非ケクレ分子
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非ケクレ分子（ひケクレぶんし）とは、古典的なケクレ構造に分類できない共役炭化水素をいう。
- ^ IUPAC Gold Book: biradical と diradicals の項を参照。
- ^ Robert A. Moss; Matthew S. Platz; Maitland Jones, Jr, ed (2003). Reactive Intermediate Chemistry. Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-23324-4
- ^ Tschitschibabin, A. E. (1907). “Über einige phenylierte Derivate des p, p-Ditolyls.” (ドイツ語). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (Weinheim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA) 40 (2): 1810–1819. doi:10.1002/cber.19070400282.
- ^ Montgomery, Lawrence K.; Huffman, John C.; Jurczak, Edward A.; Grendze, Martin P., Jr. (1986). “The molecular structures of Thiele's and Chichibabin's hydrocarbons”. Journal of the American Chemical Society (ACS) 108 (19): 6004–6011. doi:10.1021/ja00279a056.
- ^ Yang, N. C.; Castro, A. J. (1960). “SYNTHESIS OF A STABLE BIRADICAL”. Journal of the American Chemical Society (ACS) 82 (23): 6208–6208. doi:10.1021/ja01508a067.
- ^ Coppinger, G. M. (1962). “A stable phenoxy radical inert to oxygen”. Tetrahedron (Elsevier Ltd.) 18 (1): 61-65. doi:10.1016/0040-4020(62)80024-6.
- ^ Coppinger, G. M. (1964). “Inhibition Reactions of Hindered Phenols”. Journal of the American Chemical Society (ACS) 86 (20): 4385–4388. doi:10.1021/ja01074a032.
- ^ Baumgarten. “chapter 12: High spin molecules directed towards molecular magnets”. In Lund, Anders; Shiotani, Masaru, Martin. EPR of free radicals in solids, Trends in methods and application. Springer. ISBN 978-94-007-4886-6
- ^ Kolc, Jaroslav.; Michl, Josef. (1973). “π,π-Biradicaloid hydrocarbons. Pleiadene family. I. Photochemical preparation from cyclobutene precursors”. Journal of the American Chemical Society (ACS) 95 (22): 7391–7401. doi:10.1021/ja00803a030.
- ^ Porter, William W., III; Vaid, Thomas P.; Rheingold, Arnold L. (2005). “Synthesis and characterization of a highly reducing neutral “extended viologen” and the isostructural hydrocarbon 4,4''''-di-n-octyl-p-quaterphenyl”. Journal of the American Chemical Society (ACS) 127 (47): 16559–16566. doi:10.1021/ja053084q.
- ^ Casado, Juan; Patchkovskii, Serguei; Zgierski, MarekZ.; Hermosilla, Laura; Sieiro, Carlos; MorenoOliva, María; LópezNavarrete, JuanT. (2008). “Raman Detection of “Ambiguous” Conjugated Biradicals: Rapid Thermal Singlet-to-Triplet Intersystem Crossing in an Extended Viologen”. Angewandte Chemie International Edition (WILEY-VCH Verlag) 47: 1443--1446. doi:10.1002/anie.200704398. ISSN 1521-3773.
- ^ Ueda, Akira; Nishida, Shinsuke; Fukui, Kozo; Ise, Tomoaki; Shiomi, Daisuke; Sato, Kazunobu; Takui, Takeji; Nakasuji, Kazuhiro et al. (2010). “Three-Dimensional Intramolecular Exchange Interaction in a Curved and Nonalternant π-Conjugated System: Corannulene with Two Phenoxyl Radicals”. Angewandte Chemie International Edition (WILEY-VCH Verlag) 49: 1678-1682. doi:10.1002/anie.200906666. ISSN 1521-3773.
- ^ Ziessel, Raymond; Stroh, Christophe; Heise, Henrike; Köhler, Frank H.; Turek, Philippe; Claiser, Nicolas; Souhassou, Mohamed; Lecomte, Claude (2004). “Strong Exchange Interactions between Two Radicals Attached to Nonaromatic Spacers Deduced from Magnetic, EPR, NMR, and Electron Density Measurements”. Journal of the American Chemical Society 126: 12604-12613. doi:10.1021/ja0305959.
- ^ Kubo, Takashi; Shimizu, Akihiro; Uruichi, Mikio; Yakushi, Kyuya; Nakano, Masayoshi; Shiomi, Daisuke; Sato, Kazunobu; Takui, Takeji et al. (2007). “Singlet Biradical Character of Phenalenyl-Based Kekulé Hydrocarbon with Naphthoquinoid Structure”. Organic Letters 9: 81-84. doi:10.1021/ol062604z. ISSN 1523-7052. PMID 17192090.
- ^ Konishi, Akihito; Hirao, Yasukazu; Nakano, Masayoshi; Shimizu, Akihiro; Botek, Edith; Champagne, Benoît; Shiomi, Daisuke; Sato, Kazunobu et al. (2010). “Synthesis and Characterization of Teranthene: A Singlet Biradical Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Having Kekulé Structures”. Journal of the American Chemical Society 132: 11021-11023. doi:10.1021/ja1049737.
- ^ Lambert, Christoph (2011). “Towards Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with a Singlet Open-Shell Ground State”. Angewandte Chemie International Edition (WILEY-VCH Verlag) 50: 1756-1758. doi:10.1002/anie.201006705. ISSN 1521-3773.
- ^ Ichino, Takatoshi; Villano, StephanieM.; Gianola, AdamJ.; Goebbert, DanielJ.; Velarde, Luis; Sanov, Andrei; Blanksby, StephenJ.; Zhou, Xin et al. (2009). “The Lowest Singlet and Triplet States of the Oxyallyl Diradical”. Angewandte Chemie International Edition (WILEY-VCH Verlag) 48: 8509-8511. doi:10.1002/anie.200904417. ISSN 1521-3773.
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- 2 非ケクレ分子の概要
- 3 出典
ビラジカル
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最も単純な非ケクレ分子はビラジカル（Biradical）である。ビラジカルは二つの「独立に」ふるまうフリーラジカルを持つような偶数電子化合物である。 より一般的な化学種であるジラジカルとは異なる。 最も初期のビラジカルの合成の一つは1915年のシュレンクによるもので、ゴンバーグ（英語版）によるトリフェニルメチルラジカル（英語版）の合成と同じ手法により行なわれた。 いわゆるシュレンクの炭化水素は以下のような分子である。 ユージン・ミュラーは、グーイの磁気天秤を用いて、これらの化合物がスピン三重項の基底状態をもち、常磁性を示すことを初めて明らかにした。 初期のビラジカル合成としては、他にも1907年のチチバビンによるものがあげられる。1960年のヤンによる合成や1962年のコッピンガーによるものも先駆的なものとして挙げられる。 チチバビンのビラジカル (1907) ヤンのビラジカル (1960) コッピンガーのビラジカル (1962)
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