of Traditional Chinese Medicine, 5, 012.

アンドロゲン受容体修飾薬（英語版）

アゴニスト	テストステロン誘導体: 4-アンドロステンジオール 4-デヒドロエピアンドロステロン (4-DHEA) 4-ヒドロキシテストステロン 4,17α-ジメチルテストステロン 5-アンドロステンジオン 11-ケトテストステロン 11β-ヒドロキシアンドロステンジオンケトアドレノステロン (11-ケトアンドロステンジオン, 11-オキソアンドロステンジオン) アンドロステンジオール (5-アンドロステンジオール) アンドロステンジオール3β-アセテートアンドロステンジオール17β-アセテートアンドロステンジオールジアセテートアンドロステンジオールジプロピオネートアンドロステンジオン (4-アンドロステンジオン) アタメスタンボルデノンボルデノンウンデシレネートボルジオン (1,4-アンドロスタジエンジオン) クロステボルクロステボルアセテートクロステボルカプロエートクロステボルプロピオネートクロキソテストステロンクロキソテストステロンアセテートデヒドロアンドロステロン DHEA (アンドロステノロン, プラステロン; 5-DHEA) DHEAエナンテート (プラステロンエナンテート) DHEAサルフェートエキセメスタンフォルメスタンプロメスタンキンボロンシランドロンテストステロン^# (+デュタステリド) テストステロンエステルポリテストステロン・フロレチン・リン酸塩 5α-ジヒドロテストステロン誘導体: 1-アンドロステンジオール 1-アンドロステンジオン 1-アンドロステロン (1-アンドロ, 1-DHEA) 1-テストステロン 3α-アンドロスタンジオール 5α-アンドロスト-2-エン-17-オン 7β-ヒドロキシエピアンドロステロン 11-ケトジヒドロテストステロンアンドロステロンボラジンボラジンカプロネートジヒドロエチルテストステロンジヒドロフルオキシメステロンジヒドロメチルアンドロステンジオールジヒドロテストステロン (DHT) (アンドロスタノロン, スタノロン) ジヒドロテストステロンエステルドロスタノロンドロスタノロンプロピオン酸エステルエピアンドロステロンエピチオスタノールメピチオスタンメサボロンメステロロンメステロロンシピオネートメチルジアジノールニステリムニステリムアセテートプロスタノゾールステンボロンステンボロンアセテートテスチフェノン 19-ノルテストステロン誘導体: 7α-メチル-19-ノルアンドロステンジオン (MENTジオン, トレスチオン) 11β-メチル19-ノルテストステロン 11β-メチル19-ノルテストステロンドデシルカーボネート 19-ノル-5-アンドロステンジオール 19-ノル-5-アンドロステンジオン 19-ノルデヒドロエピアンドロステロンボランジオールジプロピオン酸ボランジオールボランジオン (19-ノル-4-アンドロステンジオン) ボルマンタラート (ナンドロロンアダマントエート) ジエンジオンジエノロンジメタンドロロンジメタンドロロンブシクラートジメタンドロロンドデシルカルボネートジメタンドロロンウンデカノエート LS-1727 (ナンドロロン 17β-N-(2-クロロエチル)-N-ニトロソカルバメート) メトキシジエノンナンドロロンナンドロロンエステルノルクロステボルノルクロステボルアセテートノルメタンドロン (メチルエストレノロン, ノルメチステロン) オキサボロンオキサボロンシピオネートトレンボロン酢酸トレンボロンエナント酸トレンボロンヘキサヒドロベンジルカルボン酸トレンボロンウンデカン酸トレンボロントレンジオントレストロン (MENT) トレストロンアセテートトレストロンエナンテート 5α-ジヒドロ-19-ノルテストステロン誘導体: 5α-ジヒドロナンドロロン 5α-ジヒドロトレストロン 19-ノルアンドロステロン 17α-アルキル化テストステロン誘導体: ボラステロンカルステロンクロロデヒドロメチルアンドロステンジオール (CDMA) クロロデヒドロメチルテストステロン (CDMT) クロロメチルアンドロステンジオール (CMA) エネステボールエチルテストステロンフルオキシメステロンフォルメボロンヒドロキシステノゾールメタンジエノン (メタンドロステノロン) メタンドリオール (メチルアンドロステンジオール) メタンドリオールビセナントイルアセテートメタンドリオールジアセテートメタンドリオールジプロピオネートメタンドリオールプロピオネートメチルクロステボル (クロロメチルテストステロン) メチルテストステロン (+エステル化エストロゲン) メチルテストステロン 3-ヘキシルエーテルオキシメステロンペンメステロールチオメステロン 17α-アルキル化 5α-ジヒドロテストステロン誘導体: アンドロイソキサゾールデスオキシメチルテストステロンフラザボールメボラジン (ジメタジン) メスタノロンメテノロンメテノロンアセテートメテノロンエナンテートメタステロンメチル1-テストステロンメチルエピチオスタノールメチルステンボロンオキサンドロロンオキシメトロンスタノゾロール 17α-アルキル化 19-ノルテストステロン誘導体: ボレノールジメチルジエノロンジメチルトリエノロンエチルジエノロンエチルエストレノールメチルジエノロンメチルヒドロキシナンドロロン (MOHN, MHN) メトリボロンミボレロンノルボレトンノルエタンドロロンプロペタンドロール RU-2309 テトラヒドロゲストリノン 17α-アルキル化 5α-ジヒドロ-19-ノルテストステロン誘導体: 5α-ジヒドロノルエタンドロロン 5α-ジヒドロノルメタンドロン 17α-ビニルテストステロン誘導体: ノルビニステロン (ビニルノルテストステロン) 17α-ビニル-19-ノルテストステロン誘導体: ビニルテストステロン 17α-エチニルテストステロン誘導体: ダナゾールエチニルアンドロステンジオールエタンデロステートエチステロン (エチニルテストステロン) 5α-ジヒドロ-17α-エチニルテストステロン誘導体: 17α-エチニル-3α-アンドロスタンジオール 17α-エチニル-3β-アンドロスタンジオールジヒドロエチステロン 17α-エチニル-19-ノルテストステロン誘導体: Δ⁴-チボロンデソゲストレルエトノゲストレルエチノジオールエチノジオールジアセテートゲストデンゲストリノンレボノルゲストレルレボノルゲストレルエステル（例：レボノルゲストレルブタノエート) リネストレノールリネストレノールフェニルプロピオネートノルエチステロンノルエチステロンエステル（例：ノルエチステロンアセテート, ノルエチステロンエナンテート）ノルゲストレルノルゲストリエノンキンゲスタノールキンゲスタノールアセテートチボロン 5α-ジヒドロ-17α-エチニル-19-ノルテストステロン誘導体: 5α-ジヒドロレボノルゲストレル 5α-ジヒドロノルエチステロンプロゲステロン誘導体: 6α-メチルプロゲステロンメドロキシプロゲステロンアセテートメゲストロールアセテートその他、未分類: 3-ケト-5α-アビラテロン 5α-アンドロスタンアルテルナリオール Cl-4AS-1 ドルパノールトリロスタン ZM-182345
SARMs	非ステロイド: 198RL26 ACP-105 AC-262,536 アセトチオルタミドアセトオキソルタミドアンダリン (アセトアミドオキソルタミド, アンドロオキソルタミド, GTx-007, S-4) BMS-564,929 DTIB エノボサルム (オスタリン, MK-2866, GTx-024, S-22) FTBU-1 GLPG-0492 GSK2881078 GSK-4336A GSK-8698 LG121071 (LGD-121071) LGD-2226 LGD-2941 (LGD-122941) LGD-3303 LGD-4033 LY305 JNJ-26146900 JNJ-28330835 JNJ-37654032 OPK-88004 (LY-2452473, TT-701) ORM-11984 PF-06260414 R-1 RU-59063 S-1 S-23 S-40503 S-101479 ボシラサルムステロイド: EM-9017 MK-0773 S42 TFM-4AS-1 YK-11
抗アンドロゲン	ステロイド: 7α-チオプロゲステロン 7α-チオスピロノラクトン 7α-チオメチルスピロノラクトン 11α-ヒドロキシプロゲステロン 15β-ヒドロキシシプロテロンアセテートアビラテロンアビラテロンアセテートアリルテストステロンベノルテロン BOMT カンレノ酸カンレノンクロルマジノンアセテートクラスコテロンクロメテロンシプロヘプタジンシプロテロンシプロテロンアセテートデランテロンデルマジノンアセテートジシレノンジエノゲストドロスピレノン DU-41165 エドゲストロン EM-4350 EM-5854 EM-5855 EM-6537 エピテストステロンガレテロンググルステロンルダテロンメドロゲストンメゲストロールアセテートメスピレノンメトゲストメクスレノンミフェプリストンノメゲストロールアセテートノルジノンオサテロンオサテロンアセテートオキセンドロンカンレノ酸カリウムプロメゲストンプロレノンロステロロン RU-15328 SC-5233 (スピロラクトン) スピロノラクトンスピロレノンスピロキサソントプテロントリメゲストントリメチルトリエノロン (R-2956) ザノテロン非ステロイド: 5N-ビカルタミド AA560 アンタルリドアラビリンアパルタミドアトラル酸 AZD-3514 バクチオールバブデガルタミド BAY-1024767 ビカルタミドビスフェノール（例：BADGE、BFDGE、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS） BMS-501949 BMS-570511 BMS-641988 CH5137291 シメチジンシオテロネルシアノニルタミドダロルタミド DDT (代謝を経てp,p’-DDE) ディルドリン DIMP エンドスルファンエンザルタミド EPI-001 フェナリモルフルタミドヒドロキシフルタミドイノコテロンイノコテロンアセテートケトコナゾールケトダロルタミドラベンダー油 LG-105 LG-120907 LGD-1331 リニュロンマソファニテンメチオカルブ N-ブチルベンゼンスルホンアミド N-デスメチルアパルタミド N-デスメチルエンザルタミドニルタミド ONC1-13B ペントモン PF-998425 フェノトリンプロクロラズプロシミドンプロキサルタミドピリルタミドララニテン (EPI-002) ララニテンアセテート (EPI-506) RD-162 レズビルタミド Ro 2-7239 Ro 5-2537 RU-22930 RU-56187 RU-57073 RU-58642 RU-58841 セビテロネルサリドマイドトピルタミド (フルリジル) バルプロ酸ナトリウムビンクロゾリン YM-580 YM-92088 YM-175735

GPRC6A

アゴニスト	カチオン（アルミニウム、カルシウム、ガドリニウム、マグネシウム、ストロンチウム、亜鉛を含む）デヒドロアンドロステロンジヒドロテストステロンエストラジオール L-α-アミノ酸（L-アルギニン、L-リシン、L-オルニチンを含む）オステオカルシン SHBG テストステロン

参考: 受容体/シグナルモジュレーター; アンドロゲン剤と抗アンドロゲン剤; 卵胞ホルモン剤と抗卵胞ホルモン剤; 黄体ホルモン剤と抗黄体ホルモン剤

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