塩化シアヌル
| 分子式： | C3Cl3N3 |
| その他の名称： | 塩化シアヌル、塩化シアヌリル、Cyanuric chloride、Cyanuryl chloride、2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine、シアヌルクロリド、三塩化シアヌル、Cyanurchloride、シアヌル酸クロリド、Cyanuric trichloride、Cyanuric acid chloride、Tricyanogen chloride、Trichloro-s-triazine、2,4,6-Trichloro-s-triazine、Trichloro-1,3,5-triazine |
| 体系名： | トリクロロ-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリクロロ-s-トリアジン、2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン、トリクロロ-s-トリアジン |
シアヌル酸クロリド
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/10/15 13:29 UTC 版)
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| 物質名 | |
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2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine |
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別名
トリクロロトリアジン |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.287 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| RTECS number |
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| 国連/北米番号 | 2670 |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |
| C3Cl3N3 | |
| モル質量 | 184.40 g·mol−1 |
| 外観 | 白色の結晶ないし粉末 |
| 匂い | 刺激臭 |
| 密度 | 1.32 g/cm3 |
| 融点 | 144–148 °C (291–298 °F; 417–421 K) |
| 沸点 | 192 °C (378 °F; 465 K) |
| 水と反応する[1] | |
| 溶解度 | 有機溶媒に溶ける |
| テトラヒドロフランへの溶解度 | 0.34 g/mL |
| クロロホルムへの溶解度 | 0.17 g/mL |
| 構造 | |
| 単斜晶 | |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
   |
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| Danger | |
| H302, H314, H317, H330 | |
| P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P284, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P320, P321, P330, P333+P313, P363, P403+P233, P405, P501 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 不燃性 |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
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半数致死量 LD50
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485 mg/kg (ラット, 経口) |
| 安全データシート (SDS) | ICSC 1231 |
| 関連する物質 | |
| 関連するハロゲン化トリアジン | シアヌル酸フルオリド シアヌル酸ブロミド |
| 関連物質 | シアヌル酸 メラミン |
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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シアヌル酸クロリド（シアヌルさんクロリド、英: Cyanuric chloride）は、化学式(NCCl)3で表される複素環式化合物の一種で、塩化シアヌルとも呼ばれる。1,3,5-トリアジンが塩素化された構造で、塩化シアンの三量体ともみなされる[2]。除草剤の合成原料などとして使用される。
製造
シアン化水素から塩化シアンを経て、高温の炭素触媒の存在下で三量化する2段階の合成法で製造される。
2005年には20万トンが製造された[3]。
用途
シアヌル酸クロリドの70%が、アトラジンなどのトリアジン系農薬の製造に使用されていると推定される。
脱水剤や、カルボン酸をアルコールに還元する用途もある。ジメチルホルムアミドとともに加熱すると、ゴールド試薬（ Me2NCH=NCH=NMe2+Cl− ）を生じる。これは、アミノアルキル化剤の原料や複素環式化合物の前駆体となる[7][8]。
塩素は容易にアミンに置換され、メラミンの誘導体を与える。デンドリマーなどの合成に使われる[9][10]。
また、アデノシン受容体の実験的な合成において、リガンドとして使用される。[11]
スワーン酸化においては、塩化オキサリルの代替として使用することができる[12]。
脚注
- ^ 製品安全データシート（厚生労働省 職場のあんぜんサイト）
- ^ Cyanuric chloride at Chemicalland21.com
- ^ a b Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_191.
- ^ a b Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 2495-8
- ^ Horst Tappe, Walter Helmling, Peter Mischke, Karl Rebsamen, Uwe Reiher, Werner Russ, Ludwig Schläfer and Petra Vermehren "Reactive Dyes"in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_651
- ^ K. Venkataraman, and D. R. Wagle (1979). “Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides”. Tet. Lett. 20 (32): 3037–3040. doi:10.1016/S0040-4039(00)71006-9.
- ^ Probst, D. A.; Hanson, P. R.; Barda, D. A. "Cyanuric Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2004, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rn00320
- ^ John T. Gupton; Steven A. Andrews (1990). “β-Dimethylaminomethylenation: N,N-Dimethyl-N'-p-tolylformamidine”. Organic Syntheses (英語).
{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 7, p. 197 - ^ Abdellatif Chouai and Eric E. Simanek (2008). “Kilogram-Scale Synthesis of a Second-Generation Dendrimer Based on 1,3,5-Triazine Using Green and Industrially Compatible Methods with a Single Chromatographic Step”. J. Org. Chem. 73 (6): 2357–2366. doi:10.1021/jo702462t. PMID 18307354.
- ^ Reagent: DIPEA, amine protective group: BOC
- ^ WO application 03101980, "1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR HUMAN ADENOSINE-A3 RECEPTORS", published 2003-12-11 (Reagent number two: norephedrine, base DIPEA)
- ^ De Luca, L.; Giacomelli, G.; Procheddu, A (2001). “A Mild and Efficient Alternative to the Classical Swern Oxidation”. J. Org. Chem: 7907. doi:10.1021/jo015935s.
- ^ 2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン (PDF) （財団法人化学物質評価研究機構）
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