キリアニ-フィッシャー合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/11/05 08:14 UTC 版)
キリアニ–フィッシャー合成(キリアニ–フィッシャーごうせい、英: Kiliani–Fischer synthesis)は、単糖を合成するまえの手法である。名称はドイツの化学者ハインリッヒ・キリアニとヘルマン・エミール・フィッシャーに因む。本反応はシアノヒドリンの合成と加水分解を経て進行する。したがって、アルドースの炭素鎖が1炭素伸長し、元々存在した全てのキラル炭素上の立体化学は保存される。新たなキラル炭素は両方の立体化学を持つため、キリアニ–フィッシャー合成の生成物は2つのジアステレオメリックな糖(エピマー)の混合物である。例えば、D-アラビノースはD-グルコースとD-マンノースの混合物へと変換される。
- ^ Kiliani, Heinrich (1885). “Ueber das Cyanhydrin der Lävulose”. Ber. 18 (2): 3066–3072. doi:10.1002/cber.188501802249.
- ^ Fischer, Emil (1889). “Reduction von Säuren der Zuckergruppe”. Ber. 22 (2): 2204–2205. doi:10.1002/cber.18890220291.
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