核内互変異性とは? わかりやすく解説

核内互変異性

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/10/21 18:51 UTC 版)

互変異性」の記事における「核内互変異性」の解説

核内互変異性はプロトン互変異性一種であり、X,Yが芳香環組み込まれているものを指す。 代表的な核内互変異性はケト-エノール互変異性でもある2,4-シクロヘキサジエノン(ケト型)とフェノールエノール型)の互変異性である。芳香族化による安定性からエノール型であるフェノールのみが確認できる同様にシクロヘキサ-2,4-ジエン-1-イミンイミン型)とアニリンエナミン型)では芳香族であるアニリンのみが確認できる。 しかしヘテロ芳香族化合物では必ずしも芳香族化した互変異性体安定とは限らない。2-ピリドンラクタム型)と2-ヒドロキシピリジンラクチム型)のラクタム-ラクチム互変異性では、前者極性溶媒中と固相中で優位後者非極性溶媒中と気相において優位であることが、紫外吸収スペクトルなどから知られている。一方2(1H)-ピリジンイミンと2-アミノピリジンでは芳香族化した2-アミノピリジンだけが観測されるDNARNA が持つ核酸塩基も核内互変異性を示す。通常それぞれの塩基安定ケト型やアミノ型をとっているが、それらが不安定なエノール型やイミノ型へと互変異性化することで、本来ミスマッチ好まれないはずの塩基対 (A:C, G:T) を作ってしまう。このことは、一万から百万塩基の中で一塩程度割合で起こるとされるDNAポリメラーゼ上の偶発的突然変異原因のひとつと考えられており、構造化学分光学計算化学による検討が行われているトピックである。

※この「核内互変異性」の解説は、「互変異性」の解説の一部です。
「核内互変異性」を含む「互変異性」の記事については、「互変異性」の概要を参照ください。

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