ジテルペン
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/11/06 19:07 UTC 版)
ジテルペン (Diterpene) は、4つのイソプレン単位によって構成され、C20H32の分子式を持つテルペンである。ゲラニルゲラニルピロリン酸（GGPP）より誘導される。ジテルペンは、レチノール、レチナール、フィトール等の生理的に重要な化合物の骨格になっている。
ただし、レチノールおよびレチナールはC40のカロテノイド（テトラテルペノイド）が2つに分解して生成したもので、GGPPから直接合成されたものではない。
生合成
ジテルペンは通常ファルネシルピロリン酸（FPP）のプレニル化によって生じるGGPPを前駆体として作られる[1][2]。
この鎖状骨格は以下の単環式構造へ変換される（ラブダン骨格は協奏的環化によって生成する）。
ジテルペノイドの例
- アビエチン酸
- アフィジコリン
- カフェストール
- センブレンA
- フェルギノール
- フォルスコリン
- グアナカステペンA
- カーウェオール
- ラブダン
- ラゴキリン
- スクラレン
- ステマレン
- ステビオール
- タキサジエン（パクリタキセルの前駆体）
- チアムリン
その他
- Dodonaea petiolarisは、ent-3β-acetoxy- 15,16-epoxylabda-8(17),13(16),14-trien-18-oic acid (C22H28O6)及びそのエナンチオマーを生成する[3]。
- Spirostachys africanaは、乳液中で下剤作用を持つexcoecarinを生成する。
- Salvia divinorumは、向精神性作用を持つサルビノリンAを生成する。
基本骨格
フィタン
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| フィタン |
プレニルビスアボラン
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| プレニルビスアボラン |
ラブダン
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| ラブダン |
ハリマン
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| ハリマン |
グナファラン
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| グナファラン |
コレンサン
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| コレンサン |
ent-クレロダン
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| クレロダン |
アビエタン
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| アビエタン | 3,16-シクロアビエタン | 19(4→3)-アベオ-13,16-シクロアビエタン | 17(15→16)-アベオアビエタン | 17(15→16),19(4→3)-ビスアベオアビエタン |
イセテキサン
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| イセテキサン |
トタラン
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| トタラン |
ナギラクトン
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| 5-エチル-1,1,4a-トリメチル-6-(2-メチルプロピル)-デカヒドロナフタレン | ナギラクトン |
ピマラン
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| ピマラン | イソピマラン |
ロサン
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| ロサン |
エリトロキシラン
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| エリトロキシラン |
パラグアラン
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| パラグアラン |
デバダラン
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| デバダラン |
カッサン
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| カッサン | ボウアカパン |
クレイスタンタン
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| クレイスタンタン |
イソクレイスタンタン
|
| イソクレイスタンタン |
イソコパラン
|
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| イソコパラン | エスポギアン |
ポドアルパン類
カウランおよびフィロクラダン
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| カウラン | フィロクラダン |
ギンコリドおよびビロバリド
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| ビロバリド | ギンコリド |
ベイエラン
|
| ベイエラン |
ビラノバン
|
| ビラノバン |
アチサン
|
| アチサン |
トラキロバン
|
| トラキロバン |
ヘルビフルバン
|
| ヘルビフルバン |
アコニタン
|
| アコニタン |
ヘテラチサン
|
| ヘテラチサン |
アフィジコラン
|
| アフィジコラン |
ジベレラン
|
| ジベレラン |
ジバン
|
| ジバン |
ロイコトール
| ロイコトール |
グラヤノトキサン
|
| グラヤノトキサン |
センブラン
|
| センブラン |
バスマン
|
| バスマン |
オイニセラン
|
| オイニセラン |
アベスチナン
|
| アベスチナン |
エスフェラン
|
| エスフェラン |
ブリアナン
|
| ブリアナン |
ドラベラン
|
| ドラベラン |
ネオドラベラン
|
| ネオドラベラン |
ドラスタン
|
| ドラスタン |
シアタン
|
| シアタン |
エスフェロアン
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| エスフェロアン |
ベルコサン
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| ベルコサン |
ネオベルコサン
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| ネオベルコサン |
ホモベルコサン
|
| ホモベルコサン |
ネオホモベルコサン
|
| ネオホモベルコサン |
カスバン
|
| カスバン |
ラチラン
|
| ラチラン |
ラムノフォラン
|
| ラムノフォラン |
ダフナン
|
| ダフナン |
チグリアン
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| チグリアン |
インゲナン
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| インゲナン |
ジャトロファン
|
| ジャトロファン |
ジャトロフォラン
|
| ジャトロフォラン |
クロトフォラン
|
| クロトフォラン |
フシコカン
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| フシコカン |
バルパラン
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| バルパラン |
ムリナン
|
| ムリナン |
エスパタン
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| エスパタン |
ベルチシラン
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| ベルチシラン |
タキサン
|
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| タキサン | 11(15→1)-アベオタキサン |
トリネルビタン
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| トリネルビタン |
ケンパン
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| ケンパン |
アンフィレクタン
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| アンフィレクタン |
シクロアンフィレクタン
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| シクロアンフィレクタン |
アドシアン
|
| アドシアン |
ネオアンフィレクタン
|
| ネオアンフィレクタン |
キセニカン
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| キセニカン |
キセニアフィラン
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| キセニアフィラン |
ビシダン
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| ビシダン |
エレマン
|
| エレマン |
プレニルオイデスマン
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| プレニルオイデスマン |
プレニルゲルマクランおよびプレニルシクロゲルマクラン
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| プレニルゲルマクラン | プレニルシクロゲルマクラン |
ロバン
|
| ロバン |
パキジクチアン
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| パキジクチアン |
プレニルアロマデンドラン
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| プレニルアロマデンドラン |
セルラタン
|
| セルラタン |
ビフロラン
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| ビフロラン |
デシピアン
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| デシピアン |
サクラタン
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| サクラタン |
オブツサン
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| オブツサン |
エスフェノロバン
|
| エスフェノロバン |
ソルダリシン
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| ソルダリシン |
出典
- ^ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 0470741686, 9780470741689
- ^ J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall. ed. Dictionary of Terpenoids, Volume 1. ISBN 041225770X, 9780412257704
- ^ PR Jefferies, TG Payne, CL Raston and AH White (1981). “The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris”. Australian Journal of Chemistry 34 (5): 1001 - 1007. doi:10.1071/CH9811001.
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