カルボジイミド
カルボジイミド
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/10/08 06:41 UTC 版)
カルボジイミド (carbodiimide) は化学式 −N=C=N− で表される官能基、及びそれを含む化学物質の総称である。カルボジイミドは水分が付加することにより容易に尿素誘導体を形成してしまうため、自然界にはまれにしか存在しない。
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- 1 カルボジイミドとは
- 2 カルボジイミドの概要
- 3 カルボジイミドの生成
- 4 ジイソプロピルカルボジイミド
カルボジイミド
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2016/03/18 14:10 UTC 版)
1950年代、アミドの脱水縮合剤として最初に登場したのはN,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）であった。これはカルボン酸を系内で対称酸無水物に導き、ワンポットでアミド結合が形成できる点で画期的なものであった。DCCはペプチド合成に用いられて大きな成果を挙げたが、ラセミ化の問題は残った。 しかし後にHOBtが導入され、このものの活性エステルを経由することでラセミ化がかなり抑制されることが報告された。 DCCはかぶれ・アレルギー誘発などの欠点があり、また副生成物としてできるジシクロヘキシル尿素の溶解性が低く、除去しにくい。これを改良したWSCD（水溶性カルボジイミド）が登場し、WSCD-HOBt法はアミド結合生成の標準的手段として普及した。 HOBtの構造式 DCCの構造式 WSCDの構造式
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