古典的キリアニ–フィッシャー合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2018/07/15 07:44 UTC 版)
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キリアニ–フィッシャー合成の原版はシアノヒドリンおよびアルドン酸ラクトン中間体を経て進行する。第一段階は出発物資の糖と水溶性シアン化物（典型的にはNaCN）が反応する。シアン化物イオンは糖のカルボニル基へと求核付加し（糖は主に環状ヘミアセタールとして存在する傾向にあるが、それらは常に開鎖アルデヒドまたはケトン形との化学平衡にあり、これらのアルドースの場合はアルデヒド形が反応する）。この付加によって得られたシアノヒドリンは水中で加熱され、シアノ基がカルボン酸へと加水分解され、生じたカルボン酸は自身のヒドロキシ基と素早く縮合し、より安定なラクトン（環状エステル）を形成する。ラクトンは（クロマトグラフィー、異なる溶媒への分配、またはその他の分離手法によって）分離され、望むラクトンはナトリウムアマルガム（英語版）を使って還元される。下図に示すように、D-アラビノースはD-グルコノニトリルおよびD-マンノノニトリルの混合物へと変換され、次にこれらはD-グルコノラクトンおよびD-マンノラクトンへと変換され、分離され、D-グルコースまたはD-マンノースへと還元される。この手法による化学収率は約30%である。
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