FPPとは？わかりやすく解説

ファルネシル二リン酸
	Skeletal formula (2E,6E)-ファルネシル二リン酸
	Ball-and-stick model
物質名
	IUPAC名 (2E,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-triene-1-pyrophosphate
識別情報
CAS登録番号	372-97-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	393270 ;
MeSH	farnesyl+pyrophosphate
PubChem CID	445713;
日化辞番号	J348.314B;
UNII	G8X8WT527W ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID701020624 ;
	InChI InChI=1S/C15H28O7P2/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-21-24(19,20)22-23(16,17)18/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3,(H,19,20)(H2,16,17,18)/b14-9+,15-11+ Key: VWFJDQUYCIWHTN-YFVJMOTDSA-N ;
	SMILES CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)C ;
性質
化学式	C15H28O7P2
モル質量	382.326
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ファルネシル二リン酸（英: Farnesyl diphosphate）またはファルネシルピロリン酸 (Farnesyl pyrophosphate, FPP) とは、炭素数15の直鎖イソプレノイド。テルペノイド生合成経路の中間体である。セスキテルペノイドの前駆物質でもある。

ユビキノンの合成に電子伝達系の一部として用いられ、またスクアレン、ドリコールの前駆体となるジヒドロドリコール二リン酸、ゲラニルゲラニル二リン酸の前駆体となる。

生合成

以下の2段階の反応で、ジメチルアリル二リン酸が合計2分子のイソペンテニル二リン酸と縮合し、ファルネシル二リン酸を合成する反応を触媒する。ジメチルアリル二リン酸およびイソペンテニル二リン酸はメバロン酸または非メバロン酸経路で合成される。

ジメチルアリル二リン酸がイソペンテニル二リン酸と反応し、ゲラニル二リン酸を生成する。

ゲラニル二リン酸が別のイソペンテニル二リン酸と反応し、ファルネシル二リン酸を生成する。

上記の反応は、ビスホスホネートによって阻害される（骨粗鬆症に用いられる）。

スタチンに誘導される横紋筋融解症は、ファルネシル二リン酸の枯渇によって起こる。これは、ミトコンドリアの電子伝達鎖のユビキノンの枯渇につながる。

表話編歴テルペンとテルペノイド
ヘミテルペン	イソプレンプレノール 3-メチルブタン酸
モノテルペン	ゲラニル二リン酸シネオールリモネンピネン
セスキテルペン	ファルネシル二リン酸アルテミシニンナルドシノンビサボロール
ジテルペン	ゲラニルゲラニル二リン酸レチノールレチナールフィトールパクリタキセルホルスコリンアフィジコリン
トリテルペン	スクアレンラノステロール
テトラテルペン	リコペンカロテン
主要な生体物質炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体


	(C)Shogakukan Inc. 株式会社小学館
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアのファルネシル二リン酸 (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。