アゾ顔料

画像技術用語集

アゾ顔料

読み：あぞがんりょう
英語：azo pigment

一般的な構造はアゾ基（?Ｎ＝Ｎ?）をもち，その片側に芳香核，他方には芳香核あるいは不飽和共役置換基を有する合成色素．アゾ基の数によりモノアゾ，ジスアゾなどに分類する．可視域全部に吸収を示し，有機感光体の電荷発生材料として利用される．

ウィキペディア

アゾ化合物

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/02/19 15:12 UTC 版)

アゾ化合物（アゾかごうぶつ、azo compound）とは、アゾ基 R−N=N−R' で2つの有機基が連結されている有機化合物の総称である。アゾベンゼンなど、芳香族アゾ化合物には色素となるものが多くアゾ染料として有用で、その他にもアゾ顔料として有用なものがある。

アゾ基

アゾ基（トランス）

-N=N- の形で表される 2価の置換基をアゾ基 (azo group) と呼ぶ。下記のように、トランス型とシス型の構造異性がある。電子求引基としてはたらく。

合成

芳香族アゾ化合物は、ジアゾニウムと電子豊富な芳香環との間で起こるジアゾカップリングで生成する。

${\ce {Ar-N2+ + Ar'-H -> Ar-N=N-Ar' + H+ + N2}}$

ほか、アゾキシ化合物の還元や、ヒドラジンの酸化で対応するアゾ化合物が得られる。

反応

アゾ化合物にはシス-トランス立体異性体が存在し、光や熱の作用で互いに異性化する。機構については記事: アゾベンゼンを参照。

アゾ化合物を水素化すると、対応するヒドラジンが生じる。

${\ce {R-N=N-R' + [H] -> R-NH-NH-R'}}$

ウィキメディア・コモンズには、アゾ化合物に関連するカテゴリがあります。

ウィキペディア小見出し辞書

アゾ顔料

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/03/14 19:15 UTC 版)

「アゾ化合物」の記事における「アゾ顔料」の解説

アゾ顔料 (azo pigment, azo pigments) は種類が多く価格も比較的安いことから、大量に用いられている。需要が高いことから開発が進んでいる顔料であるとも言える。典型的で重要度が高いのは黄色顔料であり、赤色のアゾ顔料は類似した構造の黄色のアゾ顔料よりも、競合する顔料と比較した場合相対的に魅力が乏しいものが多い。