塩化水素の付加とは? わかりやすく解説

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塩化水素の付加

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/12/01 21:51 UTC 版)

求電子剤」の記事における「塩化水素の付加」の解説

アルケン塩化水素 (HCl) が求電子付加すると、ハロゲン化アルキル与える。例えば、エチレン塩化水素付加すると、クロロエタン得られる。この反応は、以下のようなカルボカチオン中間体とする機構進行するアルケンいずれか炭素プロトン (H+) が付加し、もう一方炭素中心とするカルボカチオン 1 が発生するカルボカチオン 1 と、塩化水素あるいは塩化物イオン結合して生成物 2、3与える。 いったんカルボカチオン 1 を経由するため、生成物立体選択性(2 と 3 の生成比)は反応種類によってまちまちである。一方非対称アルケン対す付加位置選択性(H、Cl左右どちらの炭素付加するかの比)は多く場合マルコフニコフ則に従う。すなわち、より置換度の高いカルボカチオン中間体となるように、置換度の低い炭素プロトン付加する。この機構は、A-SE2 機構呼ばれE1脱離機構の逆の経路たどって進行している。IUPAC表記法では AH+AN と表される補足 1段階において、ハロゲン付加場合見られるような三員環状の中間体生成せず、類似した構造遷移状態経てカルボカチオン 1 まで至ることが理論計算によって予想されている。 フッ化水素 (HF)、ヨウ化水素 (HI) も塩化水素同様な反応起こす一方臭化水素 (HBr) は条件によってラジカル付加反応競争しマルコフニコフ則従わない生成物得られるラジカル捕捉剤相間移動触媒用いることによってマルコニコフ型の付加物が、過酸化物などのラジカル開始剤添加によって反マルコフニコフ型の付加物が、それぞれ選択的に合成できる

※この「塩化水素の付加」の解説は、「求電子剤」の解説の一部です。
「塩化水素の付加」を含む「求電子剤」の記事については、「求電子剤」の概要を参照ください。

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