アゾ染料

デジタル大辞泉

アゾ‐せんりょう〔‐センレウ〕【アゾ染料】

読み方：あぞせんりょう

アゾ基をもつ染料の総称。合成染料の半分以上を占める。コンゴーレッドなど。ナフトール染料。

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アゾ化合物

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/03/14 19:15 UTC 版)

アゾ化合物（アゾかごうぶつ、azo compound）とは、アゾ基 R−N=N−R' で2つの有機基が連結されている有機化合物の総称である。アゾベンゼンなど、芳香族アゾ化合物には色素となるものが多くアゾ染料として有用で、その他にもアゾ顔料として有用なものがある。

アゾ基

アゾ基（トランス）

-N=N- の形で表される 2価の置換基をアゾ基 (azo group) と呼ぶ。下記のように、トランス型とシス型の構造異性がある。電子求引基としてはたらく。

合成

芳香族アゾ化合物は、ジアゾニウムと電子豊富な芳香環との間で起こるジアゾカップリングで生成する。

${\ce {Ar-N2+ + Ar'-H -> Ar-N=N-Ar' + H+ + N2}}$

ほか、アゾキシ化合物の還元や、ヒドラジンの酸化で対応するアゾ化合物が得られる。

反応

アゾ化合物にはシス-トランス立体異性体が存在し、光や熱の作用で互いに異性化する。機構については記事: アゾベンゼンを参照。

アゾ化合物を水素化すると、対応するヒドラジンが生じる。

${\ce {R-N=N-R' + [H] -> R-NH-NH-R'}}$ ウィキメディア・コモンズには、アゾ化合物に関連するカテゴリがあります。

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アゾ染料

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/03/14 19:15 UTC 版)

「アゾ化合物」の記事における「アゾ染料」の解説

アゾ染料 (azo dyes) は現在合成染料として最も多く用いられている。塩化ベンゼンジアゾニウムとナトリウムフェノキシドをカップリングさせてできる p-フェニルアゾフェノールなど、さまざまな化合物が存在する。

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「アゾ染料」の例文・使い方・用例・文例

• アゾ染料の製造に用いられる結晶性の酸
• 特に、化学pH指示薬（コンゴレッドは、基本的には赤で、酸性溶液中では青である）としての赤茶色のアゾ染料
• 酸塩基指示薬として使用されるアゾ染料