配信者活動
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2019年3月26日、自身のYouTubeチャンネルから動画を投稿し、YouTuberとして活動を始めることを表明。チャンネルの説明欄には、自身なりの野球解説や元プロ野球選手の裏話などを投稿する予定と記載されている。 初投稿の動画内では巨人時代のユニフォームに袖を通し、現役時代より体重が約30kgも増量してしまったと語った。その後の動画内では賭博事件で処分を受けた影響により、NPBが主催する全公式戦を観戦できない状態となっていることやよみうりランド近くのVロードに飾られた自身の手形が撤去されたことも明かされている。投稿動画のうち、現役時代の暴露話を含むものがたびたびウェブメディアで取り上げられており、「留置場生活の全貌」や「プロ野球選手の喫煙事情」などといった際どい話を展開し、視聴者の支持を集める。J-CASTニュースによると、現役の選手たちの間でもっとも話題になっているプロ野球OBのYouTubeチャンネルだという。 野球YouTuber向をはじめYouTuberと交流があり、2019年10月には元タレントの坂口杏里とタッグを組み、坂口のYouTubeチャンネルにコラボ動画が複数投稿された。 2019年11月初旬にチャンネル登録者数が10万人を突破。「リアルライブ」では、2019年末時点でのプロ野球OBのYouTuberとしては高木豊と里崎智也に次いで視聴者からの支持を受けている人物として、笠原の名前が挙げられた。なお、チャンネル登録者数は約10.1万人をピークに減少している。メインチャンネルの投稿は2020年7月13日を最後に一時停滞していたが、2021年4月15日に新たな編集担当者を迎えて活動を再開することを表明した。 現在、3つのYouTubeチャンネルを開設しているが、メインチャンネル以外は2021年以降の動画投稿がなされておらず、「笠メロ探検隊」においては動画が全て削除されている。 2020年4月からはDeNAが運営するライブ配信アプリ・Pocochaでの生配信活動も行っており、同アプリのライバー専門の事務所・株式会社WASABIに所属していたが、トラブルにより退社した。
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