アニスアルコールとは？わかりやすく解説

アニスアルコール
	IUPAC名 (4-Methoxyphenyl)methanol
	系統名 (4-Methoxyphenyl)methanol
	別称 p-メトキシベンジルアルコール ; アニシルアルコール
識別情報
CAS登録番号	105-13-5
PubChem	7738
ChemSpider	21105859
	SMILES COC1=CC=C(C=C1)CO ;
	InChI InChI=1S/C8H10O2/c1-10-8-4-2-7(6-9)3-5-8/h2-5,9H,6H2,1H3 ;
特性
化学式	C8H10O2
モル質量	138.16 g mol−1
密度	1.113 g/cm3
融点	22～25 ℃
沸点	259 ℃
水への溶解度	難溶
危険性
主な危険性	刺激性
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アニスアルコール（英語: anise alcohol）、またはアニシルアルコール（英語: anisyl alcohol）は、化学式が CH₃OC₆H₄CH₂OH で表される有機化合物である^[1]。様々な別名が存在し、例えばベンジルアルコールが持つベンゼン環の4位（パラ位）の水素がメトキシ基に置換していると考えて、p-メトキシベンジルアルコール（p-methoxybenzyl alcohol）などとも呼ばれる。人工的に合成することが可能であるものの、天然にも存在する化合物であり、香料などとして用いられる。CAS登録番号は105-13-5。

構造と性質

アニスアルコールは第1級アルコールであり、その化学式はC₈H₁₀O₂^[2]^[3]、分子量は138.17である^[2]。常圧における融点は24℃から25℃程度^[2]、沸点は259 ℃である^[2]^[3]。液体の時は無色で、アニスに似ているものの、それよりは甘い香りを持っている^[3]。水には溶解しにくいのに対し、エタノールやジエチルエーテルには容易に溶解する^[2]。

製法

アニスアルコールには、以下のような複数の製法が存在する。

p-アニスアルデヒドを、ヒドリド還元剤で還元する^[2]。
p-アニスアルデヒドを、白金触媒を用いて水素化（還元）する^[2]。
p-アニスアルデヒドに対して、カニッツァーロ反応を起こす^[3]。すなわち、p-アニスアルデヒドに適切な塩基を作用させて、p-アニス酸とアニスアルコールとに不均化させる方法である。

所在

アニスアルコールは天然に存在する化合物であり、例えばバニラに含まれている^[2]^[3]。

用途

アニスアルコールは香料として用いられ^[2]^[4]、特にライラック香料としては有用とされる^[3]。この他、スイートピー、バラ、ヘリオトロープ、ミモザなどの花の香りを人工的に作る時に用いられることもある^[3]。

誘導体

アニスアルコールの水酸基を酸化してアルデヒド基になったものはアニスアルデヒドと呼ばれる。さらに、アニスアルデヒドのアルデヒド基を酸化してカルボキシ基になったものはアニス酸と呼ばれる。

出典

^ “4-Methoxybenzyl alcohol | C8H10O2 | ChemSpider”. 2025年3月20日閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ 大木道則、大沢利昭、田中元治、千原秀昭編集『化学辞典』 p.37 東京化学同人 1994年10月1日発行 ISBN 4-8079-0411-6
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g 化学大辞典編集委員会編集『化学大辞典 1 （縮刷版）』 p.203 共立出版 1963年7月1日発行 ISBN 4-320-04015-5
^ アニスアルコール（成分番号 558947）

分子式：	C₈H₁₀O₂
その他の名称：	アニスアルコール、アニシルアルコール、Anise alcohol、Anisyl alcohol、4-Methoxybenzyl alcohol、4-Methoxybenzenemethanol、Anysyl alcohol、p-アニソールアルコール、Anisic alcohol、p-Anisol alcohol、Anisalcohol、4-Anisyl alcohol、4-アニシルアルコール、p-Methoxybenzyl alcohol、(4-Methoxyphenyl)methanol、4-Methoxyphenylmethanol、1-Methoxy-4-(hydroxymethyl)benzene、p-アニシルアルコール、p-Anisyl alcohol、4-Methoxybenzene-1-methanol
体系名：	4-メトキシベンゼン-1-メタノール、p-メトキシベンジルアルコール、4-メトキシベンゼンメタノール、4-メトキシベンジルアルコール、(4-メトキシフェニル)メタノール、4-メトキシフェニルメタノール、1-メトキシ-4-(ヒドロキシメチル)ベンゼン

名称	アニスアルコール
英名	anisealcohol
別名	p-アニシルアルコール，p-メトキシベンジルアルコール，4-メトキシベンゼンメタノール
化学式	C₈H₁₀O₂
香り	－
状態	l（無色～淡黄色）
融点／℃	24~25
沸点／℃	259，135～136(12mmHg)
比重	※1.1129(d15/5)
性質	有機溶媒に可溶／水に不溶
用途	－
有機性	160
無機性	135
分子データ

アニスアルコールとは？わかりやすく解説

４‐メトキシベンジルアルコール